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氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物,其制备方法和作为农药的用途技术

技术编号:69266 阅读:279 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
式(Ⅰ)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物,其中,X,R↑[1],R↑[2],R↑[3]和R↑[4]具有在说明书中陈述的含义,它们很适宜用于防治不需要的微生物和动物害物。新的式(Ⅰa)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物,其中,X,R↑[1],R↑[2],R↑[3]和R↑[13]具有在说明书中陈述的含义,和制备新化合物的方法。(*该技术在2020年保护过期,可自由使用*)

Bicyclic [2.2.1] heptane derivatives, process for their preparation and their use as pesticides

Type 7 (I) - oxadicyclo 2.2.1 heptane derivatives, including X, R = 1, R = 2, R = 3 and R = 4 has stated in the specification of the meaning, they are very suitable for microbial and animal pest control does not need. The new type (I a) 7 - oxadicyclo 2.2.1 heptane derivatives, including X, R = 1, R = 2, R = 3 and R = 13 has stated in the specification of the meaning, method and preparation of new compounds.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及一些7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物在防治不需要的微生物和动物害物方面的新用途。各种7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物是从文献上已知的。至此,7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸双(苯甲基)酯,7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸双(苯甲基)酯和7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯-5,6-二羧酸双甲酯已作为化合物被介绍过(参见J.Mol.Catal.90,143-156(1994),ACS Symp.Ser.620,364-380(1996)和J.Chem.Educ.76,659-660(1999))。可是,这些化合物的杀微生物或其它农药活性却至今未被公开。现已发现式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物是很适合用于防治不需要的微物物和动物害物的。 其中X代表式-CH2-CH2-或-CH=CH-的基团,R1和R2各自代表氢或甲基,R3代表选自-OR5,-SR6和-NH-R7的基团,其中R5,R6和R7各自代表氢,烷基,任意选择取代的芳基,任意选择取代的芳烷基,任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基,和R4代表选自-OR8,-SR9和-NH-R10的基团,其中R9,R9和R10各自代表氢,烷基,任意选择取代的芳基,任意选择取代的芳烷基,任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基,或R3和R4一起代表式 的基团,其中R11代表任意选择取代的芳基。令人惊奇的是,本专利技术的化合物比结构上最类似的,从以前文献中已知的化合物显示明显更好的对不需要的微生物和动物害物的活性。取决于取代基的性质,式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物可以作为几何的和/或光学的异构体或作为这些异构体的混合物存在。本专利技术以纯异构体和异构体混合物的形式对两者都有涉及。式(I)提供了按照本专利技术可被使用的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的一般定义。X优选代表式-CH2-CH2-或-CH=CH-的基团,R1优选代表氢或甲基,R2优选代表氢或甲基,R3优选代表选自-OR5,-SR6和-NH-R7的基团,其中R5优选代表氢,具有1-8个碳原子的直链或支链烷基,或R5优选代表具有6-10个碳原子的芳基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,氨基羰基氨基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R5优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R5优选代表具有1-3个杂原子,例如氮,硫和/或氧的5或6元杂环基,其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R5优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子,如氮,硫和/或氧的5或6元杂环烷基,其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,R6优选代表氢,具有1-8个碳原子的直链或支链烷基,或R6优选代表具有6至10个碳原子的芳基,其中,这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,氨基羰基氨基,具有1至6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R6优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R6优选代表具有1-3个杂原子,例如氮,硫和/或氧的5或6元杂环基,其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R6优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子,例如氮,硫和/或氧的5或6元杂环烷基,其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,和R7优选代表氢,具有1-8个碳原子的直链或支链烷基,或R7优选代表具有6-10个碳原子的芳基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,氨基羰基氨基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R7优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R7优本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(Ⅰ)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物在防治不需要的微生物和动物害物方面的用途,*** (Ⅰ)其中X代表式-CH↓[2]-CH↓[2]-或-CH=CH-的基团,R↑[1]和R↑[2]各自代表氢或甲基,R↑[3]代 表选自-OR↑[5],-SR↑[6]和-NH-R↑[7]的基团,其中R↑[5],R↑[6]和R↑[7]各自代表氢,烷基,任意选择取代的芳基,任意选择取代的芳烷基,任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基,和R↑[4]代表 选自-OR↑[8],-SR↑[9]和-NH-R↑[10]的基团,其中R↑[8],R↑[9]和R↑[10]各自代表氢,烷基,任意选择取代的芳基,任意选择取代的芳烷基,任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基,或R↑[3]和 R↑[4]一起代表式*-NH-R↑[11]的基团,其中R↑[11]代表任意选择取代的芳基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物在防治不需要的微生物和动物害物方面的用途, 其中X代表式-CH2-CH2-或-CH=CH-的基团,R1和R2各自代表氢或甲基,R3代表选自-OR5,-SR6和-NH-R7的基团,其中R5,R6和R7各自代表氢,烷基,任意选择取代的芳基,任意选择取代的芳烷基,任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基,和R4代表选自-OR8,-SR9和-NH-R10的基团,其中R8,R9和R10各自代表氢,烷基,任意选择取代的芳基,任意选择取代的芳烷基,任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基,或R3和R4一起代表式 的基团,其中R11代表任意选择取代的芳基。2.防治不需要的微生物和动物害物的方法,其特征在于将权利要求1的式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物施用于微生物或动物害物或它们的栖息地。3.式(Ia)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 其中X代表式-CH2-CH2-或-CH=CH-的基团,R1和R2各自代表氢或甲基,R3代表选自-OR5,-SR6和-NH-R7的基团,其中R5,R6和R7各自代表氢,烷基,任意选择取代的芳基,任意选择取代的芳烷基,任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基,和R13代表选自-SR9和-NH-R10的基团,其中R9代表氢,具有1-8个碳原子的直链或支链烷基,或R9代表具有6-10个碳原子的芳基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,氨基羰基氨基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R9代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R9代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基,其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,或R9代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基,其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基,具有3-8个碳原子的环烷基,苯基和苯氧基,和R10代表氢,具有1-8个碳原子的直链或支链烷基,或R10优选代表具有6-10个碳原子的芳基,其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代,这些基团的组成为卤素,硝基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基,具有1...

【专利技术属性】
技术研发人员:唐庆红徐逸楣曹瑾ERF格辛G海恩斯勒KH库克P莱瑟尔
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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