带有磺酸基的醚化合物的制造方法技术

本发明专利技术提供能够抑制副产物的生成、有效制造带有磺酸基的醚化合物的方法，所述磺酸基具有高纯度且良好的聚合性；以及杂质的含量少、且含有带磺酸基的醚化合物的组合物，所述磺酸基具有良好的自由基（共）聚合性。一种带有磺酸基的醚化合物的制造方法，其是使如下通式（１）所示的化合物和亚硫酸化合物发生反应以制造带有磺酸基的醚化合物的方法，该方法包括如下工序：使用碱性物质将反应体系的ｐＨ调节至５．５以上的工序；以及在具有亚硫酸化合物的反应器中加入如下通式（１）所示的化合物的工序。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种。更详细地说，涉及一种制造 具有不饱和双键、磺酸(盐)基和醚键的带有磺酸基的醚化合物的方法。
技术介绍
作为具有不饱和双键、磺酸(盐)基和醚键的带有磺酸基的醚化合物，代表性的化 合物有3-烯丙氧基-2-羟基-1-丙烷磺酸钠(在下文中，也称作“HAPS”。)，作为其制造方 法，已知这样的方法通过将Imol的烯丙醇和Imol的环氧氯丙烷在100°C下反应4小时， 其后，加入溶解有Imol的亚硫酸钠的水，并在90°C下反应5小时，从而制造HAPS (非专利文 献1)。此外，在专利文献1和2中记载HAPS能够在烯丙基缩水甘油醚中加入亚硫酸氢钠 并使其发生反应得到。还已知使用这样的HAPS等带有磺酸基的醚化合物和丙烯酸钠得到 的聚合物适合使用于阻垢剂或防腐蚀剂等(例如，参见专利文献3)。专利文献1 日本特开2002-138115号公报(参见段落〔0080〕。)专利文献2 日本特开平11-302341号公报(参见段落〔0023〕。)专利文献3 日本特开2005-264190号公报非专利文献1 Journal of Applied Polymer Science Vol. 79，21-28 (2001)
技术实现思路
如上所述，非专利文献1、专利文献1和2等中公开了 HAPS的制造方法，专利文献 3等中公开了使用该HAPS的聚合物的适用用途等，但现有的制造方法中存在这样的问题 由于HAPS的产率低、生成很多3-烯丙氧基-1，2- 二羟基丙烷等副产物，因此将HAPS用作 聚合物原料时，HAPS的聚合性低、或者所得到的聚合物本身的性能不充分等问题。杂质多 的带有磺酸基的醚化合物的聚合性未必就一定良好，为了制造将带有磺酸基的醚化合物作 为原料的(共)聚合物，有必要选择这样的方法为了减少残存单体，在苛刻的条件下聚合、 使用大量聚合引发剂、或者控制单体的组成比例；等等。因此，对用于简便地制造高纯度且 聚合性良好的带有磺酸基的醚化合物的方法有研究的余地。此外，对用于得到高纯度且聚 合性良好的带有磺酸基的醚化合物的方法也有研究的余地。本专利技术是鉴于上述现状而进行的，本专利技术的目的在于提供有效制造高纯度且具有 良好聚合性的带有磺酸基的醚化合物的方法，该制造方法能够抑制副产物的生成；以及提 供一种组合物，该组合物的杂质含量少且含有具有良好的自由基(共)聚合性的带磺酸基 的醚化合物。本专利技术人对以3-烯丙氧基-2-羟基-1-丙烷磺酸钠(HAPS)为代表的带有磺酸 基的醚化合物的制造方法进行各种研究，结果发现在作为原料成分的亚硫酸化合物和烯 丙基缩水甘油醚等特定的醚化合物(通式(1)所示的化合物)之间的反应中，相对于亚硫 酸化合物，如果采用添加特定的醚化合物进行反应的形态，则副反应被抑制，副产物少，并 且高产率地且容易地得到高纯度的带有磺酸基的醚化合物。还发现，通过调节反应体系的pH，上述效果变显著，从而能够成功地解决上述课题。进而发现，若组合物含有利用这样的 制造方法得到的带有磺酸基的醚化合物，则该组合物是杂质含量极少且带有磺酸基的醚化 合物的纯度高的物质，因此聚合性非常良好，在用作聚合物的原料的情况下，能够得到水垢 的抑制能力或清洗性能非常优异的聚合物，该聚合物适用于水处理剂、助洗剂、洗涤剂组合 物、分散剂、清洗剂等用途，从而实现本专利技术。另外，在本专利技术中，通过以在亚硫酸化合物中添加特定的醚化合物进行反应的工 序作为必须工序，能够发挥这样的效果副产物少、并且高产率地且简便地得到纯度高的带 有磺酸基的醚化合物。发现这样着眼于添加原料的方式，能够发挥效果，从该方面来讲，本 专利技术也具有重要的技术性意义。即，本专利技术为使如下通式(1)所示的化合物和亚硫酸化合物发生反应以制造带有 磺酸基的醚化合物的方法，该制造方法为包括如下工序的制造方法使用碱性物质将反应 体系的PH调节至5. 5以上的工序；以及在具有亚硫酸化合物的反应器中加入如下通式(1) 所示的化合物的工序。权利要求1. 一种带磺酸基的醚化合物的制造方法，其是使如下通式(1)所示的化合物和亚硫酸 化合物发生反应以制造带磺酸基的醚化合物的方法，该制造方法的特征在于，其包括如下工序使用碱性物质将反应体系的PH调节至5. 5以上的工序；以及 在具有亚硫酸化合物的反应器中加入如下通式(1)所示的化合物的工序， 式(1)为式(1)中，R1表示单键、CH2基或CH2CH2基，R2表示H或CH3基。2. 一种含有带磺酸基的醚化合物的组合物，该组合物含有如下通式( 所示的带磺酸 基的醚化合物，该组合物的特征在于， 该组合物的PH为10以上，相对于100摩尔％的如下通式(2)所示的化合物，该组合物中的如下通式(3)所示的 化合物的比例小于10摩尔％，式⑵和式(3)为式⑵和式(3)中，R1表示单键、CH2基或CH2CH2基，R2表示H或CH3基，X和Y相同或 不同，它们表示羟基或磺酸(盐)基，X和Y之中至少一者表示磺酸(盐)基。全文摘要本专利技术提供能够抑制副产物的生成、有效制造带有磺酸基的醚化合物的方法，所述磺酸基具有高纯度且良好的聚合性；以及杂质的含量少、且含有带磺酸基的醚化合物的组合物，所述磺酸基具有良好的自由基(共)聚合性。一种，其是使如下通式(1)所示的化合物和亚硫酸化合物发生反应以制造带有磺酸基的醚化合物的方法，该方法包括如下工序使用碱性物质将反应体系的pH调节至5.5以上的工序；以及在具有亚硫酸化合物的反应器中加入如下通式(1)所示的化合物的工序。文档编号C07C309/09GK102143941SQ20098013442公开日2011年8月3日 申请日期2009年9月14日 优先权日2008年9月12日专利技术者中野真人, 津守隆弘, 神崎明彦 申请人:株式会社日本触媒本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种带磺酸基的醚化合物的制造方法，其是使如下通式（１）所示的化合物和亚硫酸化合物发生反应以制造带磺酸基的醚化合物的方法，该制造方法的特征在于，其包括如下工序：使用碱性物质将反应体系的ｐＨ调节至５．５以上的工序；以及在具有亚硫酸化合物的反应器中加入如下通式（１）所示的化合物的工序，式（１）为：式（１）中，Ｒ１表示单键、ＣＨ２基或ＣＨ２ＣＨ２基，Ｒ２表示Ｈ或ＣＨ３基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：中野真人，
申请(专利权)人：株式会社日本触媒，
类型：发明
国别省市：JP