肟醚化合物,其用途和制备肟醚化合物的中间体制造技术

Ｒ↑［４］－ＯＮ＝＊＝Ｙ－ＯＲ↑［５］ （Ⅰ） 根据本发明专利技术提供由通式（Ⅰ）化合物表示的肟醚化合物。这些化合物具有用于农业和／或园艺方面的良好抗真菌作用，以及良好的杀虫和／或杀螨作用。（*该技术在2018年保护过期，可自由使用*）

Oxime ether compounds, their use and intermediates for the preparation of oxime ether compounds

R = 4 = ON = Y * OR = 5 (I) according to the invention is provided by the general formula (I) oxime ether compounds represented. These compounds have good antifungal activity in agriculture and / or horticulture, as well as good insecticidal and / or mite killing effects.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及肟醚化合物，它们的用途和制备该化合物的中间体。更具体地说，本专利技术提供用于农业和/或园艺方面的具有良好抗真菌作用，以及良好的杀虫和/或杀螨作用的化合物。专利技术公开本专利技术者经过努力研究，而发现下面通式4表示的肟醚化合物具有用于农业和/或园艺方面的良好抗真菌作用，以及良好的杀虫和/或杀螨作用，使本专利技术得以完成。即本专利技术提供由通式4表示的肟醚化合物(此后指本专利技术化合物)，以及用于农业和/或园艺方面的抗真菌剂及含有该化合物作为活性成分的杀虫剂和/或杀螨剂 其中R1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、氰基、硝基或烷氧基羰基，T、U和V中之一表示CR2基团，另一个表示CH基团或氮原子而剩下的一个表示CR3基团或氮原子，W表示CR33基团或氮原子，R2、R3和R33是相同的或不同的并表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基、烷氧碳基、烷硫基或卤代烷硫基，R4表示氢原子、烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、芳基或杂环基，其中所述烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、芳基或杂环基可以有一个或多个取代基，R5和R6是相同的或不同的并表示烷基，X表示NR7基团、氧原子或硫原子，R7表示任选具有一个或多个取代基的烷基，Y表示C基团或氮基团，Z表示氧原子或NH基团，条件是当Y为CH基团时，则Z为氧原子。本专利技术还提供由通式5表示的化合物 其中R1、R4、R6、T、U、V、W、X和Y如上定义，由通式6表示的化合物 其中R1、R4、R6、T、U、V、W和X如上定义，由通式7表示的化合物 其中R1、R5、R6、T、U、V、W、X和Z如上定义，及由通式8表示的化合物 其中R5和R6如上定义，这些化合物用作制备本专利技术化合物的中间体。本专利技术详述在本专利技术中，由R1表示的烷基的实例包括C1-C10烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔-丁基、己基、葵基等。由R1表示的环烷基的实例包括C3-C10环烷基如环丙基、环戊基、环己基、环葵基等。由R1表示的烷氧基烷基的实例包括C2-C10烷氧基烷基如甲氧基甲基、2-乙氧基乙基、4-甲氧基丁基、5-戊氧基戊基等。由R1表示的卤代烷基的实例包括C1-C5卤代烷基如三氟甲基、氯代甲基、2-氟代乙基等。由R1表示的烷氧基羰基的实例包括C2-C5烷氧基羰基如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、正-丁氧基羰基、异-丙氧基羰基、异-丁氧基羰基、叔-丁氧基羰基等。由R2、R3或R33表示的卤素的实例包括氯原子、溴原子氟原子等。由R2、R3或R33表示的烷基的实例包括C1-C5烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔-丁基、戊基等。由R2、R3或R33表示的烷氧基的实例包括C1-C5烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基等。由R2、R3或R33表示的卤代烷基的实例包括C1-C5卤代烷基如如三氟甲基等。由R2、R3或R33表示的卤代烷氧基的实例包括C1-C5卤代烷氧基如三氟甲氧基、二氟甲氧基、溴代二氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基等。由R2、R3或R33表示的烷氧基羰基的实例包括C2-C5烷氧基羰基如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、正-丁氧基羰基、异-丙氧基羰基、异-丁氧基羰基、叔-丁氧基羰基等。由R2、R3或R33表示的烷硫基的实例包括C1-C5烷硫基如甲硫基、乙硫基、正-丙硫基、正-丁硫基、正-戊硫基、异-丙硫基、异-丁硫基等。由R2、R3或R33表示的卤代烷硫基的实例包括C1-C5卤代烷硫基如三氟甲硫基、二氟甲硫基、溴代二氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基等。由R4表示的烷基的实例包括C1-C10烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、1-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、3，3-二甲基丁基、庚基、3，7-二甲基辛基等。由R4表示的链烯基的实例包括C3-C10链烯基如烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、3-甲基-2-丁烯基、香叶基等。由R4表示的链炔基的实例包括C3-C10链炔基如丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、3-甲基-2-丙炔基等。由R4表示的环烷基的实例包括C5-C10环烷基如环丙基、环己基等。由R4表示的环烯基的实例包括C5-C10环烯基如环戊烯基、环己烯基等。由R表示的芳基的实例包括苯基、α-萘基、β-萘基等。由R4表示的杂环基的实例包括2-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、3-吡唑基、2-噻唑基、2-咪唑基、3-(1，2，4-三唑基)等。如R4的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、芳基和杂芳基的取代基的实例包括(1)卤原子(氯原子、溴原子、氟原子等)；(2)OR8基团{其中R8表示氢原子、C1-C10烷基[如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔-丁基、戊基、己基等]，C1-C5卤代烷基[如三氟甲基、二氟甲基、溴代二氟甲基、1，1，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氟乙基等]，C3-C6环烷基[如环丙基、环戊基、环己基等]，C2-C10烷氧基烷基[如2-甲氧基乙基等]，C1-C10酰基[如甲酰基、乙酰基、丙酰基、戊酰基、由卤原子(氯原子、溴原子、氟原子等)任选取代的C1-C10链烷酰基如氯代乙酰基等、苯甲酰基等]，C2-C11烷氧基羰基[如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异-丙氧基羰基、丁氧基羰基等]，N-(C1-C10烷基)氨基甲酰基[如N-甲基氨基甲酰基、如N-乙基氨基甲酰基等]，N-N-双(C1-C10烷基)氨基甲酰基[如N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基等]，或苯基[可以由卤原子(如氯原子、溴原子、氟原子等)，C1-C5烷基(如甲基、乙基、叔-丁基等)或三氟甲基取代的苯基]；例如4-氯代苯基、4-(三氟甲基)苯基，3，4-二氯代苯基、4-乙基苯基、2，3-二甲基苯基、2-氯代-4-(三氟甲基)苯基、4-氟代苯基、3，5-二氯代苯基、4-叔-丁基苯基、2-氯代-6-氟代苯基等]；(3)由N(R9)R10表示的基团{其中R9和R10是相同的或不同的并表示氢原子、C1-C10烷基[如甲基、乙基、丁基等]，C5-C6环烷基[如环戊基、环己基等]，C1-C10酰基[如乙酰基、丙酰基、丁酰基、由卤原子(氯原子、溴原子、氟原子等)任选取代的C1-C10链烷酰基如三氟乙酰基等、苯甲酰基等]，C2-C11烷氧基羰基，N-(C1-C10烷基)氨基甲酰基[如N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基等]，N-N-双(C1-C10烷基)氨基甲酰基[如N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基等]，C1-C5烷基磺酰基[如甲基磺酰基等]，C6-C10芳基[如苯基、α-萘基或β-萘基]磺酰基[如对-甲苯磺酰基等]，C1-C5卤代烷基磺酰基等[如三氟甲磺酰基、三氯甲磺酰基、2，2，2-三氟乙磺酰基等]，C1-C5亚磺酰基[如甲基亚磺酰基等]或C本文档来自技高网...

【技术保护点】
由以下通式表示的肟醚化合物： ＊＊＊ 其中Ｒ↑［１］表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、氰基、硝基或烷氧基羰基， Ｔ、Ｕ和Ｖ中之一表示ＣＲ↑［２］基团，另一个表示ＣＨ基团或氮原子而剩下的一个表示ＣＲ↑［３］基团或氮原子， Ｗ表示ＣＲ↑［３３］基团或氮原子， Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］和Ｒ↑［３３］是相同的或不同的并表示氢原子、卤原子、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基、烷氧基羰基、烷硫基或卤代烷硫基， Ｒ↑［４］表示氢原子、烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、芳基或杂环基，其中所述烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、芳基或杂环基可以有一个或多个取代基， Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］是相同的或不同的并表示烷基， Ｘ表示ＮＲ↑［７］基团、氧原子或硫原子， Ｒ↑［７］表示任选具有一个或多个取代基的烷基， Ｙ表示ＣＨ基团或氮原子， Ｚ表示氧原子或ＮＨ基团，条件是当Ｙ为ＣＨ基团时，则Ｚ为氧原子。

【技术特征摘要】
JP 1998-2-6 26074/98;JP 1997-11-19 318031/97;JP 191.由以下通式表示的肟醚化合物其中R1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、氰基、硝基或烷氧基羰基，T、U和V中之一表示CR2基团，另一个表示CH基团或氮原子而剩下的一个表示CR3基团或氮原子，W表示CR33基团或氮原子，R2、R3和R33是相同的或不同的并表示氢原子、卤原子、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基、烷氧基羰基、烷硫基或卤代烷硫基，R4表示氢原子、烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、芳基或杂环基，其中所述烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基、芳基或杂环基可以有一个或多个取代基，R5和R6是相同的或不同的并表示烷基，X表示NR7基团、氧原子或硫原子，R7表示任选具有一个或多个取代基的烷基，Y表示CH基团或氮原子，Z表示氧原子或NH基团，条件是当Y为CH基团时，则Z为氧原子。2.权利要求1的肟醚化合物，其中在R4定义中的取代基为卤原子；OR8；N(R9)R10基团；C(R13)＝NOR14基团；C1-C5烷硫基；C1-C5卤代烷硫基；C1-C10酰基；C2-C11烷氧基羰基；N-(C1-C10烷基)氨基甲酰基；N，N-双(C1-C10烷基)氨基甲酰基；氰基；硝基；任选具有一个或多个取代基的芳基；或任选具有一个或多个取代基的杂芳基；其中R8是氢原子；C1-C10烷基；C1-C5卤代烷基；C3-C6环烷基；C2-C10烷氧基烷基；C1-C10酰基；C2-C11烷氧基羰基；N-(C1-C10烷基)氨基甲酰基；N，N-双-(C1-C10烷基)氨基甲酰基；或任选具有一个或多个选自卤原子，C1-C5烷基和三氟甲基的取代基的苯基；R9和R10是相同的或不同的，各自为氢原子；C1-C10烷基；C5-C6环烷基；C1-C10芳基；C2-C11烷氧基羰基；N-(C1-C10烷基)氨基甲酰基；N，N-双-(C1-C10烷基)氨基甲酰基；C1-C5烷基磺酰基；C6-C10芳基磺酰基；C1-C5卤代烷基磺酰基；C1-C5烷基亚磺酰基；C1-C5卤代烷基亚磺酰基；或任选具有一个或多个选自卤原子，C1-C5烷基和三氟甲基的取代基的苯基；或R9和R10一起生成四亚甲基，五亚甲基，或CH2CH2OCH2CH2基团；R13和R14是相同的或不同的，各自为氢原子；C1-C10烷基；C3-C6环烷基；或任选具有一个或多个选自卤原子、C1-C5烷基、三氟甲基、氰基和硝基的取代基的苯基；为R4的芳基的取代基为卤原子；C1-C10烷基；C3-C10环烷基；C1-C5卤代烷基；羟基、C1-C10烷氧基；C1-C5卤代烷氧基；氨基、氰基、硝基、C2-C6烷氧基羰基；C3-C8环烷氧基；N-(C1-C5烷基)氨基甲酰基；N，N-双(C1-C5烷基)氨基甲酰基；C1-C10酰基；任选具有一个或多个选自卤原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、及C1-C3烷硫基取代基的苯氧基；或任选具有一个或多个氰基的苯基；任选具有一个或多个选自三氟甲基和卤原子的取代基的2-吡啶氧基；吗啉-1-基；苄氧基；苯甲酰氧基；C1-C5烷基磺酰基氧基；C1-C5卤代烷基磺酰基氧基；三氟甲磺酰基氨基；R11OC(O)O基团；R11(R12)NC(O)O基团；R11C(O)N(R12)基团；R11OC(O)NH基团；R11(R12)NC(O)NH；或C1-C10烷硫基；其中R11和R12是相同的或不同的，各自为C1-C5烷基；及为R4的杂环基的取代基为卤原子；C1-C10烷基；C3-C10环烷基；C1-C5卤代烷基；羟基、C1-C10烷氧基；氨基、或C1-C10烷硫基；及为R7的烷基的取代基为卤原子；C1-C5烷氧基；C2-C5烷氧基羰基；N-(C1-C5烷基)氨基甲酰基；N，N-双-(C1-C5烷基)氨基甲酰基；或氰基。3.权利要求1或2的肟醚化合物，其中R1表示氢原子、C1-C10烷基；C3-C10环烷基；C2-C10烷氧基烷基、C1-C5卤代烷基；氰基；硝基；C2-C5烷氧基羰基；R2、R3和R33是相同的或不同的，并各自表示氢原子、卤原子、C1-C5烷基； C1-C5烷氧基；C1-C5卤代烷基；C1-C5卤代烷氧基；氰基；硝基；C2-C5烷氧基羰基；C1-C5烷硫基；或C1-C5卤代烷硫基；R4表示氢原子、C1-C10烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10环烷基；C5-C10环烯基；芳基；或杂环基；(其中C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10链炔基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、芳基、及杂环基可以有一个或多个取代基，R5和R6是相同的或不同的，并各自表示C1-C5烷基；及R7表示任选具有一个或多个取代基的C1-C5烷基。4.权利要求1、2和3中任一项的肟醚化合物，其中R4为任选具有一个或多个选自OR8基团；N(R9)R10基团；C(R13)＝N(O)R14基团；C1-C5烷硫基；C1-C5酰基；C2-C5烷氧基羰基；N-(C1-C5烷基)氨基甲酰基；N，N-双-(C1-C5烷基)氨基甲酰基；或氰基；硝基；任选具有一个或多个取代基的芳基；及任选具有一个或多个取代基的杂环基；其中，...

【专利技术属性】
技术研发人员：広濑太郎，木村教男，
申请(专利权)人：住友化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]