用于眼科透镜材料的ＵＶ／可见光吸收剂制造技术

本发明专利技术公开了苯并三唑紫外／可见光吸收单体。该ＵＶ／Ｖｉｓ吸收剂尤其适用于眼内透镜材料。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及紫外/可见光吸收剂。具体而言，本专利技术涉及特别适用于可植入眼科透镜材料的新型苯并三唑类单体。
技术介绍
多数紫外光和可见光吸收剂已知作为用于制作眼科透镜的聚合物材料的组分。该吸收剂优选共价结合至透镜材料的聚合物网络而不是简单地物理包裹在材料中以防止其从透镜材料中迁移、相分离或漏出。该稳定性对可植入眼科透镜而言尤其重要，其中吸收剂漏出可产生毒物学问题并导致植入物中UV/可见光封阻活性损失。许多可共聚苯并三唑类、二苯甲酮类、三嗪类吸收剂是已知的。这些化合物大多数作为UV吸收剂已知，尽管已知其中一些也可能吸收部分可见光。许多吸收剂包含常规烯属可聚合基团，例如甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺或苯乙烯基团。与透镜材料中的其它组分通常是与自由基引发剂的共聚将吸收剂引入所得聚合物链中。吸收剂上额外官能团的引入可能影响吸收剂的光吸收性、溶解性或反应性中的一种或多种。若吸收剂在眼科透镜材料组分的其余组分或聚合透镜材料中不具有足够的溶解性，则吸收剂可聚结成相畴，所述相畴可与光作用并导致透镜光学透明度下降。掺入UV吸收剂的聚合眼科透镜材料的实例可参见美国专利5，290, 892、 5，331，073 和 5，693，095。专利技术概述本专利技术提供吸收紫外光和部分可见光的苯并三唑类光吸收单体(“UV/Vis吸收剂”)。这些吸收剂适用于包括接触透镜的眼科透镜。其在可植入透镜如眼内透镜(IOL)中特别有用。除400-320nm高能UVA射线、320_280nm UVB射线和低于^Onm的UVC射线之外， 本专利技术的吸收剂化合物还吸收波长为400-450nm的光。它们包含能使吸收剂共价结合至眼科透镜材料的反应性基团。另外，本专利技术的吸收剂可由易得原料在大约五步内合成。附图说明图1表示UV/Vis吸收剂化合物至1-7的透射率百分比曲线。图2A-2J表示包含UV/Vis吸收剂化合物至札_4的IOL材料经受等效于10 或20年光照的光稳定性测试的透射率百分比曲线。专利技术详述除非另有声明，所有以百分数术语表示的组分量表示％ w/w。本专利技术的UV/Vis吸收剂由下式表示权利要求1 一种如下式的苯并三唑化合物2.根据权利要求1的苯并三唑化合物，其中 R1 = H 或 CH3 ；R2 = C1-C4烷氧基；且R3 = H、CH3> CH3O, F、Cl 或 CF3。3.根据权利要求2的苯并三唑化合物，其中所述化合物选自如下组甲基丙烯酸2-羟基-5-甲氧基-3- (5-(三氟甲基)-2H-苯并 三唑-2-基)苄基酯甲基丙烯酸3- (5-氟-2H-苯并 三唑-2-基)-2-羟基-5-甲氧基苄基酯； 甲基丙烯酸3-QH-苯并 三唑-2-基)-2-羟基-5-甲氧基苄基酯； 甲基丙烯酸3- (5-氯-2H-苯并 三唑-2-基)-2-羟基-5-甲氧基苄基酯； 甲基丙烯酸2-羟基-5-甲氧基-3-(5-甲氧基-2H-苯并三唑_2_基)苄匕曰酉基甲基丙烯酸2-羟基-5-甲氧基-3-(5-甲基-2H-苯并三唑-2-基)苄基酯；和甲基丙烯酸2-羟基-5-甲基-3-(5-(三氟甲基)-2!1-苯并三唑-2-基)苄基酯。4.根据权利要求3的苯并三唑化合物，其中所述化合物为甲基丙烯酸2-羟基-5-甲氧基-3-(5-(三氟甲基)-2!1-苯并 三唑_2_基)苄基酯。5.根据权利要求3的苯并三唑化合物，其中所述化合物为甲基丙烯酸3-(5-氯-2H-苯并 三唑-2-基)-2-羟基-5-甲氧基苄基酯。6.一种眼科装置材料，其包含根据权利要求1的苯并三唑化合物和选自丙烯酸类单体和含聚硅氧烷的单体的装置形成单体。7.根据权利要求6的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含0.1-3% (w/w)根据权利要求1的苯并三唑化合物。8.根据权利要求7的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含0.2-2.5% (w/w)根据权利要求1的苯并三唑化合物。9.根据权利要求8的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含0.3-2%(w/w)根据权利要求1的苯并三唑化合物。10.根据权利要求6的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含式的装置形成单体11.根据权利要求10的眼科装置材料，其中在式中 A为H或CH3 ；B 为(CH2)m ； m 为 2-5 ； Y为不存在或0 ； w为0-1 ；且 D为H。12.根据权利要求11的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含选自如下组的单体甲基丙烯酸2-苯基乙基酯、甲基丙烯酸4-苯基丁基酯、甲基丙烯酸5-苯基戊基酯、甲基丙烯酸2-苄氧基乙基酯和甲基丙烯酸3-苄氧基丙基酯及其相应的丙烯酸酯。13.根据权利要求6的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含交联剂。14.根据权利要求6的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含反应性蓝光吸收化合物。15.一种包含根据权利要求1的苯并三唑化合物的眼内透镜。16.一种包含根据权利要求2的苯并三唑化合物的眼内透镜。17.一种包含根据权利要求3的苯并三唑化合物的眼内透镜。18.—种包含根据权利要求6的眼科装置材料的眼科装置。19.根据权利要求18的眼科装置，其中所述眼科装置选自眼内透镜、接触透镜、人工角膜和角膜嵌体或环。全文摘要本专利技术公开了苯并三唑紫外/可见光吸收单体。该UV/Vis吸收剂尤其适用于眼内透镜材料。文档编号C07D249/18GK102203072SQ200980143684 公开日2011年9月28日 申请日期2009年11月3日 优先权日2008年11月4日专利技术者W·R·拉雷多 申请人:爱尔康公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种如下式的苯并三唑化合物：其中Ｒ１＝Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３或ＣＨ２ＯＨ；Ｒ２＝Ｃ１－Ｃ４烷基或Ｃ１－Ｃ４烷氧基；且Ｒ３＝Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ３Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ或ＣＦ３。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：W·R·拉雷多，
申请(专利权)人：爱尔康公司，
类型：发明
国别省市：CH