有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件制造技术

技术编号:7164655 阅读:242 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供效率高且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件,和在其中使用的有机电致发光元件用材料,所述有机电致发光元件的特征在于,在阴极和阳极之间具有包含1层或多层的有机薄膜层,上述有机薄膜层具有至少1个发光层,上述发光层的至少1个含有至少1种显示磷光发光的磷光发光材料和基质材料,该基质材料是以在芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架上键合了萘环而成的结构为必须结构的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机电致发光元件(以下有时简称为有机EL元件)和有机电致发光元件用材料。特别地,涉及具有发绿色光的发光层的有机电致发光元件和用于其的有机电致发光元件用材料。
技术介绍
已知一种有机EL元件,其在阳极和阴极之间具有含有发光层的有机薄膜层,由通过注入发光层中的空穴和电子的再结合而产生的激子(exciton)能量来发光。这种有机EL元件可发挥作为自发光型元件的优点,能够期待作为发光效率、画质、消耗功率、进而薄型的设计性优异的发光元件来使用。作为有机EL元件的进一步的改善点,可以列举例如发光效率。在这方面,为了提高内部量子效率,进行了可得到来自三重态激子的发光的发光材料(磷光发光材料)的开发,最近报到了显示磷光发光的有机EL元件。通过使用这种磷光发光材料来构成发光层(磷光发光层),可以实现75%以上、理论上接近于100%的值的内部量子效率,可以得到高效率、低消耗功率的有机EL元件。另外, 在形成发光层时,已知有在基质材料中掺杂发光材料作为掺杂剂的掺杂法。在用掺杂法形成的发光层中,可以由注入基质材料的电荷高效地生成激子。然后, 生成的激子的激子能量向掺杂剂转移,能够由掺杂剂得到高效率的发光。这里,为了从基质材料向磷光发光性的磷光掺杂剂进行分子间能量转移,基质材料的激发三重态能量Eg(T)需要比磷光掺杂剂的激发三重态能量Eg( 大。作为激发三重态能量有效大的材料,代表性的已知有 CBP(4,4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl,4,4’_ 双(N-咔唑基)联苯)(例如参考专利文献 1)。如果以该CBP为基质材料,则可以向显示规定发光波长(例如绿、红)的磷光掺杂剂进行能量转移,能够得到高效率的有机EL元件。但是,如果将CBP作为基质材料使用,则一方面通过磷光发光,使发光效率显著提高,而另一方面有寿命非常短、不适于实用这样的问题。这认为是由于CBP的分子结构上的氧化稳定性不高,从而由空穴导致的分子劣化剧烈的缘故。另外,专利文献2公开了使用咔唑等含有含氮环的稠合环衍生物作为显示红色磷光的磷光发光层的基质材料的技术。根据该技术,发光效率和寿命得到改善,但有实用化不充分的情况。另一方面,已知有各种显示荧光发光的荧光掺杂剂用的基质材料(荧光基质), 提出了各种利用与荧光掺杂剂的组合而可形成发光效率、寿命优异的荧光发光层的基质材料。但是,对于荧光基质,其激发1重态能量Eg(S)比荧光掺杂剂大,但由于激发三重26态能量Eg(T)未必大,因此不能单纯地转用作磷光发光层的基质材料(磷光基质)。例如作为荧光基质,广泛已知有蒽衍生物。但是,蒽衍生物的激发三重态能量Eg(T)为1.9eV左右,比较小。因此,不能确保对于磷光掺杂剂的能量转移,所述磷光掺杂剂具有500nm 720nm的可见光区域的发光波长。另外,不能将激发的三重态能量关闭在发光层内。因此,蒽衍生物作为磷光基质是不合适的。另外,茈衍生物、芘衍生物和丁省衍生物等也由于同样的原因,不适合作为磷光基质。另外,已知有使用芳香族烃化合物作为磷光基质的例子(专利文献幻。其中,使用下述化合物作为磷光基质,所述化合物以苯骨架为中心,在间位键合2个芳香族基作为取代基。但是,专利文献3的芳香族烃化合物是具有相对于中心的苯骨架、分子左右对称地伸张的5个芳香族环的、对称性良好的刚性结构,有发光层容易结晶的可能。另一方面,在专利文献4 6中,公开了使用各种芳香族烃化合物的有机EL元件, 专利文献7 9公开了使用各种芴化合物的有机EL元件。但是,对于作为磷光基质的有效性,没有任何提及。另外,专利文献10 15中记载了使用磷光基质材料的元件,所述磷光基质材料使用了各种芴化合物,专利文献11、13、15中公开了 2价的芴化合物,其具有在芴环的两端直接键合苯环的特征,专利文献12中公开了芴的9位为芳基的化合物。但是,即使使用这些化合物作为磷光基质材料,发光效率、元件寿命也不够充分。另外,专利文献8、16中公开了稠合多环式芳香族环和芴环直接键合的烃化合物。 但是,还记载了茈环、芘环,其不仅对于与磷光发光性材料组合的有机电场发光元件没有表现任何的有效性,而且作为稠合多环式芳香族环,三重态的能级小,从而不优选用于磷光元件的发光层。作为磷光元件用的材料,不能进行有效材料的选择。进一步地,专利文献17中公开了以2个以上的芴环、和萘环为必须构成的用于磷光发光元件的基质材料。进一步地,专利文献18中公开了 2价的芴、和具有取代基的菲环以及苯环或其它稠合多环芳香族环键合而成的材料。专利文献1 US2002/182441号公报专利文献2 专利文献3 专利文献4 专利文献5 专利文献6 专利文献7 专利文献8 专利文献9 专利文献10 专利文献11 专利文献12W02005/112519 号公报日本特开2003-142267号公报 W02007/046658 号公报日本特开2005-197^2号公报日本特开2004-75567号公报日本特开2007-314512号公报日本特开2004-043349号公报日本特开2007-314506号公报日本特开2004-083481号公报日本特开2006-124373号公报日本特开2007-016237号公报专利文献13日本特开2007-302650号公报专利文献14日本特开2007-332127号公报专利文献15日本特开2008-222589号公报专利文献16日本特开2004-042485号公报专利文献17日本特开2009-108014号公报专利文献18US2008/100207号公报。
技术实现思路
如上所述,目前仍没有可高效地向磷光发光材料进行能量转移、且达到能够用于实用这样长寿命的基质材料,使用了磷光发光材料的元件的实用化也没有进展。因此,本专利技术的目的在于提供效率高且寿命长的磷光发光性的有机EL元件,和在其中使用的有机EL元件用材料。本专利技术人为了实现上述目的进行了努力研究,结果成功地发现,通过在芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架上串联地键合2个以上的稠合多环芳香族环,另外通过在芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架上、在使共轭长度延伸的位置键合含有相互不同的稠合多环芳香族环的基团,可以使电压与上述现有的材料组相比降低、并改善驱动寿命,飞跃性地提高元件寿命。S卩,本专利技术是1.有机电致发光元件用材料,其用下式(A-I)表示, 权利要求1.有机电致发光元件用材料,其用下式(A-I)表示, 2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料,其用下式(A-幻表示, 3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料,其用下式(AD表示, 4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料,其用下式(A-4)表示,5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料,其用下式(A-5)表示, 6.根据权利要求1 4中任一项所述的有机电致发光元件用材料,其中,上式(A-I) (A-5)中,Ar1、Ar2、Ar2\ Ar2\ Ar3、R1和/或R2具有1个或多个取代基时,该取代基是碳原子数为1 20的烷基、碳原子数为1 20的卤代烷基、成环碳原子数为5 18的环烷基、 碳原子数为3 20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或成环碳原子数为6 22的芳基。7.有机电致发光元件用材料,其用下式(B-本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.有机电致发光元件用材料,其用下式(A-1)表示,[化1](式中,Ar1和Ar3分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、取代或未取代的苯环残基或者选自取代或未取代的萘环、取代或未取代的环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的二苯并菲环、取代或未取代的苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并[a]苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并环、取代或未取代的荧蒽环、取代或未取代的苯并[b]荧蒽环和取代或未取代的苉环中的取代或未取代的稠合芳香族烃环残基,Ar2表示取代或未取代的苯环残基、取代或未取代的萘环残基或取代或未取代的菲环残基,A表示O、S或CR1R2,R1和R2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~24的芳烷基或取代或未取代的碳原子数为3~20的甲硅烷基,n表示1~3的整数,m表示1或2的整数,当n为2以上时,( )n内的下式(A-1-a)可以相同也可以不同),[化2]。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:高岛赖由
申请(专利权)人:出光兴产株式会社
类型:发明
国别省市:JP

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