新型除草剂制造技术

＊＊＊ 本发明专利技术涉及适于用作除草剂的式（Ⅰ）化合物以及这些式（Ⅰ）化合物的农业化学上可接受的盐和立体异构体，其中Ａ为＝Ｎ－或式（ｂ）；Ｒ↓［１］是氢、氟、氯、溴或甲基；Ｒ２是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、卤素、Ｒ６Ｏ－、硝基、氨基或氰基；Ｗ是基团（Ｗ↓［１］）、（Ｗ↓［２］）、（Ｗ↓［３］）或（Ｗ↓［４］）；且Ｒ↓［３］、Ｒ↓［６］、Ｒ↓［１４］－Ｒ↓［２４］以及Ｘ↓［３］－Ｘ↓［９］如权利要求１所定义。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

New herbicide

The present invention relates to a * * * suitable for use as herbicides (type I) and the type of compound (I) agricultural chemical compounds on acceptable salts and stereoisomers, which A = N or type (b); R: 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; R2 C: 1 C: 4, C: 1 alkyl - C: 4 halogenated alkyl, halogen, R6O, nitro, amino or cyano groups (W; W is down 1 (W), down 2, down 3 (W) or (W) was down 4); and R: 3, R: 6, R: 14, R: 24, X: 3 and 9: as defined in claim 1.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的具有除草活性的取代的N-吡啶基含氮杂环、其制备方法、包含这些化合物的组合物及其在防治杂草方面的用途，特别是在有用植物例如禾谷、玉米、稻、棉花、大豆、油菜、高粱、甘蔗、甜菜、向日葵、蔬菜、栽培植物和饲料植物的种植中的用途，或者在抑制植物生长和非选择性地防治杂草方面的用途。例如下列文献已经描述了具有除草活性的N-苯基-和N-吡啶基-吡唑化合物和N-吡啶基-四亚甲基三唑烷-二酮化合物EP-A-0370332、DE-A-3917469、DE-A-19518054、DE-A-19530606、US-A-5306694和US-A-4406689。同样作为除草剂的还有例如WO92/00976、JP-A-58-213776和EP-A-0438209中所述的N-吡啶基酰亚胺化合物、N-(2-吡啶基)哒嗪酮化合物以及N-苯基尿嘧啶类化合物。另外，US-A-5112383中也记载了具有除草活性的N-(苯基)四氢咪唑化合物。现在发现了新的具有除草活性和抑制生长性能的N-吡啶基含氮杂环类化合物。因此，本专利技术涉及式(Ⅰ)化合物及其农业化学上可接受的盐和立体异构体 其中A=N-或 R1为氢、氟、氯、溴或甲基；R2为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、R6O-、硝基、氨基或氰基；R3为卤素、硝基、氨基、R4NH-、R4R5N-、叠氮基或ClS(O)2；R4和R5彼此独立地为C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代链烯基、HCO-、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苄基、或苯环上被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基；或者R4和R5与它们所键连的氮原子一起形成进一步含有O、N或S杂原子的饱和或不饱和杂环，并且该杂环可以被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C3烷基S(O)n1-、硝基或氰基取代；或者R3为R6O-；R6为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、氰基-C1-C8烷基、C3-C8卤代链烯基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C3-C6炔氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C3-C8链烯氧基羰基、苄氧基-C1-或-C2-烷基、苄基羰基、苄氧基羰基、苯基、苯基-C2-C8烷基、苄基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或哒嗪基，其中这些芳香环或芳杂环可任选地被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代；或者R6是R7X1C(O)-C1-C8烷基-或 X1是O、S或 R7为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苯基、或苄基或苯环上被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基；R8为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基或苄基；或者R3为R9S(O)n1-；n1为0,1或2；R9为C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、羧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、苄氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C(O)-C1-C4烷基、C3-C5链烯氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、C3-C5链烯基氨基羰基-C1-C4烷基、C3-C8卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苯基、或苄基或苯环上被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基，并且当n1为0时，R9还另外为氢、C1-C8烷基羰基、R10X2C(O)-或R10X2C(O)-C1-或-C2烷基；X2为氧、硫或 R10为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苯基、或苄基或苯环上被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基；R11为氢、C1-C8烷基或C3-C8链烯基；或R3为R12R13NS(O)2-；R12为氢、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C3-C8炔基或C3-C6环烷基；R13为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、苄基、苯甲酰基、或苯环上被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基或苯甲酰基；W为基团 R14为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或氨基；R15为C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基-S(O)n2-、C1-C3卤代烷基-S(O)n2-或氰基；或者R15与R14一起形成C3-或C4-亚烷基桥，该亚烷基桥可以被卤素、C1-C3卤代烷基或氰基取代；n2是0、1或2；R16为H、C1-C3烷基、卤素、C1-C3卤代烷基或氰基；或者R16与R15一起形成C3-或C4-亚烷基桥，该亚烷基桥可以被卤素、C1-C3卤代烷基或氰基取代；R17是H、C1-C3烷基、卤素或氰基；R18是C1-C3卤代烷基；或者R18与R17一起形成C3-或C4-亚烷基或C3-或C4-亚链烯基桥，这两种桥都可以被卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代；R19是H、C1-C3烷基或卤素；或者R19和R18一起形成C3-或C4-亚烷基桥或C3-或C4-亚链烯基桥，这两种桥都可以被卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代；R20和R21彼此独立地为H或C1-C4烷基；或者R20与R21一起表示基团 R25和R26彼此独立地为C1-C4烷基；或者R25与R26一起形成C4或C5亚烷基桥；R22为氢或C1-C3烷基；或者R22与R21一起形成C3-C5亚烷基桥，该亚烷基桥可以被0间断，并且可以被卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4链烯基、C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰氧基、羟基或=O取代；R23和R24彼此独立地为氢或C1-C3烷基；或者R23与R24一起形成C2-C5亚烷基桥，该亚烷基桥可以被O、S、-C(O)-或-S(O)2间断；以及X3、X4、X5、X6、X7、X8和X9彼此独立地为O或S。在上述定义中，卤素应理解为是指碘、优选指氟、氯或溴。取本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物或这种式（Ⅰ）化合物的农业化学上可接受的盐或立体异构体：＊＊＊ （Ⅰ），其中Ａ＝Ｎ－或 ＊＊＊；Ｒ↓［１］为氢、氟、氯、溴或甲基；Ｒ↓［２］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、卤素 、Ｒ↓［６］Ｏ－、硝基、氨基或氰基；Ｒ↓［３］为卤素、硝基、氨基、Ｒ↓［４］ＮＨ－、Ｒ↓［４］Ｒ↓［５］Ｎ－、叠氮基或ＣｌＳ（Ｏ）↓［２］－；Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］彼此独立地为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］链烯基 、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］卤代烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］卤代链烯基、ＨＣＯ－、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基磺酰基、苄基或苯环上被卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基单至三取代的苄基；或者Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］与它们所键连的氮原子一起形成进一步含有Ｏ、Ｎ或Ｓ杂原子的饱和或不饱和杂环，并且 该杂环可以被卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基Ｓ（Ｏ）↓［ｎ１］－、硝基或氰基取代；或者Ｒ↓［３］为Ｒ↓［６］Ｏ－ ；Ｒ↓［６］为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］链烯基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］卤代烷基、氰基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］卤代链烯基、羟 基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］链烯氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷硫基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷氧基羰基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］链烯氧基羰基、苄氧基－Ｃ↓［１］－或－Ｃ↓［２］－烷基、苄基羰基、苄氧基羰基、苯基、苯基－Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］烷基、苄基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或哒嗪基，其中这些...

【技术特征摘要】
CH 1998-4-8 839/981．式(Ⅰ)化合物或这种式(Ⅰ)化合物的农业化学上可接受的盐或立体异构体 其中A=N-或 R1为氢、氟、氯、溴或甲基；R2为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、R6O-、硝基、氨基或氰基；R3为卤素、硝基、氨基、R4NH-、R4R5N-、叠氮基或ClS(O)2-；R4和R5彼此独立地为C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代链烯基、HCO-、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苄基或苯环上被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基；或者R4和R5与它们所键连的氮原子一起形成进一步含有O、N或S杂原子的饱和或不饱和杂环，并且该杂环可以被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C3烷基S(O)n1-、硝基或氰基取代；或者R3为R6O-；R6为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、氰基-C1-C8烷基、C3-C8卤代链烯基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C3-C6炔氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C3-C8链烯氧基羰基、苄氧基-C1-或-C2-烷基、苄基羰基、苄氧基羰基、苯基、苯基-C2-C8烷基、苄基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或哒嗪基，其中这些芳环或杂芳环可任选地被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代；或者R6是R7X1C(O)-C1-C8烷基-或 X1是O、S或 R7为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苯基、或苄基或苯环上被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基；R8为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基或苄基；或者R3为R9S(O)n1-；n1为0,1或2；R9为C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、羧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、苄氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C(O)-C1-C4烷基、C3-C5链烯氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、C3-C5链烯基氨基羰基-C1-C4烷基、C3-C8卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苯基、或苄基或苯环上被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基，并且当n1为0时，R9还另外为氢、C1-C8烷基羰基、R10X2C(O)-或R10X2C(O)-C1-或-C2烷基；X2为氧、硫或 R10为氢、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6链烯氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、苯基、被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苯基、或苄基或苯环上被卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单至三取代的苄基；R11为氢、C1-C8烷基或C3-C8链烯基；或R3为R12R13NS(O)2-；R12为氢、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C3-C8炔基或C3-...

【专利技术属性】
技术研发人员：W库尼兹，K乃拜尔，J温格尔，
申请(专利权)人：诺瓦提斯公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]