吡唑甲酰苯胺类杀真菌剂制造技术

本发明专利技术涉及新的式（Ⅰ）的吡唑甲酰苯胺类化合物，其中Ｘ、Ｙ、ｍ和ｎ具有说明书中给出的意义。本发明专利技术还涉及制备这些物质的方法和它们防治不希望的微生物的用途。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

Pyrazole formyl aniline fungicide

The present invention relates to a new type of pyrazole (I) pyrazole compound, wherein X, Y, m and n have the meanings given in the specification. The invention also relates to a method for preparing these substances and their use in the prevention and treatment of non desired microorganisms.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的吡唑甲酰苯胺类化合物，它们的制备方法和它们防治不希望的微生物的用途。已经知道许多甲酰苯胺类化合物具有杀真菌性质(参见，WO93/11117、EP-A-0 545 099和EP-A-589 301)。因此，N-(2-环己基)-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-甲酰苯胺、N-(2-苯基)-1，3-二甲基吡唑-4-甲酰苯胺和N-[2-(2-氟苯基)]-1，3-二甲基吡唑-4-甲酰苯胺可用来防治真菌。这些化合物的活性是好的；但是，在低施用率时它们有时并不是让人满意的。因此，本专利技术提供了通式(I)的新的吡唑甲酰苯胺类化合物， 其中a)m代表0，n代表1，和Y代表2-氯、2-氟、4-溴、2-甲基、2-三氟甲基、3-三氟甲基，代表硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，或b)m代表0，n代表2或3，和Y代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-8个碳原子的烷硫基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，或c)m代表1，X代表氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-8个碳原子的烷硫基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，n代表0-3的整数，和Y代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-8个碳原子的烷硫基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基。此外，已经发现了通式(I)的吡唑甲酰苯胺类化合物可以如下获得如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下使式(II)的酰卤与式(III)的苯胺衍生物反应， 其中Hal代表卤素， 其中X、Y和n各如上所定义。最后，已经发现，通式(I)的新的吡唑甲酰苯胺类化合物具有非常好的杀微生物性质并且可以在作物保护和材料的保护中用来防治不希望的微生物。令人惊奇的是，本专利技术的式(I)的吡唑甲酰苯胺类化合物与现有技术中同样作用方向的结构上最相似的化合物N-(2-环己基)-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-甲酰苯胺、N-(2-苯基)-1，3-二甲基吡唑-4-甲酰苯胺和N-[2-(2-氟苯基)]-1，3-二甲基吡唑-4-甲酰苯胺相比具有好得多的杀真菌活性。式(I)提供了本专利技术苯唑甲酰苯胺类化合物的一般定义。优选定义如下的式(I)化合物，其中a)m代表0，n代表1，和Y代表2-氯、2-氟、4-溴、2-甲基、2-三氟甲基、3-三氟甲基，代表硝基、氰基、羟基、羧基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基、具有2-6个碳原子的链烯基氧基、具有2-6个碳原子的炔基氧基、具有3-7个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-4个碳原子和在烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，或b)m代表0，n代表2或3，和Y代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-6个碳原子的烷基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基、具有1-6个碳原子的烷硫基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基、具有2-6个碳原子的链烯基氧基、具有2-6个碳原子的炔基氧基、具有3-7个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-4个碳原子和在烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，或c)m代表1，X代表氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-6个碳原子的烷基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基、具有1-6个碳原子的烷硫基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基、具有2-6个碳原子的链烯基氧基、具有2-6个碳原子的炔基氧基、具有3-7个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-4个碳原子和在烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，n代表0-3的整数，和Y代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-6个碳原子的烷基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基、具有1-6个碳原子的烷硫基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基、具有2-6个碳原子的链烯基氧基、具有2-6个碳原子的炔基氧基、具有3-7个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-4个碳原子和在烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基。特别优选定义如下的式(I)化合物，其中a)m代表0，n代表1，和Y代表2-氯、2-氟、4-溴、2-甲基、2-三氟甲基、3-三氟甲基，代表硝基、氰基、羟基、羧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，或b)m代表0，n代表2或3，和Y代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的吡唑甲酰苯胺类化合物， ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 ａ） ｍ代表０， ｎ代表１，和 Ｙ代表２－氯、２－氟、４－溴、２－甲基、２－三氟甲基、３－三氟甲基， 代表硝基、氰基、羟基、羧基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷氧基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷硫基、具有２－８个碳原子的链烯基氧基、具有２－８个碳原子的炔基氧基、具有３－８个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有１－８个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有１－６个碳原子和在烷基部分具有１－６个碳原子的烷氧基亚氨基烷基， 或 ｂ） ｍ代表０， ｎ代表２或３，和 Ｙ代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、具有１－８个碳原子的烷基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷基、具有１－８个碳原子的烷氧基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷氧基、具有１－８个碳原子的烷硫基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷硫基、具有２－８个碳原子的链烯基氧基、具有２－８个碳原子的炔基氧基、具有３－８个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有１－８个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有１－６个碳原子和在烷基部分具有１－６个碳原子的烷氧基亚氨基烷基， 或 ｃ） ｍ代表１， Ｘ代表氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、具有１－８个碳原子的烷基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷基、具有１－８个碳原子的烷氧基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷氧基、具有１－８个碳原子的烷硫基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷硫基、具有２－８个碳原子的链烯基氧基、具有２－８个碳原子的炔基氧基、具有３－８个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有１－８个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有１－６个碳原子和在烷基部分具有１－６个碳原子的烷氧基亚氨基烷基， ｎ代表０－３的整数，和 Ｙ代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、具有１－８个碳原子的烷基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷基、具有１－８个碳原子的烷氧基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷氧基、具有１－８个碳原子的烷硫基、具有１－６个碳原子和１－５个卤原子的卤代烷硫基、具有２－８个碳原子的链烯基氧基、具有２－８个碳原子的炔基氧基、具有３－８个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有１－８个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有１－６个碳原子和在烷基部分具有１－６个碳原子的烷氧基亚氨基烷基。...

【技术特征摘要】
DE 1998-9-4 19840322.41.通式(I)的吡唑甲酰苯胺类化合物， 其中a)m代表0，n代表1，和Y代表2-氯、2-氟、4-溴、2-甲基、2-三氟甲基、3-三氟甲基，代表硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，或b)m代表0，n代表2或3，和Y代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-8个碳原子的烷硫基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，或c)m代表1，X代表氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-8个碳原子的烷硫基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，n代表0-3的整数，和Y代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷氧基、具有1-8个碳原子的烷硫基、具有1-6个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷硫基、具有2-8个碳原子的链烯基氧基、具有2-8个碳原子的炔基氧基、具有3-8个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-8个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-6个碳原子和在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基亚氨基烷基。2.根据权利要求1的吡唑甲酰苯胺衍生物，其中a)m代表0，n代表1，和Y代表2-氯、2-氟、4-溴、2-甲基、2-三氟甲基、3-三氟甲基，代表硝基、氰基、羟基、羧基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基、具有1或2个碳原子和1-5个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基、具有2-6个碳原子的链烯基氧基、具有2-6个碳原子的炔基氧基、具有3-7个碳原子的环烷基、在烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基或在烷氧基部分具有1-4个碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：HL埃尔贝，A毛勒马赫尼克，K斯滕策尔，KH库克，T杰特施，M库格勒尔，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]