具有扩展共轭的酞菁染料（１００，２００），包括酞菁成分（１２０，２２０）和萘酞菁成分（１２０，２２０）之一或二者以及所述酞菁染料（１００，２００）的芳基（１２４，２１２，２２２）上的至少一个水溶性取代基。所述酞菁染料的扩展共轭包括所述成分（１２０，２２０）的至少一个苯部分（１２２，２２２），所述苯部分是以下之一：（ａ）．使用亚烷基键（２１４）间接连接到芳基（２１２）上或者直接连接到芳基（２１２）上，（ｂ）．连接到另一所述成分（１２０，２２０）的苯部分（１２２）上形成所述成分的低聚物，和（ｃ）．（ａ）和（ｂ）的组合。所述扩展共轭使得所述酞菁染料（１００，２００）的吸收偏移至大于８００ｎｍ。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及近红外(NIR)吸收染料。具体地说，本专利技术涉及具有扩展共轭 (extended conjugation)的酞菁染料和萘酞菁(naphthalocyanine)染料中之一或二者。
技术介绍
酞菁和萘酞菁是具有强着色力的大环化合物，这是由于它们的卟啉化合物(即， 分别是苯-卟啉和萘-卟啉化合物)的交替的氮原子和碳原子中心环结构。因此，酞菁和萘酞菁可用于在生物学和化学以及工业中具有诸多应用的染料中。卟啉化合物的吡咯啉部分的中心氮原子可以与金属络合或者没有金属以赋予颜色的其它变化。例如，无金属酞菁为蓝绿色而络合铜的酞菁为蓝色(颜料蓝15)。酞菁化合物和萘酞菁化合物上的其它取代也产生其它颜色。一般说来，这些酞菁染料表现出在不超过SOOnm的波长下的吸收。酞菁和萘酞菁是通常不溶于水或水溶液中的化学稳定的化合物。可以添加水溶性基团以增加酞菁化合物和萘酞菁化合物的水溶性。酞菁化合物和萘酞菁化合物通常以单步合成法由它们的前体(如芳香1，2-二氰基-或1，2-羧酸或酸酐)以及它们的相应金属化合物制得。为了使得任一它们的结构增溶，必需连接高度离子性基团和可溶性环氧乙烷基团中之一或二者以将它们溶解在水中。令人遗憾的是，具有近红外吸收的可商购水溶性花青化合物在水或水溶液中的溶解度比较差。在溶液中改变它们的物理或化学性质的任意降解会破坏它们的共轭，这样它们的特性吸收(颜色)会丧失。因此，水溶性的且在水溶液中长时间稳定的具有大于SOOnm的吸收的酞菁染料将满足长期以来的需要。附图说明参照下面的详细描述并结合附图，本专利技术的实施方式的各个特征可以更容易地理解，其中相同的附图标记代表相同的结构要素，并且其中图IA和IB描述了本专利技术实施方式的酞菁染料的一般化学结构。图2A和2B描述了本专利技术其它实施方式的酞菁染料的一般化学结构。图3描述了本专利技术实施方式的喷墨打印机的检测系统的结构简图。具体实施例方式本专利技术的实施方式使用具有大于SOOnm的近红外(NIR)吸收的具有扩展共轭的酞菁染料。所述酞菁染料是水溶性的、可分散于水溶液中、可分散于水混液中和可分散于溶剂溶解的化合物中的一种或多种。酞菁染料在这些溶液和分散液中在宽PH范围内表现出长期稳定性。所述酞菁染料包括酞菁成分和萘酞菁成分中之一或二者并且这里为了方便讨论简称为‘酞菁染料’。在各种悬液中的溶解性-分散性部分归因于染料中相应酞菁成分和萘酞菁成分上的一个或多个水溶性取代基。这些水溶性取代基包括各种实施方式的离子性取代基和非离子性取代基中之一或二者。在一些实施方式中，酞菁染料的扩展共轭包括酞菁成分或单体和萘酞菁成分或单体中之一或二者的低聚物(例如，二聚物或三聚物)。在一部分这些实施方式中，低聚物包括在相邻酞菁成分之间、相邻萘酞菁成分之间和相邻酞菁成分和萘酞菁成分之间中之一共有的苯部分。在其它这些低聚物实施方式中，低聚物包括在相邻相应成分的苯部分之间的联苯键或连接。‘相应成分’这里是指酞菁成分和萘酞菁成分中之一或二者。在其它实施方式中，酞菁染料的扩展共轭包括以亚烷基键(即，炔基键)间接地连接到相应成分的苯部分上的芳基，所述亚烷基键在本文中定义为具有交替的碳-碳三键与碳-碳单键和碳-碳双键(例如，乙炔键)中之一或二者的烃键。术语‘炔基键’和‘亚烷基键’在本文可以替换使用。在其它实施方式中，酞菁染料的扩展共轭包括直接与相应成分的苯部分相连的芳基。在另外其它实施方式中，扩展共轭包括相应成分的低聚物和与所述低聚物的至少一个苯部分(如上所述直接或间接)相连的芳基的组合。在一些实施方式中，本文所述的酞菁染料的吸收在700nm至IOOOnm的近红外(NIR)范围内。在一些实施方式中，酞菁染料的扩展共轭使得吸收偏移至大于800nm。本专利技术的各个实施方式的吸收OTR的酞菁染料包括增溶基团，所述增溶基团包括，但不限于，下面的一种或多种磺酸根、羧酸根、硫酸根、磷酸根、铵离子、环氧乙烷、环氧丙烷及它们的任意组合，如上所述，所述增溶基团促进了在溶液或悬液中的水溶性-分散性和稳定性。本专利技术的吸收NIR的酞菁染料的实施方式可用于许多不同的水基系统中如涂料和油墨。本专利技术的吸收NIR的酞菁染料的实施方式可用于水基油墨系统，例如，喷墨打印机的喷墨油墨，用于各种领域包括，但不限于，例如打印质量、打印真实性、安全性、伪造品鉴定、RFID标签和条形码。在涉及喷墨打印机的打印质量的领域，使用喷墨打印头将油墨液滴非常精确地喷射到基底的预定位置。喷墨打印头的喷嘴的量可以从几个喷嘴到大于400个喷嘴，各自用于喷射油墨液滴。根据经验，打印头上的喷嘴越多，通常打印质量和速度越好。然而，打印头上的任意喷嘴时常会堵塞或阻塞，可能由于喷墨油墨分散液中的颗粒或干燥条件。当喷嘴堵塞或部分堵塞时，油墨至少会在基底上留下条纹。条纹油墨就等于打印质量差。通过将本专利技术的吸收NIR的酞菁染料实施方式引入喷墨油墨，提供了监视打印质量和打印期间喷嘴操作的机会。本专利技术的吸收NIR的酞菁染料实施方式还提供了监视和评价打印真实性、伪造、以及使用油墨的其它领域的机会，这是因为吸收NIR的酞菁染料实施方式的独特吸收范围。吸收OTR的酞菁染料实施方式的化学结构中包含的各种取代基使得染料实施方式可溶于或分散于水溶性油墨配制物或者溶剂溶解的油墨配制物及它们的混合物中。本文为了简便起见，术语‘物质(species)’在指单一项(例如，单一物质等)和多个项之间没有区别，除非这种区别对适当理解是必需的。而且，正如本文所用的，不用数量限定的名词(英文中为冠词‘a’ )具有其在专利领域常规的含义，即‘一个或多个’。例如， ‘取代基’通常是指一个或多个取代基，并且因此，‘所述取代基/该取代基’本文是指‘所述一个或多个取代基/该一个或多个取代基’。同样，在本文中被称为‘顶部’、‘底部’、‘上’、 ‘下’、‘向上’、‘向下’、‘左’或‘右’不作为限制。而且，本文的实施例仅仅是示例性的并为讨论目的而列出，并不是限制性的。在本专利技术的一些实施方式中，提供了酞菁染料。所述酞菁染料具有扩展共轭并包括酞菁成分和萘酞菁成分中之一或二者。所述酞菁染料还包括与酞菁染料的至少一个芳基相连的水溶性取代基。‘酞菁染料的芳基’是指相应成分的苯环部分(即，苯部分或苯并部分)或者与成分的苯部分(例如，苯基取代基)相连的衍生自苯环的取代基。在一些实施方式中，多于一个的水溶性基团与酞菁染料的芳基相连。在一些实施方式中，水溶性取代基与酞菁染料的每个外围芳基相连。‘外围芳基’不包括与萘酞菁成分的吡咯部分稠合的萘酞菁的萘部分的内部苯环。在一些实施方式中，水溶性取代基与相应成分的至少一个外围芳基相连。如上所述，在一些实施方式中，扩展共轭包括相应成分(即，酞菁和萘酞菁中之一或二者)的低聚物。在其它实施方式中，扩展共轭包括与相应成分的苯部分直接相连的芳基或者用亚烷基键与相应成分的苯部分间接相连的芳基。在另外其它实施方式中，扩展共轭包括低聚物和直接相连的芳基或间接相连的芳基的组合。根据实施方式，扩展共轭使得酞菁染料的吸收偏移至大于800nm。图IA描述了本专利技术实施方式的低聚物酞菁染料100的一般化学结构。图IA描述的实施方式包括与另一酞菁成分120相连的酞菁成分120作为低聚物(例如，二聚物)。图 IA描述的酞菁成分120本文档来自技高网...
【技术保护点】
１．具有扩展共轭的酞菁染料（１００，２００），包括：酞菁成分和萘酞菁成分（１２０，２２０）中之一或二者，和所述酞菁染料（１００，２００）的芳基（１２４，２１２，２２２）上的至少一个水溶性取代基；其中，所述酞菁染料的扩展共轭包括所述成分（１２０，２２０）的至少一个苯部分（１２２，２２２），所述苯部分是以下之一：（ａ）．使用亚烷基键（２１４）间接连接到芳基（２１２）上或者直接连接到芳基（２１２）上，（ｂ）．连接到另一所述成分（１２０，２２０）的苯部分（１２２，２２２）上形成所述成分（１２０，２２０）的低聚物，和（ｃ）．（ａ）和（ｂ）的组合；所述扩展共轭使得酞菁染料的吸收偏移至大于８００ｎｍ。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
【专利技术属性】
技术研发人员：S·加纳帕蒂阿潘，
申请(专利权)人：惠普开发有限公司，
类型：发明
国别省市：US
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