具有卤代烷硫基取代基的磺酰氨基羧基三唑啉酮类制造技术

通式（１）的具有卤代烷硫基取代基的磺酰氨基羰基三唑啉酮类及式（１）化合物的盐 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中， Ｒ↑［１］代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或者均可被任选取代的以下基团：烷基、链烯基、炔基、烷氨基、二烷氨基、烷酰氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基、芳基、芳烷基， Ｒ↑［２］代表卤素取代的烷基或链烯基， Ｒ↑［３］代表均可被任选取代的以下基团：烷基、芳烷基、芳基、杂芳基。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Sulfonyl amino carboxyl group of three azole ketone with halogen alkyl thio substituent

The general formula (1) with halogenated alkylthio substituent sulfonyl amino carbonyl quinazolinone and type three (1) compound salt * * * (I) the following group R = 1 represents hydrogen, hydroxyl, amino, alkylene or amino can be optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, alkyl amino, two alkyl amino, alkyl amido, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, aryl, alkyl amino aryl, alkyl or alkenyl substituted R = 2 represents halogen, group R = 3 represents can be optionally substituted alkyl, Fang Wanji, aryl, heteroaryl.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及具有卤代烷硫基取代基新的磺酰氨基羰基三唑啉酮类，用于制备它们的多种方法和新中间体，以及它们作为除草剂和杀真菌剂的应用。已知某些磺酰氨基羰基三唑啉酮类具有除草性能(见EP-A34148、EP-A 422469、EP-A 425948、EP-A 431291、EP-A 507171)。但是，这些化合物的活性不是在所有方面都令人满意。因此，本专利技术提供了通式(1)的具有卤代烷硫基取代基的磺酰氨基羰基三唑啉酮类及式(I)化合物的盐 其中，R1代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或者均可被任选取代的以下基团烷基、链烯基、炔基、烷氨基、二烷氨基、烷酰氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基、芳基、芳烷基，R2代表卤素取代的烷基或链烯基，R3代表均可被任选取代的以下基团烷基、芳烷基、芳基、杂芳基。通式(1)的具有卤代烷硫基取代基的新的磺酰氨基羰基三唑啉酮用以下方法得到(a)通式(II)的三唑啉酮与通式(III)的磺酰基异氰酸酯反应，如果合适在反应助剂和稀释剂存在下进行 其中R1和R2均定义如上，R3-SO2-N＝C＝O(III)其中R3的定义如上，或(b)通式(IV)的三唑啉酮衍生物与通式(V)的磺酰胺反应，如果合适在酸受体和稀释剂存在下进行 其中R1和R2均定义如上，Z代表卤素、烷氧基、芳基烷氧基或芳氧基，R3-SO2-NH2(V)其中R3的定义如上，或(c)通式(II)的三唑啉酮与通式(VI)的磺酰胺衍生物反应，合适时在酸受体和稀释剂存在下进行， 其中R1和R2均定义如上，R3-SO2-NH-CO-Z (VI)其中R3的定义同上，Z代表卤素、烷氧基、芳基烷氧基或芳氧基，或(d)通式(II)的三唑啉酮与通式(VII)的磺酰卤化物及通式(VIII)的金属氰酸盐反应，如果合适，反应在反应助剂和稀释剂存在下进行 其中R1和R2均定义如上，R3-SO2-X (VII)其中R3的定义同上，X代表卤素，MOCN (VIII)其中M代表碱金属或碱土金属等价物，如果需要，用常用方法将方法(a)、(b)、(c)或(d)得到的式(1)化合物转化成盐。通式(1)的有卤代烷硫基取代基的新的磺酰氨基羰基三唑啉酮具有强的除草和/或杀真菌活性。本专利技术优选提供式(1)化合物，其中R1代表氢、羟基、氨基、C1-C6亚烷基氨基，或任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷羰基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C6烷基，或者均可被氟、氯和/或溴任选取代的C2-C6链烯基或C2-C6炔基，或者均可被氟和/或氯任选取代的C1-C6烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基或C1-C4烷酰氨基，或者均可被氟、氯、溴和/或C1-C4烷基任选取代的C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，或者均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基和/或C1-C4烷氧羰基任选取代的苯基或苯基C1-C4烷基，R2代表被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基或C2-C6链烯基，R3代表以下基团 其中R4和R5相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、碘、硝基、C1-C6烷基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、羟基、C1-C4烷氧基、甲酰氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧羰氧基、C1-C4烷氨基羰氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C3-C6环烷基或苯基取代)，或C2-C6链烯基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧羰基、羧基或苯基取代)，或C2-C6炔基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧羰基、羧基或苯基取代)，或C1-C4烷氧基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代)，或C1-C4烷硫基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代)，或C2-C6烯氧基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷氧羰基取代)，或C2-C6烯硫基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C3烷硫基或C1-C4烷氧羰基取代)，C3-C6炔氧基，C3-C6炔硫基或基团-S(O)P-R6，其中P代表数字1或2，和R6代表C1-C4烷基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷氧羰基取代)，C3-C6链烯基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基C1-C4烷氨基，C1-C4烷氨基，二(C1-C4烷基)氨基，苯基或者基团-NHOR7，其中R7代表C1-C12烷基(它可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基取代)，或C3-C6链烯基(它可任选地被氟、氯或溴取代)，C3-C6炔基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基C1-C2烷基，苯基C1-C2烷基(它可任选地被氟、氯、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代)，或是二苯甲基或苯基(它可任选地被氟、氯、硝基、氰基、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基、C1-C2氟代烷氧基、C1-C4烷硫基、三氟甲硫基或C1-C4烷氧羰基取代)，R4和/或R5还各自代表苯基或苯氧基，或C1-C4烷基羰基氨基，C1-C4烷氧羰基氨基，C1-C4烷氨基羰基氨基，二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基，或基团-COR8，其中R8代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6链烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氨基、C1-C4烷氧氨基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氨基或二(C1-C4烷基)氨基(它们均可任选地被氟和/或氯取代)，R4和/或R5还各自代表三甲基甲硅烷基、噻唑啉基、C1-C4烷磺酰氧基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰氨基或基团-CH＝N-R9，其中R9代表任选被氟、氯、氰基、羧基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代的C1-C6烷基，或是任选被氟或氯取代的苄基，或是任选被氟或氯取代的C3-C6链烯基或C3-C6炔基，或是任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的苯基，或是任选被氟和/或氯取代的C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基或苄氧基，或是氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、苯氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基、C1-C4烷基磺酰氨基，或可任选被氟、氯、溴或甲基取代的苯磺酰氨基，或者是，R3代表以下基团 其中R10代表氢或C1-C4烷基，R11和R12相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基(它可任选地被氟和/或氯取代)、C1-C4烷氧基(它可任选地被氟和/或氯取代)、羧基、C1-C4烷氧羰基、二甲氨基羰基、C1-C4烷磺酰基或二(C1-C4烷基)氨基磺酰基；或者是，R本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.通式(1)的具有卤代烷硫基取代基的磺酰氨基羰基三唑啉酮类及式(1)化合物的盐其中，R1代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或者均可被任选取代的以下基团烷基、链烯基、炔基、烷氨基、二烷氨基、烷酰氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基、芳基、芳烷基，R2代表卤素取代的烷基或链烯基，R3代表均可被任选取代的以下基团烷基、芳烷基、芳基、杂芳基。2.根据权利要求1的式(1)化合物及其钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、C1-C4烷基铵盐、二(C1-C4烷基)铵盐、三(C1-C4烷基)铵盐、四(C1-C4烷基)铵盐、三(C1-C4烷基)锍盐、C5或C6环烷基铵盐和二(C1-C2烷基)苄铵盐，其特征在于，其中R1代表氢、羟基、氨基、C1-C6亚烷基氨基，或任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷羰基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C6烷基，或者均可被氟、氯和/或溴任选取代的C2-C6链烯基或C2-C6炔基，或者均可被氟和/或氯任选取代的C1-C6烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基或C1-C4烷酰氨基，或者均可被氟、氯、溴和/或C1-C4烷基任选取代的C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，或者均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基和/或C1-C4烷氧羰基任选取代的苯基或苯基C1-C4烷基，R2代表被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基或C2-C6链烯基，R3代表以下基团其中R4和R5相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、碘、硝基、C1-C6烷基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、羟基、C1-C4烷氧基、甲酰氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧羰氧基、C1-C4烷氨基羰氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C3-C6环烷基或苯基取代)，或C2-C6链烯基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧羰基、羧基或苯基取代)，或C2-C6炔基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧羰基、羧基或苯基取代)，或C1-C4烷氧基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代)，或C1-C4烷硫基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代)，或C2-C6烯氧基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷氧羰基取代)，或C2-C6烯硫基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C3烷硫基或C1-C4烷氧羰基取代)，C3-C6炔氧基，C3-C6炔硫基或基团-S(O)P-R6，其中P代表数字1或2，和R6代表C1-C4烷基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷氧羰基取代)，C3-C6链烯基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基C1-C4烷氨基，C1-C4烷氨基，二(C1-C4烷基)氨基，苯基或者基团-NHOR7，其中R7代表C1-C12烷基(它可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基取代)，或C3-C6链烯基(它可任选地被氟、氯或溴取代)，C3-C6炔基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基C1-C2烷基，苯基C1-C2烷基(它可任选地被氟、氯、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代)，或是二苯甲基或苯基(它可任选地被氟、氯、硝基、氰基、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基、C1-C2氟代烷氧基、C1-C4烷硫基、三氟甲硫基或C1-C4烷氧羰基取代)，R4和/或R5还各自代表苯基或苯氧基，或C1-C4烷基羰基氨基，C1-C4烷氧羰基氨基，C1-C4烷氨基羰基氨基，二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基，或基团-COR8，其中R8代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6链烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氨基、C1-C4烷氧氨基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氨基或二(C1-C4烷基)氨基(它们均可任选地被氟和/或氯取代)，R4和/或R5还各自代表三甲基甲硅烷基、噻唑啉基、C1-C4烷磺酰氧基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰氨基或基团-CH＝N-R9，其中R9代表任选被氟、氯、氰基、羧基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代的C1-C6烷基，或是任选被氟或氯取代的苄基，或是任选被氟或氯取代的C3-C6链烯基或C3-C6炔基，或是任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的苯基，或是任选被氟和/或氯取代的C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基或苄氧基，或是氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、苯氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基、C1-C4烷基磺酰氨基，或可任选被氟、氯、溴或甲基取代的苯磺酰氨基，或者是，R3代表以下基团其中R10代表氢或C1-C4烷基，R11和R12相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基(它可任选地被氟和/或氯取代)、C1-C4烷氧基(它可任选地被氟和/或氯取代)、羧基、C1-C4烷氧羰基、二甲氨基羰基、C1-C4烷磺酰基或二(C1-C4烷基)氨基磺酰基；或者是，R3代表以下基团其中R13和R14相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基(它可任选地被氟和/或氯取代)或C1-C4烷氧基(它可任选地被氟和/或氯取代)；或者是，R3代表以下基团其中R15和R16相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基(它可任选地被氟和/或氯取代)、C1...

【专利技术属性】
技术研发人员：K·H·米勒尔，R·基尔斯藤，E·R·F·格醒，J·克鲁思，K·芬德辛，J·R·雅森，K·科尼格，H·J·里贝尔，D·比勒费尔特，M·多林格尔，H·J·桑特尔，K·斯滕泽尔，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：