被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇制造技术

技术编号:7170147 阅读:340 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及新的式(I)化合物,其中W、X、Y、Z和CKE定义如上,涉及制备所述化合物的一些方法和中间体,并涉及其作为害虫防治剂和/或除草剂的用途。本发明专利技术还涉及选择性除草产品,其含有被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇和改进作物植物相容性的化合物。本发明专利技术还涉及通过添加铵盐或鏻盐和任选地渗透促进剂而提高含有被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇的植物保护剂的效果,涉及相应的产品,涉及制备所述产品的方法并涉及其在植物保护中作为杀昆虫剂和/或杀螨剂和/或用于防止不想要的植物生长的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇本专利技术涉及新的被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇,涉及其一些制备方法并涉及其作为杀虫剂和/或除草剂的用途。本专利技术还提供了选择性除草组合物,其首先包含被卤代烷基亚甲基苯基取代的酮烯醇,其次包含改进作物植物相容性的化合物。本专利技术还涉及通过添加铵盐或鳞盐和任选地渗透促进剂对——包含尤其是被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇的——作物保护组合物的作用的增强,涉及相应的组合物,涉及其制备方法并涉及其用于作物保护中作为杀昆虫剂和/或杀螨剂以及/或者用于防止不想要的植物生长的用途。先前已描述过3-酰基吡咯烷-2,4_ 二酮的药物性质(S. Suzuki等人,Chem. Pharm. Bull. 151120 (1967))。此外,N-苯基吡口各烷 _2,4- 二酮己由 R. Schmierer 和 H. Mildenberger合成(Liebigs Ann. Chem. 1985,1095)。尚未记载这些化合物的生物学药效。EP-A-0262399和GB_A_2^6888公开了类似结构的化合物(3-芳基吡咯烷_2, 4-二酮),但是,并不知道其具有除草、杀昆虫或杀螨作用。具有除草、杀昆虫或杀螨作用的已知化合物是未被取代的二环3-芳基吡咯烷-2,4-二酮衍生物(EP-A-355599、 EP-A-415211和JP-A-12-053670)以及被取代的单环3-芳基吡咯烷-2,4- 二酮衍生物 (EP-A-377893 和 EP-A-442077)。还已知多环3-芳基吡咯烷-2,4- 二酮衍生物(EP-A-44207;3)和IH-芳基吡咯烧二酮衍生物(EP-A-456063、EP-A-521334、EP-A-596298, EP-A-613884、EP-A-613885、 WO 95/01971、WO 95/26954, W095/20572, EP-A-0668267, WO 96/25395、WO 96/35664、 WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 97/43275、WO 98/05638、W098/06721、 WO 98/25928、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、W003/013249、WO 03/062244、WO 2004/007448、WO 2004/024688、 W004/065366.W0 04/080962、WO 04/111042、WO 05/044791、W005/044796、WO 05/048710、 WO 05/049569、WO 05/066125、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 06/056281、W006/056282、W0 06/089633,WO 07/048545,DEA 102005059892,W007/073856, WO 07/096058,WO 07/121868,WO 07/14088UW008/067873.W0 08/067910,WO 08/067911、 WO 08/138551、W009/015801、WO 09/039975、WO 09/049851、WO 09/115262、EP 申请08170489)。已知的还有已知于WO 99/16748的被缩酮取代的IH-芳基吡咯烷-2, 4-二酮,以及已知于 JP-A-14205984 和 Ito M.等人,Bioscience,Biotechnology and Biochemistry67,1230-1238, (2003)的被(螺)缩酮取代的N-烷氧基烷氧基取代的芳基吡咯烷二酮。向酮烯醇中添加安全剂同样也原则上已知于WO 03/013249.已知于WO 06/024411的还有包含酮烯醇的除草组合物。已知特定的被取代的Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草特性(参见 DE-A-4014420)。用作起始化合物的季酮酸衍生物(例如3- 甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃酮-O))的合成同样记载于DE-A-4014420。未有杀昆虫和/或杀螨药效报道的具有类似结构的化合物已知于出版物Campbell等人,J. Chem.Soc.,Perkin Trans. 1,1985, (8) 1567-76。具有除草、杀螨和杀昆虫特性的3-芳基-Δ 3-二氢呋喃酮衍生物另外还已知于EP-A-5^156、EP-A-647637、WO 95/26954, WO 96/20196、 WO 96/25395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 98/05638、 WO 98/06721、WO 99/16748、WO 98/25928、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 01/17972、WO 04/024688、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 07/048545、WO 07/073856、WO 07/096058、 W007/121868.W0 07/140881、WO 08/067911、WO 08/083950,W009/01580UWO 09/039975。3-芳基-Δ3-二氢噻吩酮衍生物已知于 WO 95/26345,96/25395, WO 97/01535、 WO 97/02243、WO 97/36868、WO 98/05638、W098/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/092897, WO 06/029799 和 WO 07/096058。苯基环上未被取代的特定苯基吡喃酮衍生物已经变得已知(参见Α. Μ. Chirazi、 Τ. Kappe 和 Ε. Ziegler, Arch. Pharm. 309,558 (1976)以及 K. -H. Boltze 和 K. Heidenbluth, Chem. Ber.近,观49),然而并未报道这些化合物作为农药的可能适用性。具有除草、杀螨和杀昆虫特性的在苯基环上被取代的苯基吡喃酮衍生物描述于EP-A-588137、1096/^25395、 WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/16436、WO 97/19941、WO 97/36868、 WO 98/05638、WO 99/43649、W099/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249,WO 04/080962,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)化合物其中W为氢、烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基,X为烷基、烯基、炔基、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基,Y为氢、烷基、烷氧基或卤素,Z为基团其中J1和J2各自独立地为氢或卤素并且J3为卤素或卤代烷基基团,CKE为以下基团之一其中U为-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-O-、基团或为任选地被Q3和Q4取代的C1-C4亚烷基,其可任选地被氧间断,A为氢;各自任选地被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷基硫烷基;或为饱和的或不饱和的、任选地被取代的环烷基,其中至少一个环原子任选地被杂原子替代;或为各自任选地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳烷基或杂芳基,B为氢、烷基或烷氧基烷基,或者A和B以及与之键合的碳原子一起为饱和的或不饱和的、未被取代的或被取代的任选地含有至少一个杂原子的环,D为氢或任选地被取代的以下基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、饱和的或不饱和的环烷基,其中一个或多个环成员任选地被杂原子替代;或者各自任选地被取代的芳烷基、芳基、杂芳烷基或杂芳基,或者A和D以及与之键合的原子一起为饱和的或不饱和的环,其在A、D部分未被取代或被取代,并且任选地含有至少一个(在CKE=8和11的情况下还有一个)杂原子,或A和Q1一起为各自任选地被取代的烷二基或烯二基,其可任选地被至少一个杂原子、或被取代的基团间断,或B和Q2以及与之键合的原子一起为饱和的或不饱和的环,其在B、Q2部分未被取代或被取代并且任选地含有至少一个杂原子,或D和Q1以及与之键合的原子一起为饱和的或不饱和的环,其在D、Q1部分未被取代或被取代并且任选地含有至少一个杂原子,Q1为氢、烷基、烷氧基烷基;任选地被取代的环烷基,其中一个亚甲基基团任选地被氧或硫替代;或为任选地被取代的苯基,Q2、Q4、Q5和Q6各自独立地为氢或烷基,Q3为氢;各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基烷基、烷基硫烷基;或为任选地被取代的环烷基,其中一个或两个亚甲基基团任选地被氧或硫替代;或为任选地被取代的苯基,或Q1和Q2以及与之键合的碳原子一起为未被取代的或被取代的任选地含有一个杂原子的环,或Q3和Q4以及与之键合的碳原子一起为饱和的或不饱和的、未被取代的或被取代的任选地含有至少一个杂原子的环,或A和Q3以及与之键合的碳原子一起为饱和的或不饱和的、未被取代的或被取代的任选地含有至少一个杂原子的环,或A和Q5以及与之键合的碳原子一起为饱和的或不饱和的、未被取代的或被取代的任选地含有至少一个杂原子的环,G为氢(a)或以下基团之一其中E为一个金属离子等同物或一个铵离子,L为氧或硫,M为氧或硫,R1为各自任选地被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、多烷氧基烷基;或为任选地被卤代-烷基或烷氧基取代的环烷基,其可被至少一个杂原子间断;或为各自任选地被取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳基氧基烷基,R2为各自任选地被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基;或者各自任选地被取代的环烷基、苯基或苄基,R3、R4和R5各自独立地为各自任选地被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基硫基、烯基硫基、环烷基硫基;或为各自任选地被取代的苯基、苄基、苯氧基或苯基硫基,R6和R7各自独立地为氢;各自任选地被卤素取代的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的苄基;或,以及与之键合的氮原子一起为任选地被氧或硫间断的环。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:R·菲舍尔T·布雷特施奈德S·莱尔EM·弗兰肯O·马萨姆A·沃斯特U·戈根斯J·迪特根D·福伊希特I·豪瑟哈恩C·H·罗辛格A·安格曼
申请(专利权)人:拜尔农作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:DE

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