N-([1,2,4]三唑并吖嗪基)苯磺酰胺和吡啶磺酰胺化合物和它们作为除草剂的用途制造技术

＊＊＊ 从合适取代的２－氨基［１，２，４］三唑并［１，５－ｃ］嘧啶和２－氨基［１，２，４］三唑并［１，５－ａ］吡啶化合物和合适取代的苯磺酰氯和吡啶－３－磺酰氯化合物合成Ｎ－（三唑并吖嗪基）芳基磺酰胺化合物类，如２，６－二甲氧基－Ｎ－（８－氯－５－甲氧基［１，２，４］三唑并［１，５－ｃ］嘧啶－２－基）苯磺酰胺，２－甲氧基－４－（三氟甲基）－Ｎ－（５，８－二甲氧基［１，２，４］三唑并［１，５－ｃ］嘧啶－２－基）吡啶－３－苯磺酰胺和２－甲氧基－６－甲氧基羰基－Ｎ－（５，８－二甲氧基［１，２，４］三唑并［１，５－ａ］吡啶－２－基）苯磺酰胺。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）

Compounds of N- ([1,2,4] three) and benzene sulfonamide compounds and their use as herbicides

\uff0a\uff0a\uff0a \u4ece\u5408\u9002\u53d6\u4ee3\u7684\uff12\uff0d\u6c28\u57fa\uff3b\uff11\uff0c\uff12\uff0c\uff14\uff3d\u4e09\u5511\u5e76\uff3b\uff11\uff0c\uff15\uff0d\uff43\uff3d\u5627\u5576\u548c\uff12\uff0d\u6c28\u57fa\uff3b\uff11\uff0c\uff12\uff0c\uff14\uff3d\u4e09\u5511\u5e76\uff3b\uff11\uff0c\uff15\uff0d\uff41\uff3d\u5421\u5576\u5316\u5408\u7269\u548c\u5408\u9002\u53d6\u4ee3\u7684\u82ef\u78fa\u9170\u6c2f\u548c\u5421\u5576\uff0d\uff13\uff0d\u78fa\u9170\u6c2f\u5316\u5408\u7269\u5408\u6210\uff2e\uff0d\uff08\u4e09\u5511\u5e76\u5416\u55ea\u57fa\uff09\u82b3\u57fa\u78fa\u9170\u80fa\u5316\u5408\u7269\u7c7b\uff0c\u5982\uff12\uff0c\uff16\uff0d\u4e8c\u7532\u6c27\u57fa\uff0d\uff2e\uff0d\uff08\uff18\uff0d\u6c2f\uff0d\uff15\uff0d\u7532\u6c27\u57fa\uff3b\uff11\uff0c\uff12\uff0c\uff14\uff3d\u4e09\u5511\u5e76\uff3b\uff11\uff0c\uff15\uff0d\uff43\uff3d\u5627\u5576\uff0d\uff12\uff0d\u57fa\uff09\u82ef\u78fa\u9170\u80fa\uff0c\uff12\uff0d\u7532\u6c27\u57fa\uff0d\uff14\uff0d\uff08\u4e09\u6c1f\u7532\u57fa\uff09\uff0d\uff2e\uff0d\uff08\uff15\uff0c\uff18\uff0d\u4e8c\u7532\u6c27\u57fa\uff3b\uff11\uff0c\uff12\uff0c\uff14\uff3d\u4e09\u5511\u5e76\uff3b\uff11\uff0c\uff15\uff0d\uff43\uff3d\u5627\u5576\uff0d\uff12\uff0d\u57fa\uff09\u5421\u5576\uff0d\uff13\uff0d\u82ef\u78fa\u9170\u80fa\u548c\uff12\uff0d\u7532\u6c27\u57fa\uff0d\uff16\uff0d\u7532\u6c27\u57fa\u7fb0\u57fa\uff0d\uff2e\uff0d\uff08\uff15\uff0c\uff18\uff0d\u4e8c\u7532\u6c27\u57fa\uff3b\uff11\uff0c\uff12\uff0c\uff14\uff3d\u4e09\u5511 [(1, 5 - a) pyridine - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及取代苯磺酰胺和吡啶磺酰胺化合物，涉及含有该化合物的除草组合物，和涉及该化合物用于控制不需要的植物的用途。借助于化学试剂，即除草剂，来控制不需要的植物是现代农业和土地管理的一个重要方面。尽管用于控制不需要的植物的许多化合物是已知的，但仍然需求更有效的新型化合物，它对于特定植物类更加有效，不损害所需要的植物，对人和或环境更安全，使用起来不昂贵，或具有其它有益的方面。许多取代苯磺酰胺化合物是已知的和其中某些已知具有除草活性。例如，某些N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)苯磺酰胺化合物和它们的除草用途被公开于U．S．专利4，638，075和某些N-([1，2，4]三唑并[1，3，5]三嗪-2--基)苯磺酰胺化合物被公开于U．S．专利4，685，958。某些N-苯基芳基磺酰胺化合物也是已知的并已知具有除草活性。例如，某些N-(取代苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-c)嘧啶-2-磺酰胺化合物被公开于U．S．专利5，163，995和某些N-(取代苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a)吡啶-2-磺酰胺化合物被公开于U．S．专利5，571，775，1996年11月5日公告。现已发现，包括N-([1，2，4]三唑并-[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)苯磺酰胺，和N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)吡啶磺酰胺化合物的一类新型的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物是有潜力的除草剂，通过在出苗前或出苗后施用来控制不需要的植物。许多这类化合物对有价值的作物具有理想的选择性和具有有益的毒理性且对环境友好。本专利技术包括通式Ⅰ的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物 其中X表示N或C-Y；W表示O(C1-C3烷基)，Cl，Br，F，或H；Y表示H，OCH3，F，Cl，Br，I，或CH3非必须地被至多三个氟原子取代；Z表示O(C1-C3烷基)，H，F，Cl，Br，I，S(C1-C3烷基)，或CH3非必须地被至多三个氟原子取代；前提条件是至少一个W和Z表示O(C1-C3烷基)；Q表示C-H或N；A表示F，Cl，Br，或I，或CO2(C1-C4烷基)或表示C1-C3烷基，O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，或S(C1-C3烷基)，各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最大可能的数目的氟原子所取代，或表示2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷-2-基结构部分，和，当Q表示N时，H；B表示H，F，Cl，Br，I，NO2，CN，CO2(C1-C4烷基)，NH(C1-C3烷基)，或N(C1-C3烷基)2或表示O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，C1-C3烷基，S(C1-C3烷基)，SO(C1-C3烷基)，SO2(C1-C3烷基)，S(C3-C4链烯基)，SO(C3-C4链烯基)，SO2(C3-C4链烯基)，S(C3-C4炔基)，SO(C3-C4炔基)，或SO2(C3-C4炔基)各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最高可能数目的氟原子所取代；前提条件是A和B不同时表示H；D表示H，F，Cl，Br，I，C1-C3烷基，OCH3，OC2H5，CH2F，CHF2，或CF3；或B和D一起表示通式O-CH2-O的片段，非必须地被一个或两个F或CH3所取代；T表示H，SO2R，C(O)R，C(O)OR，C(O)NR＇2，或CH2CH2C(O)OR；R表示C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基，各自非必须地具有至多两个氯，溴，O(C1-C4)烷基，或苯基取代基和至多最高可能数目的氟取代基；和R＇表示H，C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基；和，当T表示H时，它的农业上可接受的盐类。其中X表示N和C-H中一个的化合物和其中Q表示N和C-H中的一个化合物是属于本专利技术的优选化合物。许多本专利技术的优选化合物具有在三唑并吖嗪环的5-位(W)上的甲氧基取代基和在8-位(Z)上的甲氧基或卤素取代基。一些优选的化合物进一步具有邻位甲氧基取代基(A或B)与各种在另一个邻位的取代基(A或B)和在间位的氢；邻位甲氧基取代基(A)与氢或间位甲基或氯取代基(D)和在另一个邻位没有取代基(B)；或邻位三氟甲基取代基(B)与在另一个邻位的各种取代基(A)和在间位的氢。本专利技术进一步包括含有除草量的通式I化合物与一种或多种农业上可接受的辅助剂或载体的组合物和通式I化合物作为除草剂的用途。为实现总体上控制或选择性控制小麦、水稻和油菜作物中的杂草而使用合适的本专利技术化合物一般来说是优选的。野草和宽叶杂草都能够控制。在出苗后将化合物施用于不需要的植物一般是优选的。本专利技术的N-(三唑并吖嗪)芳基磺酰胺化合物一般能够描述为取代的N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并-[1，5-c]嘧啶-2-基)吡啶-3-磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)苯磺酰胺，和N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)吡啶-3-磺酰胺化合物。它们体现特征为，在酰胺氮原子具有取代[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基或取代[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基结构部分的取代苯磺酰胺和吡啶-3-磺酰胺化合物。本专利技术的除草化合物是具有通式I的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物 构部分和其中X表示C-Y的那些化合物含有取代N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)结构部分。其中Q表示N的化合物是吡啶磺酰胺化合物和其中Q表示C-H的化合物是苯磺酰胺化合物。该化合物进一步体现特征为在三唑并吖嗪环的5-和8-位(分别为W和Z)的一个或两个位置上具有C1-C3烷氧基取代基和体现特征为在苯基或吡啶环具有至少一个邻位取代基(A)。本专利技术化合物包括其中X表示N或C-Y(其中Y表示氢，卤素，甲氧基，或非必须地被至多三个氟原子取代的甲基)的通式I的化合物。其中X表示N的化合物是常常优选的。其中X表示C-H的化合物，然而，有时候是优选的。本专利技术化合物包括其中Q表示N或C-H的通式I化合物。这两种选择情况中的每一种有时候是优选的。在许多情况下，其中X表示N和Q表示C-H的化合物是优选的，但是，在其它情况下，其中X和Q都表示N的化合物是优选的。另一方面，在一些情况下，其中X表示C-Y和Q表示C-H的化合物是优选的。通式Ⅰ化合物的三唑并吖嗪环是至少单取代。本专利技术的化合物包括其中W表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，环丙氧基，氟，氯，溴，或氢和其中Z表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，环丙氧基，甲硫基，乙硫基，1-甲基乙硫基，环丙硫基，氢，氟，氯，溴，碘，或非必须地被至多三个氟原子取代的甲基的化合物，前提条件是至少一个W和Z表示所规定的烷氧基结构部分中的一个。W和Z中一个表示烷氧基，另一个表示氟，氯，溴，甲基，甲氧基，或乙氧基，和X表示N或C-H的化合物是常常本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有下式的Ｎ－（三唑并吖嗪基）芳基磺酰胺化合物： ＊＊＊ 其中 Ｘ表示Ｎ或Ｃ－Ｙ； Ｗ表示Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆ，或Ｈ； Ｙ表示Ｈ，ＯＣＨ↓［３］，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，或ＣＨ↓［３］，非必须地被至多三个氟原子取代； Ｚ表示Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｓ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），或ＣＨ↓［３］，非必须地被至多三个氟原子取代；前提条件是至少一个Ｗ和Ｚ表示Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基）； Ｑ表示Ｃ－Ｈ或Ｎ； Ａ表示Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，或Ｉ，或ＣＯ↓［２］（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基）或表示Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基），Ｏ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］链烯基），Ｏ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］炔基），或Ｓ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），各自非必须地被一个Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），Ｓ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最大可能的数目的氟原子所取代，或表示２－甲基－１，３－二氧杂环戊烷－２－基结构部分，和，当Ｑ表示Ｎ时，Ｈ； Ｂ表示Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ↓［２］，ＣＮ，ＣＯ↓［２］（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基），ＮＨ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），或Ｎ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基）↓［２］或表示Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基），Ｏ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］链烯基），Ｏ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］炔基），Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，Ｓ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），ＳＯ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），ＳＯ↓［２］（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），Ｓ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］链烯基），ＳＯ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］链烯基），ＳＯ↓［２］（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］链烯基），Ｓ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］炔基），ＳＯ（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］炔基），或ＳＯ↓［２］（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］炔基），各自非必须地被一个Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基），Ｓ（Ｃ１－Ｃ３）烷基），氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最高可能数目的氟原子所取代；前提条件是Ａ和Ｂ不同时表示Ｈ； Ｄ表示Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，ＯＣＨ↓［３］，ＯＣ↓［２］Ｈ↓［５］，ＣＨ↓［２］Ｆ，ＣＨＦ↓［２］，或ＣＦ↓［３］；或Ｂ和Ｄ一起表示通式Ｏ－ＣＨ↓［２］－Ｏ的片段，非必须地被一个或两个Ｆ或ＣＨ↓［３］所取代； Ｔ表示Ｈ，...

【技术特征摘要】
US 1996-9-24 60/026,5561．具有下式的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物其中X表示N或C-Y；W表示O(C1-C3烷基)，Cl，Br，F，或H；Y表示H，OCH3，F，Cl，Br，I，或CH3，非必须地被至多三个氟原子取代；Z表示O(C1-C3烷基)，H，F，Cl，Br，I，S(C1-C3烷基)，或CH3，非必须地被至多三个氟原子取代；前提条件是至少一个W和Z表示O(C1-C3烷基)；Q表示C-H或N；A表示F，Cl，Br，或I，或CO2(C1-C4烷基)或表示C1-C3烷基，O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，或S(C1-C3烷基)，各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最大可能的数目的氟原子所取代，或表示2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷-2-基结构部分，和，当Q表示N时，H；B表示H，F，Cl，Br，I，NO2，CN，CO2(C1-C4烷基)，NH(C1-C3烷基)，或N(C1-C3烷基)2或表示O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，C1-C3烷基，S(C1-C3烷基)，SO(C1-C3烷基)，SO2(C1-C3烷基)，S(C3-C4链烯基)，SO(C3-C4链烯基)，SO2(C3-C4链烯基)，S(C3-C4炔基)，SO(C3-C4炔基)，或SO2(C3-C4炔基)，各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最高可能数目的氟原子所取代；前提条件是A和B不同时表示H；D表示H，F，Cl，Br，I，C1-C3烷基，OCH3，OC2H5，CH2F，CHF2，或CF3；或B和D一起表示通式O-CH2-O的片段，非必须地被一个或两个F或CH3所取代；T表示H，SO2R，C(O)R，C(O)OR，C(O)NR＇2，或CH2CH2C(O)OR；R表示C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基，各自非必须地具有至多两个氯，溴，O(C1-C4)烷基，或苯基取代基和至多最高可能数目的氟取代基；和R＇表示H，C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基；和，当T表示H时，它的农业上可接受的盐类。2．根据权利要求1的化合物，其中T表示氢。3．根据权利要求1的化合物，其中X表示N和Q表示C-H。4．根据权利要求1的化合物，其中W表示甲氧基和Z表示甲氧基，氟，氯，或溴。5．根据权利要求1的化合物，其中A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，三氟甲氧基，氯，或氟；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲基，甲硫基，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，氟，氯，或甲氧基羰基；和D表示氢，氟，氯，溴，或甲基。6．根据权利要求5的化合物，其中B表示甲氧基和D表示氢；其中A表示甲氧基和D表示氢，甲基，或氯；或其中B表示三氟甲基和D表示氢。7．根据权利要求1的化合物，其中Q表示C-H和A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，或1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，或1-(氟甲基)-2-氟乙氧基；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲基，三氟甲基，氟，氯，或甲氧基羰基；和D表示氢，氯，或甲基；或其中Q表示N和A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，或1-(氟甲基)-2-氟乙氧基；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，三氟甲基，或甲氧基羰基；和D表示氢或甲基。8．根据权利要求1的化合物，它们选自2-甲氧基-6-(三氟甲基)-N-(8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，2，6-二甲氧基-N-(5，8-二甲氧基[1，...

【专利技术属性】
技术研发人员：TC约翰逊，ML阿什，RJ埃尔，RD约翰斯顿，WA克里斯奇科，TP马丁，RK曼恩，MA泼巴兹，JC范赫尔图，
申请(专利权)人：道农业科学公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]