取代的N-芳基氨基甲酸O-芳氧基烷基酯及其作为除草剂的应用制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术涉及通式（Ⅰ）的新的取代的Ｎ－芳基－Ｏ－芳氧基烷基氨基甲酸酯，其中，ｍ代表数字０、１或２，ｎ代表数字０、１、２、３或４，Ｒ↑［１］状表氰基、卤素或烷基或烷氧基，该烷基或烷氧基任选由氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代且各具有１至４个碳原子，Ｒ↑［２］代表任选由氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的具有１至４个碳原子的烷基，Ｒ↑［３］代表氰基、氟、溴、碘或均可任选由氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的各具有１至４个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，和Ｒ↑［４］代表氰基、溴、碘或均可任选由氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的各具有１至４个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，化合物Ｏ－［１－（３－三氯甲基－苯氧基甲基）－丙基］Ｎ－（２－甲氧基５－甲基－苯基）－氨基甲酸酯除外。本发明专利技术还涉及生产本发明专利技术的取代的Ｎ－芳基－Ｏ－芳氧基烷基氨基甲酸酯的方法以及其作为除草剂的应用。（*该技术在2018年保护过期，可自由使用*）

Substituted N- aryl carbamate O- aryl alkyl esters and their use as herbicides

\uff0a\uff0a\uff0a \uff08\u2160\uff09 \u672c\u53d1\u660e\u6d89\u53ca\u901a\u5f0f\uff08\u2160\uff09\u7684\u65b0\u7684\u53d6\u4ee3\u7684\uff2e\uff0d\u82b3\u57fa\uff0d\uff2f\uff0d\u82b3\u6c27\u57fa\u70f7\u57fa\u6c28\u57fa\u7532\u9178\u916f\uff0c\u5176\u4e2d\uff0c\uff4d\u4ee3\u8868\u6570\u5b57\uff10\u3001\uff11\u6216\uff12\uff0c\uff4e\u4ee3\u8868\u6570\u5b57\uff10\u3001\uff11\u3001\uff12\u3001\uff13\u6216\uff14\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u72b6\u8868\u6c30\u57fa\u3001\u5364\u7d20\u6216\u70f7\u57fa\u6216\u70f7\u6c27\u57fa\uff0c\u8be5\u70f7\u57fa\u6216\u70f7\u6c27\u57fa\u4efb\u9009\u7531\u6c30\u57fa\u3001\u5364\u7d20\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u6c27\u57fa\u53d6\u4ee3\u4e14\u5404\u5177\u6709\uff11\u81f3\uff14\u4e2a\u78b3\u539f\u5b50\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u4ee3\u8868\u4efb\u9009\u7531\u6c30\u57fa\u3001\u5364\u7d20\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u6c27\u57fa\u53d6\u4ee3\u7684\u5177\u6709\uff11\u81f3\uff14\u4e2a\u78b3\u539f\u5b50\u7684\u70f7\u57fa\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u4ee3\u8868\u6c30\u57fa\u3001\u6c1f\u3001\u6eb4\u3001\u7898\u6216\u5747\u53ef\u4efb\u9009\u7531\u6c30\u57fa\u3001\u5364\u7d20\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u6c27\u57fa\u53d6\u4ee3\u7684\u5404\u5177\u6709\uff11\u81f3\uff14\u4e2a\u78b3\u539f\u5b50\u7684\u70f7\u57fa\u3001\u70f7\u6c27\u57fa\u6216\u70f7\u6c27\u57fa Carbonyl, and R = 4 represents cyano, bromine and iodine or can choose from a cyano group, halogen or C: 1 C: 4 - alkoxy substituted each having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy alkyl or alkoxy carbonyl compounds, O - 1 (- 3 - three - chloro methyl phenoxy methyl propyl) - N - (2 methoxy 5 - methyl phenyl) - except carbamate. The invention also relates to a process for the production of substituted N aryl O aryl alkyl carbamate and the use thereof as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的取代的N-芳基氨基甲酸O-芳氧基烷基酯的制备及其作为除草剂的应用。已知某些取代的O-芳氧基N-芳基-氨基甲酸酯，例如，化合物O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(2-氯-苯基)-氨基甲酸酯、O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(2-三氟甲基-苯基)-氨基甲酸酯和O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(3-三氟甲基-苯基)-氨基甲酸酯，具有除草性能(参见，例如US-A-5 099 059和US-A-5152 827)。然而，这些已知化合物的除草活性不总是令人满意的。因此，本专利技术提供新颖的通式(I)的取代的O-芳氧基烷基N-芳基-氨基甲酸酯， 其中m 代表数字0、1或2，n 代表数字0、1、2、3或4，其前提是，在每一种情况下，m和n之和至少为1，R1代表氰基、卤素或均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R2代表任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1至4个碳原子的烷基，R3代表氰基、氟、溴、碘或均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，且-在m代表1或2的情况下-还代表氯，和R4代表氰基、溴、碘或均可任选由氰基-、卤素-C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，且-在m代表1或2的情况下-还代表氟或氯，除了先有技术化合物O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(2-甲氧基5-甲基-苯基)-氨基甲酸酯-参见，US-A-5099059和US-A-5152827，其表1中的化合物序号40-它被排除在外。本专利技术的通式(I)化合物含有不对称的取代的碳原子且因此可以存在不同的对映体(R-和S-构形)或非对映体。本专利技术涉及通式(I)化合物的不同可能的单独对映体或立体异构体形式，以及涉及这些立体异构体化合物的混合物。在定义中，烃链，如烷基—以及在与杂原子组合时，如在烷氧基—各是直链或支链。本专利技术优选提供式(I)化合物，其中m 代表数字0、1或2，n 代表数字0、1、2、3或4，其前提是，在每一种情况下，m和n之和至少为1，R1代表氰基、氟、氯、溴或均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基，R2代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，R3代表氰基、氟、溴、碘或均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基，且-在m代表1或2的情况下-还代表氯，和R4代表氰基、溴、碘或均可任选由氰基-、氟、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基，且-在m代表1或2的情况下-还代表氟或氯，除了先有技术化合物O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(2-甲氧基5-甲基-苯基)-氨基甲酸酯-参见，US-A-5099059和US-A-5152827，其表1中的化合物序号40-它被排除在外。本专利技术特别是涉及式(I)化合物，其中m 代表数字0或1，n 代表数字0、1或2，其前提是，在每一种情况下，m和n之和至少为1，R1代表氰基、氟、氯、溴或均可任选由氟-或氯-取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R2代表均可任选由氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异丙基，R3代表氰基、氟、溴或均可任选由氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基，且-在m代表1的情况下-还代表氯，和R4代表氰基、溴、碘或均可任选由氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基，且-在m代表1的情况下-还代表氟或氯，除了先有技术化合物O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(2-甲氧基5-甲基-苯基)-氨基甲酸酯-参见，US-A-5099059和US-A-5152827，其表1中的化合物序号40-它被排除在外。上面提到的一般或优选的基团定义适合于式(I)终产物，且相应地，也适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。这些基团定义可以按照需要相互结合，即，包括上面提到的优选范围间的组合。通式(I)的新的取代的O-芳氧基烷基N-芳基-氨基甲酸酯表现出强且和选择性的除草活性。出人意外的是，通式(I)的新的取代的O-芳氧基烷基N-芳基-氨基甲酸酯比先有技术化合物O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(2-氯-苯基)-氨基甲酸酯、O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(2-三氟甲基-苯基)-氨基甲酸酯和O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)-丙基]N-(3-氟甲基-苯基)-氨基甲酸酯强得多的除草活性。某些通式(I)化合物还表现出杀真菌和杀虫活性。本专利技术式(I)化合物的实例分组列于下文。组1 此处，n、R3和R4具有例如下文给出的含意 <p>组2 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组3 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组4 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组5 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组6 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组7 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组8 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组9 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组10 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组11 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组12 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组13 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组14 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组15 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组16 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组17 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组18 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组19 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组20 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组21 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组22 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组23 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组24 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组25 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出的含意。组26 此处，n、R3和R4具有例如上文组1中给出本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的取代的Ｏ－芳氧基烷基Ｎ－芳基－氨基甲酸酯，＊＊＊ （Ⅰ），其中ｍ 代表数字０、１或２，ｎ 代表数字０、１、２、３或４，其前提是，在每一种情况下，ｍ和ｎ之和至少为１，Ｒ↑［１］ 代表氰基、卤素或均可任选由氰基－ 、卤素－或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－取代的各具有１至４个碳原子的烷基或烷氧基，Ｒ↑［２］ 代表任选由氰基－、卤素－或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－取代的具有１至４个碳原子的烷基，Ｒ↑［３］ 代表氰基、氟、溴、碘或均可任选由氰 基－、卤素－或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－取代的各具有１至４个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，且－在ｍ代表１或２的情况下－还代表氯，和Ｒ↑［４］ 代表氰基、溴、碘或均可任选由氰基－、卤素－或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－取代的各 具有１至４个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，且－在ｍ代表１或２的情况下－还代表氟或氯，化合物Ｏ－［１－（３－三氟甲基－苯氧基甲基）－丙基］Ｎ－（２－甲氧基５－甲基－苯基）－氨基甲酸酯除外。

【技术特征摘要】
DE 1997-10-20 19746267.71.通式(I)的取代的O-芳氧基烷基N-芳基-氨基甲酸酯，其中m 代表数字0、1或2，n 代表数字0、1、2、3或4，其前提是，在每一种情况下，m和n之和至少为1，R1代表氰基、卤素或均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R2代表任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1至4个碳原子的烷基，R3代表氰基、氟、溴、碘或均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，且-在m代表1或2的情况下-还代表氯，和R4代表氰基、溴、碘或均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，且-在m代表1或2的情况下-还代表氟或氯，化合物O-[1-(3-三氟甲基-苯氧基甲基)丙基]N-(2-甲氧基5-甲基-苯基)-氨基甲酸酯除外。2.权利要求1的通式(I)的取代的O-芳氧基烷基N-芳基-氨基甲酸酯，其特征在于，m 代表数字0、1或2，n 代表数字0、1、2或3，其前提是，在每一种情况下，m和n之和至少为1，R1代表氰基、氟、氯、溴或均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基，R2代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，R3代表氰基、氟、溴、碘或均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基，且-在m代表1或2的情况下-还代表氯，和R4代表氰基、溴、碘或均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基...

【专利技术属性】
技术研发人员：HJ里贝尔，JR扬森，P海特坎珀，M多林格，MW德鲁斯，I维特肖洛夫斯基，ER格辛，J克鲁斯，S勒尔，RA迈尔斯，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]