杂环基尿嘧啶制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术涉及式（Ⅰ）新的杂环基尿嘧啶，其中，Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］和Ｈｅｔ各自如说明书中定义。本发明专利技术还涉及制备它们的方法和它们作为除草剂的用途。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）

Heterocyclic uracil

* * * (I) (I) the present invention relates to heterocyclic uracil, a new one, R = 1, R = 2 and Het respectively as defined in the specification. The invention also relates to a method for preparing them and their use as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的杂环基尿嘧啶，它们的制备方法以及它们作为除草剂的用途。已知多种杂环基尿嘧啶具有除草和/或杀昆虫性能(参见JP-A91-287585，JP-A93202031，Chem.Abstr.116，235650和Chem.Abstr.120，107048)。因此例如1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶能用于防治杂草。但是，以低比例施用时，该物质的活性不总是令人满意。因此，本专利技术提供通式(I)的新的杂环基尿嘧啶 其中R1代表甲酰基，肟基甲基，氰基，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基或代表任选被卤素取代的C1-C4-烷基，R2代表氢，氰基，卤素或代表任选被卤素取代的C1-C4-烷基，和Het代表吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，三嗪基，吡唑基，噁唑基，异噁唑基或噻唑基，其中这些基团任选被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代羟基，巯基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子和在烷基部分中具有1-6个碳原子的烷氧基烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基，各烷氧基部分中具有1-6个碳原子的烷氧基烷氧基，具有1-6个碳原子的烷硫基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基，具有1-6个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-6个碳原子的烷基磺酰基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基磺酰基，烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基羰基，卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷基羰基，烷氧基部分中具有1-6个碳原子的烷氧羰基，卤代烷氧基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷氧羰基，具有1-6个碳原子的烷基氨基，各烷基部分中具有1-6个碳原子的二烷基氨基，具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷基氨基，烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基羰基，各烷基部分中具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基，烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基磺酰基氨基，卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷基磺酰基氨基，各烷基部分中具有1-6个碳原子的N，N-双-烷基磺酰基氨基，各卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的N，N-双-卤代烷基磺酰基-氨基，烷基部分中具有1-6个碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-6个碳原子的N-烷基-N-烷基磺酰基-氨基，卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子和在卤代烷基磺酰基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的N-卤代烷基-N-卤代烷基磺酰基-氨基，烷基羰基的烷基部分中具有1-6个碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-6个碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子和在卤代烷基磺酰基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的N-卤代烷基羰基-N-卤代烷基磺酰基-氨基和任选被相同或不同的选自卤素，具有1-4个碳原子的烷基，各烷基部分中具有1-4个碳原子的二烷基氨基和具有1-4个碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-6个碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基。此外发现，当进行下面的反应时得到式(I)的杂环基尿嘧啶(a)第一步中，各种情况下，如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(II)的氨基链烯酸酯 其中R1和R2各自如上定义，和R代表烷基，芳基或芳基烷基，进行下面的反应之一α)与式(III)的杂环基异氰酸酯反应O＝C＝N-Het(III)，其中Het 如上定义，或者β)与式(IV)的杂环基氨基甲酸酯反应 其中Het如上定义，R3代表烷基，芳基或芳基烷基，(b)在第二步中，如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，得到的式(V)的杂环基尿嘧啶与式(VI)的1-氨基氧基-2，4-二硝基苯反应， 其中R1，R2和Het各自如上定义。 最后发现，式(I)的新的杂环基尿嘧啶具有非常好的除草性能。出人意料地，本专利技术式(I)的杂环基尿嘧啶具有比现有技术中具有相同的作用结构最相近的活性化合物好得多的除草活性。在本专利技术中，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基，卤代烷氧基和卤代烷硫基在各种情况下应理解为直链或支链的基团。除非另有说明，本专利技术中卤素代表氟，氯，溴或碘。式(I)提供本专利技术杂环基尿嘧啶的一般定义，优选的是下列式(I)的化合物，其中R1代表甲酰基，肟基甲基，氰基，羧基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子的烷氧羰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基或代表任选被相同或不同的选自氟和氯的取代基一至三取代的具有1-3个碳原子的烷基，R2代表氢，氰基，氟，氯，溴或代表任选被相同或不同的选自氟和氯的取代基一至三取代的具有1-3个碳原子的烷基，和Het代表吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，三嗪基，吡唑基，噁唑基，异噁唑基或噻唑基，其中这些基团任选被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代羟基，巯基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯，溴，碘，具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基部分中具有1或2个碳原子和在烷基部分中具有1-4个碳原子的烷氧基烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的卤代烷氧基，各烷氧基部分中具有1-4个碳原子的烷氧基烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-3个氟和/或氯原子的卤代烷基磺酰基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基，卤代烷基部分中具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的卤代烷基羰基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子的烷氧羰基，卤代烷氧基部分中具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的卤代烷氧羰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，各烷基部分中具有1-4个碳原子的二烷基氨基，具有1-3个卤原子和1-4个碳原子的卤代烷基氨基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基氨基羰基，各烷基部分中具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基氨基，具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的卤代烷基磺酰基氨基，各烷基部分中具有1-4个碳原子的N，N-双-烷基磺酰基氨基，各卤代烷基部分中具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的N，N-双-卤代烷基磺酰基-氨基，烷基部分中具有1-4个碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4个碳原子的N-烷基-N-烷基磺酰基-氨基，卤代烷基部分中具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子和在卤代烷基磺酰基部分中具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子的N-卤代烷基-N-卤代烷基磺酰基-氨基，烷基羰基的烷基部分中具有1-4个碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4个碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，卤代烷基羰基的卤代烷基部分中具有1-3个氟和/或氯原子和1-4个碳原子和在卤代烷基磺酰基部分中具有1-3个本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）的杂环基尿嘧啶：＊＊＊ （Ⅰ），其中Ｒ↑［１］ 代表甲酰基，肟基甲基，氰基，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基或代表任选被卤素取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｒ↑［２］ 代表氢，氰基，卤素或代表任选被卤素 取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｈｅｔ 代表吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，三嗪基，吡唑基，＊唑基，异＊唑基或噻唑基，其中这些基团任选被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代：羟基，巯基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基 甲酰基，卤素，具有１－６个碳原子的烷基，烷氧基部分中具有１－４个碳原子和在烷基部分中具有１－６个碳原子的烷氧基烷基，具有１－６个碳原子的烷氧基，具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷氧基，各烷氧基部分中具有１－６个碳原子的烷氧基烷氧基，具有１－６个碳原子的烷硫基，具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷硫基，具有１－６个碳原子的烷基亚磺酰基，具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有１－６个碳原子的烷基磺酰基，具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷基磺酰基，烷基部分中具有１－６个碳原子的烷基羰基，卤代烷基部分中具有１－５个卤原子和１－６个碳原子的卤代烷基羰基，烷氧基部分中具有１－６个碳原子的烷氧羰基，卤代烷氧基部分中具有１－５个卤原子和１－６个碳原子的卤代烷氧羰基，具有１－６个碳原子的烷基氨基，各烷基部分中具有１－６个碳原子的二烷基氨基，具有１－５个卤原子和１－６个碳原子的卤代烷基氨基，烷基部分中具有１－６个碳原子的烷基氨基羰基，各烷基部分中具有１－６个碳原子的二烷基氨基羰基，烷基部分中具有１－６个碳原子的烷基磺酰基氨基，卤代烷基部分中具有１－５个卤原子和１－６个碳原子的卤代烷基磺酰基氨基，各烷基部分中具有１－６个碳原子的Ｎ，Ｎ－双－烷基磺酰基氨基，各卤代烷基部分中具有１－５个卤原子和１－６个碳原子的Ｎ，Ｎ－双－卤代烷基磺酰基－氨基，烷基部分中具有１－６个碳原子和在烷基磺酰基部分中具有１－６个碳原子的Ｎ－烷基－Ｎ－烷基磺酰基－氨基，卤代烷基部分中具有１－５个卤原子和１－６个碳原子和在卤代烷基磺酰基部分中具有１－５个卤原子和１－６个碳原子的Ｎ－卤代烷基－Ｎ－卤代烷基磺酰基－氨基，烷基羰基的烷基部分中具有１－６个碳原子和在烷基磺酰基部分中具有１－６个碳原子的Ｎ－烷基羰基－Ｎ－烷基磺酰基－氨基，卤代烷基部分中具有１－５个...

【技术特征摘要】
DE 1996-12-17 19652431.81.式(I)的杂环基尿嘧啶其中R1代表甲酰基，肟基甲基，氰基，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基或代表任选被卤素取代的C1-C4-烷基，R2代表氢，氰基，卤素或代表任选被卤素取代的C1-C4-烷基，Het代表吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，三嗪基，吡唑基，噁唑基，异噁唑基或噻唑基，其中这些基团任选被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代羟基，巯基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子和在烷基部分中具有1-6个碳原子的烷氧基烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基，各烷氧基部分中具有1-6个碳原子的烷氧基烷氧基，具有1-6个碳原子的烷硫基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基，具有1-6个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-6个碳原子的烷基磺酰基，具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基磺酰基，烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基羰基，卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷基羰基，烷氧基部分中具有1-6个碳原子的烷氧羰基，卤代烷氧基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷氧羰基，具有1-6个碳原子的烷基氨基，各烷基部分中具有1-6个碳原子的二烷基氨基，具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷基氨基，烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基羰基，各烷基部分中具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基，烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基磺酰基氨基，卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的卤代烷基磺酰基氨基，各烷基部分中具有1-6个碳原子的N，N-双-烷基磺酰基氨基，各卤代烷基部分中具有1-5个卤原子和1-6个碳原子的N，N-双-卤代烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：R安德雷，MW德鲁斯，M多林格，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]