嘧啶-4-酮衍生物,其作为除草剂的用途,制备其的中间体和生产上述化合物的方法技术

一种下式的化合物 ＊＊＊ ［１］ 其中Ｒ↑［１］为氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基；Ｒ↑［２］为被一或多个卤原子可选择取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基；Ｒ↑［３］为被一或多个卤原子可选择取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］链烯基，或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］链炔基；和Ｑ为取代苯基。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Pyrimidine -4- ketone derivatives, their use as herbicides, intermediates for the preparation thereof, and methods for producing said compounds

A compound of the formula is * * * 1 where R = 1 for hydrogen or C down 1 C: 3 alkyl; R = 2 for one or more halogen atoms can choose to replace the C: 1 C: 3 alkyl; R = 3 for one or more halogen atoms can choose to replace the C: 1 C: 6 C: 3 alkyl, C: 6 alkenyl, or C: 3 C: 6 alkynyl; and to replace Q phenyl.

【技术实现步骤摘要】
本专利
本专利技术涉及嘧啶-4-酮衍生物，其用途，制备其的中间体和生产上述化合物的方法。本专利技术详述本专利技术者经过广泛的研究以寻找一种具有极好的除草活性的化合物。结果，他们发现下述式[1]代表的嘧啶-4-酮衍生物具有很好的除草活性，因此完成了本专利技术。本专利技术提供了下式的化合物 其中R1为氢或C1-C3烷基；R2为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基；R3为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6链烯基，或C3-C6链炔基；和Q为取代苯基(参考本文下述的化合物)；和含有它作为活性成分的除草剂。本专利技术还提供了式[1]化合物的生产方法，其中包含式[2]化合物与式[3]化合物反应 其中Q，R1和R2如上述定义，R3-D [3]其中D为氯，溴，碘，甲基磺酰氧基，三氟甲基磺酰氧基，或对甲苯基磺酰氧基；和R3为上述定义。本专利技术还提供了下式的化合物 其中Q和R1为上述定义；R21为被一或多个卤原子取代的C1-C3烷基，其可用作生产一些本专利技术化合物的中间体；和生产下式化合物的方法 其中Q，R1和R2为上述定义，其中包含式[5]化合物与式[6]化合物反应， 其中R19和R20分别为C1-C3烷基，和Q和R1为上述定义， 其中R2为上述定义。化合物[2]可用下式的互变异构化合物代表 本专利技术Q的实例包括下式的[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]，或[Q-5] 其中X为氢或卤素；Y为卤素，硝基，氰基，或三氟甲基；Z1为氧，硫，NH，亚甲基；Z2为氧或硫；n为0或1；B为氢，卤素，硝基，氰基，氯磺酰基，-OR10，-SR10，-SO2-OR10，-N(R10)R11，-SO2N(R11)R12，-NR11(COR13)，-NR11(SO2R14)，-N(SO2R14)-(SO2R15)，-N(SO2R14)(COR13)，-NHCOOR13，-COOR13，-CON(R11)R12，-CSN-(R11)R12，-COR16，-CR17＝CR18CHO，-CR17＝CR18COOR13，CR17＝CR18CON-(R11)R12，-CH2CHWCOOR13，或-CH2CHWCON(R11)R12，其中W为氢，氯，或溴；R10为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12各自独立地为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或R11和R12一起形成四亚甲基，五亚甲基，或亚乙氧基亚乙基；R13为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；R14和R15各自独立地为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或被甲基或硝基可选择取代的苯基；R16为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6链炔基，C2-C6卤代链炔基，C2-C8烷氧基烷基，或羟基C1-C6烷基；和R17和R18各自独立地为氢或C1-C6烷基；R4为氢或C1-C3烷基；R5为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C8烷氧基烷氧基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12，C2-C8烷硫基烷基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，(C1-C8烷基)羰基，(C1-C8烷氧基)羰基，或羟基C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，甲酰基，氰基，羧基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基，或(C1-C6烷基)羰基；R7为氢或C1-C6烷基；和R8为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C10烷氧基烷氧基烷基，(C1-C5烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，羧基，羧基C1-C6烷基，(C1-C8烷氧基)羰基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基，(C3-C10环烷氧基)羰基，(C3-C8链烯氧基)羰基，(C3-C8链炔氧基)羰基，氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基。在上述本专利技术化合物的定义中，各个取代基列示如下R1代表的C1-C3烷基的实例包括甲基，乙基，和异丙基。R2代表的被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基的实例，包括甲基，乙基，异丙基，三氯甲基，三氟甲基，二氟甲基，氯二氟甲基，和五氟乙基。R3代表的被一或多个卤原子可选择取代的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，异丙基，二氟甲基，和溴二氟甲基。R3代表的C3-C6链烯基的实例，包括烯丙基和1-甲基-2-丙烯基。R3代表的C3-C6链炔基的实例，包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。在式[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]，和[Q-5]中的各个取代基列示如下X，Y，和B代表的卤素的实例包括氯，氟，溴和碘。R10代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，异丙基，丙基，异丁基，丁基，叔丁基，戊基，异戊基，和叔戊基。R10代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括二氟甲基，四氟乙基，和2，2，2-三氟乙基。R10代表的C3-C8环烷基的实例，包括环丙基，环丁基，环戊基，和环己基。R10代表的C3-C6链烯基的实例，包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，和2-甲基-3-丁烯基。R10代表的C3-C6卤代链烯基的实例，包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。R10代表的C3-C6链炔基的实例，包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，和1，1-二甲基-2-丙炔基。R10代表的C3-C6卤代链炔基的实例，包括3-溴-2-丙炔基。R1本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种下式的化合物其中R1为氢或C1-C3烷基；R2为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基；R3为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6链烯基，或C3-C6链炔基；和Q为取代苯基。2.根据权利要求1的化合物，其中Q为下式的[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]，或[Q-5]其中X为氢或卤素；Y为卤素，硝基，氰基，或三氟甲基；Z1为氧，硫，NH，亚甲基；Z2为氧或硫；n为0或1；B为氢，卤素，硝基，氰基，氯磺酰基，-OR10，-SR10，-SO2-OR10，-N(R10)R11，-SO2N(R11)R12，-NR11(COR13)，-NR11(SO2R14)，-N(SO2R14)-(SO2R15)，-N(SO2R14)(COR13)，-NHCOOR13，-COOR13，-CON(R11)R12，-CSN-(R11)R12，-COR16，-CR17＝CR18CHO，-CR17＝CR18COOR13，CR17＝CR18CON-(R11)R12，-CH2CHWCOOR13，或-CH2CHWCON(R11)R12，其中W为氢，氯，或溴；R10为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12各自独立地为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或R11和R12一起形成四亚甲基，五亚甲基，或亚乙氧基亚乙基；R13为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；R14和R15各自独立地为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或被甲基或硝基可选择取代的苯基；R16为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6链炔基，C2-C6卤代链炔基，C2-C8烷氧基烷基，或羟基C1-C6烷基；和R17和R18各自独立地为氢或C1-C6烷基；R4为氢或C1-C3烷基；R5为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C8烷氧基烷氧基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12，C2-C8烷硫基烷基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，(C1-C8烷基)羰基，(C1-C8烷氧基)羰基，或羟基C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，甲酰基，氰基，羧基，羟基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基，或(C1-C6烷基)羰基；R7为氢或C1-C6烷基；和R8为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C10烷氧基烷氧基烷基，(C1-C5烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，羧基，羧基C1-C6烷基，(C1-C8烷氧基)羰基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基，(C3-C10环烷氧基)羰基，(C3-C8链烯氧基)羰基，(C3-C8链炔氧基)羰基，氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基。3.根据权利要求2的化合物，其中Q为[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，或[Q-4]；Y为卤素；Z1为氧或硫；Z2为氧；B为氢，硝基，-OR10，-SR10，-NHR10，-NHSO2R14，...

【专利技术属性】
技术研发人员：本雅之，星久行，实光，
申请(专利权)人：住友化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：