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用作除草剂的取代的杂芳基甲基化合物制造技术

技术编号:70332 阅读:232 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
通式(Ⅰ)的取代的杂芳基甲基化合物, *** (Ⅰ) 其中 Q 代表O、S、SO或SO↓[2], X↑[1] 代表氢、羟基、巯基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基, X↑[2] 代表氢或卤素, Z↑[1] 代表任选取代的选自下列的杂芳基:呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、*唑基、异*唑基、苯并*唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基,和 Z↑[2] 代表下列基团之一 *** 其中 Q 代表O或S, R↑[1] 代表氢、氰基、卤素,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基-取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯氨基、炔基、炔氧基、炔硫基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基或环烷基氨基,或任选与相邻的R↑[1]一起代表烷二基(亚烷基),和 R↑[2] 代表氢、氰基、甲酰基,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基-取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、链烯基或炔基。(*该技术在2019年保护过期,可自由使用*)

Substituted aryl methyl compounds as herbicides

The general formula (I) substituted heteroaryl methyl compound, * * * (I) in which Q represents O, S, SO or SO: 2, X = 1 represents hydrogen, hydroxyl, amino, mercapto, nitro, formyl, carboxyl, cyano, carbamoyl, thio carbamate acyl, halogen, or representative can choose from, halogen - cyano - or alkoxy substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl sulfinyl, alkyl sulfonyl, alkyl amino alkyl, alkyl, two amino carbonyl, alkoxy carbonyl, carbonyl amino alkyl, alkoxy or amino carbonyl alkyl sulfonyl amino X = 2 represents hydrogen or halogen, Z = 1 represents an optionally substituted heteroaryl selected from the following: furyl, benzofuran, pyrrolyl, pyrazole and imidazole, three Pyrazolyl, * * ISO, pyrazolyl pyrazolyl, benzo triazole and thiazole based * radicals, isothiazolin radicals, BENZOTHIAZOL, benzimidazole, pyridine, quinoline, isoquinoline radical radical, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinazolinyl or quinoxalyl, and Z = 2 represents one of the following groups * * * where Q represents O or S, R = 1 represents hydrogen, cyano, halogen, or representative can choose from, halogen - cyano - or alkoxy substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl, alkyl sulfonyl sulfinyl acyl and alkyl amino group, two alkyl amino, alkenyl alkenyl chain, oxygen radical, alkene sulfenyl and alkene, alkyne alkynyl amino, oxygen radicals, sulfur radical, alkyne cycloalkyl, cycloalkyl acetoxy, cycloalkyl or thio cycloalkylamino, or optionally with adjacent R = 1. An two base (Ya Wanji), and R = 2 represents hydrogen, cyano, formyl, or representative can choose from cyano -, halogen - or alkoxy substituted alkyl, alkyl group, alkoxy carbonyl, alkenyl or alkynyl.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的取代的杂芳基甲基化合物,其制备方法及其作为除草剂的应用。取代的芳基甲基化合物类作为潜在的除草剂业已公开于(专利)文献中(参见,DE-A-2526358、US-A-4249934、US-A-5262390、WO-A-9621647)。然而,这些化合物迄今未获得任何实际的重要性。因此,本专利技术提供新颖的通式(Ⅰ)的取代的杂芳基甲基化合物 其中Q 代表O、S、SO或SO2,X1代表氢、羟基、巯基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基,X2代表氢或卤素,Z1代表任选取代的选自下列的杂芳基呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基,和Z2代表下列基团之一 其中Q 代表O或S,R1代表氢、氰基、卤素,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基-取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯氨基、炔基、炔氧基、炔硫基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基或环烷基氨基,或任选与相邻的R1一起代表烷二基(亚烷基),和R2代表氢、氰基、甲酰基,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基-取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、链烯基或炔基。在上述定义中,烃链如烷基-以及在与杂原子组合时,如在烷氧基中-均可是直链或支链。本专利技术优选提供式(Ⅰ)化合物,其中Q 代表O、S、SO或SO2,X1代表氢、羟基、巯基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基,X2代表氢或卤素,Z1代表任选取代的选自下列的杂芳基呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基,其中可能的取代基优选选自下列硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素,均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基部分具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基,或苯基,和Z2代表下列基团之一 其中Q1代表O或S,R1代表氢、氰基、卤素,代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基部分各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或二烷基氨基,代表均可任选由卤素取代的各在链烯基或炔基部分具有2至6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基氨基、炔基、炔氧基或炔硫基,代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基或环烷基氨基,或任选与相邻的R1一起代表具有3至5个碳原子的烷二基(亚烷基),和R2代表氢、氰基、甲酰基,代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基,或代表均可任选由卤素取代的各具有3至6个碳原子的链烯基或炔基。本专利技术特别是涉及式(Ⅰ)化合物,其中Q 代表O、S、SO或SO2,X1代表氢、羟基、巯基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基,X2代表氢、氟、氯或溴,Z1代表任选取代的选自下列的杂芳基呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基,其中可能的取代基优选选自下列硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氨基磺酰基、氟、氯、溴,均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正-或异丁酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基氨基,或苯基,和Z2代表下列基团之一 其中Q1代表O或S,R1代表氢、氰基、氟、氯、溴,或代表均可任选由氰基-、氟、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基,代表均可任选由氟-、氯-或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丙烯基氧基、丙烯基硫基、丙烯基氨基、乙炔基、丙炔基、丙炔基氧基或丙炔基硫基,或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲基-、乙基-、正-或异丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基或环己基氨基,或任选与相邻R1一起代表丙-1,3-二基(三亚甲基)或丁-1,4-二基(四亚甲基),和R2代表氢、氰基、甲酰基,代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基,或代表均可任选由氟-、氯-或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基。一组非常特别优选的通式(Ⅰ)化合物是这样的化合物,其中Z2代表下式的杂环基且Q、X1、X2与Z1和R2具有上面给出的特别优选的含义, 另一组非常特别优选的通式(Ⅰ)化合物是这样的化合物,其中Z2代表下文的杂环基且Q、X1、X2和Z1以及R1和R2具有本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.通式(Ⅰ)的取代的杂芳基甲基化合物, 其中Q 代表O、S、SO或SO2,X1代表氢、羟基、巯基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基,X2代表氢或卤素,Z1代表任选取代的选自下列的杂芳基呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基,和Z2代表下列基团之一 其中Q 代表O或S,R1代表氢、氰基、卤素,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基-取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯氨基、炔基、炔氧基、炔硫基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基或环烷基氨基,或任选与相邻的R1一起代表烷二基(亚烷基),和R2代表氢、氰基、甲酰基,或代表均可任选由氰基-、卤素-或烷氧基-取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、链烯基或炔基。2.权利要求1的取代的杂芳基甲基化合物,其特征在于Q 代表O、S、SO或SO2,X1代表氢、羟基、巯基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基,X2代表氢或卤素,Z1代表任选取代的选自下列的杂芳基呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基,其中可能的取代基优选选自下列硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素,均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基部分具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基,或苯基,和Z2代表下列基团之一 其中Q1代表O或S,R1代表氢、氰基、卤素,代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基部分各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或二烷基氨基,代表均可任选由卤素取代的各在链烯基或炔基部分具有2至6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基氨基、炔基、炔氧基或炔硫基,代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基或环烷基氨基,或任选与相邻的R1一起代表具有3至5个碳原子的烷二基(亚烷基),和R2代表氢、氰基、甲酰基,代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基,或代表均可任选由卤素取代的各具有3至6个碳原子的链烯基或炔基。3.权利要求1的取代的杂芳基甲基化合物,其特征在于,Q 代表O、S、SO或SO2,X1代表氢、羟基、巯基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、...

【专利技术属性】
技术研发人员:R·安德雷K·H·林克O·沙尔纳M·多林格M·W·德鲁斯I·维特肖洛夫斯基R·A·迈尔斯
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:

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