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一种N-砜基脒的制备方法技术

技术编号:7119053 阅读:279 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种制备N-砜基脒的方法,以磺酰胺衍生物和甲酰胺衍生物为反应底物,以碘化物为催化剂,过氧叔丁醇(TBHP)为氧化剂,通过缩合反应制备得到砜基脒;其中,所述磺酰胺衍生物的结构式为:所述甲酰胺衍生物选自以下结构式所表示的化合物:所述碘化物选自:碘化钠NaI、碘化钾KI、碘化亚铜CuI、碘化锂LiI、碘单质I2、四正丁基碘化铵、四甲基碘化中的一种。由于本发明专利技术采用碘化物作为催化剂催化制备N-砜基脒,避免了使用传统上昂贵的催化剂与危险的叠氮化物,使反应更安全更绿色更经济,而且反应条件温和,后处理更加简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种制备N-砜基脒的方法。
技术介绍
N-砜基脒是一类非常重要的有机化合物,既包含于多种有生理活性的天然产物之中,也被广泛的用于合成其它的杂环化合物。目前,制备N-砜基脒的方法有着催化剂毒性较大,价格较为昂贵,反应条件苛刻、选择性低、底物使用范围窄的缺点。例如Arnswald, Μ.等人报道了使用芳磺酰异氰酸酯与甲酰胺反应制备N-砜基脒,(J. Org. Chem. 1993,58, 7022.) ;Samuel L. Graham报道过磺酰胺与缩醛化得甲酰胺反应制备N-砜基脒,(J. Med. Chem.,1993,36,2134-2141)Weng等人报道了磺酰叠氮化物与三级胺在反应制备N-砜基脒。(J. Am. Chem. Soc. 2008,130,14048-14049)。这些方法都中如磺酰叠氮化物与芳磺酰异氰酸酯具有的毒性和危险性,其他的反应物制备麻烦,价格较贵,同时底物的使用范围窄, 有较大的局限性,限制了其大规模的应用。因此,需要寻找一种价格相对低廉,毒性较低的催化剂代替以上催化体系制备 N-砜基脒的方法。
技术实现思路
本专利技术的专利技术目的是提供一种制备N-砜基脒的方法,采用一种毒性较低且价格相对低廉的催化剂,使反应更温和,更绿色环保,更经济。为达到上述专利技术目的,本专利技术采用的技术方案是一种制备N-砜基脒的方法,以磺酰胺衍生物和甲酰胺衍生物为反应底物,以碘化物为催化剂,过氧叔丁醇为氧化剂,通过缩合反应制备得到砜基脒;其中,所述磺酰胺衍生物的结构式为权利要求1.一种制备N-砜基脒的方法,其特征在于,以磺酰胺衍生物和甲酰胺衍生物为反应底 物,以碘化物为催化剂,以过氧叔丁醇为氧化剂,通过缩合反应制备得到砜基脒; 其中,所述磺酰胺衍生物的结构式为2.根据权利要求1所述制备N-砜基脒的方法,其特征在于,缩合反应的反应温度为 50 110°C ;反应时间为1 M小时。3.根据权利要求1所述制备N-砜基脒的方法,其特征在于,催化剂的用量为反应底物 磺酰胺衍生物的物质的量的百1 20%。4.根据权利要求1所述制备N-砜基脒的方法,其特征在于,所述氧化剂的用量为1 5当量。全文摘要本专利技术公开了一种制备N-砜基脒的方法,以磺酰胺衍生物和甲酰胺衍生物为反应底物,以碘化物为催化剂,过氧叔丁醇(TBHP)为氧化剂,通过缩合反应制备得到砜基脒;其中,所述磺酰胺衍生物的结构式为所述甲酰胺衍生物选自以下结构式所表示的化合物所述碘化物选自碘化钠NaI、碘化钾KI、碘化亚铜CuI、碘化锂LiI、碘单质I2、四正丁基碘化铵、四甲基碘化中的一种。由于本专利技术采用碘化物作为催化剂催化制备N-砜基脒,避免了使用传统上昂贵的催化剂与危险的叠氮化物,使反应更安全更绿色更经济,而且反应条件温和,后处理更加简单。文档编号C07C303/40GK102351621SQ20111026055公开日2012年2月15日 申请日期2011年9月5日 优先权日2011年9月5日专利技术者万小兵, 刘召军, 徐元, 时二波, 陈书林 申请人:苏州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备N-砜基脒的方法,其特征在于,以磺酰胺衍生物和甲酰胺衍生物为反应底物,以碘化物为催化剂,以过氧叔丁醇为氧化剂,通过缩合反应制备得到砜基脒;其中,所述磺酰胺衍生物的结构式为:所述甲酰胺衍生物选自以下结构式所表示的化合物:式中,R1选自:萘基、噻吩基、正丁基、苄基、单取代芳基R2选自:氢、甲基、甲氧基、甲酯基、硝基、醛基、酰胺基、三氟甲基、卤素、三氟甲基、对甲基苯磺酰基保护的羟基、叔丁氧羰基保护的氨基R3、R4选自:C1~C2的饱和烷基;所述碘化物选自:碘化钠NaI、碘化钾KI、碘化亚铜CuI、碘化锂LiI、碘单质I2、四正丁基碘化铵、四甲基碘化铵中的一种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:万小兵陈书林徐元刘召军时二波
申请(专利权)人:苏州大学
类型:发明
国别省市:32

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