3-苯氧基-1-苯基乙炔衍生物及其作为除草剂的用途制造技术

适合用作除草剂的通式（Ⅰ）化合物，其中取代基如权利要求１所定义。（*该技术在2021年保护过期，可自由使用*）

3- phenoxy -1- phenyl acetylene derivatives and their use as herbicides

A general formula (I) suitable for use as a herbicide, wherein the substituents are defined as claims 1.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的除草活性有机化合物(取代的3-苯氧基-1-苯基乙炔衍生物)、其制备方法、含该化合物的组合物，和其用于防治杂草、尤其是栽培作物中的杂草或抑制植物生长的用途。除草活性的4-(烷氧基羰基氨基)-苯酚衍生物已公开于例如Derwent1999-379868/32(JP-A11147866)中。现已发现新的具有除草和生长抑制性能的取代的3-苯氧基-1-苯基乙炔衍生物。因此，本专利技术涉及通式I的化合物 其中，R是H，-COR12，-S(O)qC1-8烷基，可任选地被一个或多个取代基取代的C1-8烷基，所述取代基选自卤素、C1-4烷氧基、-CN、-S(O)qC1-8烷基和可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基，可任选地被一个或多个取代基取代的C3-8烯基，所述取代基选自卤素、C1-4烷氧基、氰基和可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基，可任选地被一个或多个取代基取代的C3-8炔基，所述取代基选自卤素、C1-4烷氧基、氰基和可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O2)C1-8烷基的取代基取代的苯基，可任选地被一个或多个取代基取代的C3-6环烷基，所述取代基选自卤素、C1-4烷氧基、氰基和可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基，或可任选地被一个或多个选自卤素、-CH3、-CF3、-OCH3、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基；并且如果n是0、1、2或3，R还是C1-6亚烷基，该基团可任选地被一个氧中断并且不包括氧-氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被C1-6烷基取代，或者是C2-6亚烯基，该基团可任选地被一个氧中断并且不包括氧-氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被C1-6烷基取代，其中所述亚烷基或亚烯基键合在苯的3-位上；R1是卤素，-CN，-SCN，-SF5，-NO2，-NR5R6，-CO2R7，-CONR8R9，-C(R10)＝NOR11，-COR12，-XR13，可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-NO2、-NR5R6、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9、-C(S-C1-4烷基)＝NR8、-XR13和C3-6环烷基的取代基取代的C1-8烷基，可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-NO2、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9、-C(S-C1-4烷基)＝NR8和C3-6环烷基的取代基取代的C2-8烯基，或可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9、-C(S-C1-4烷基)＝NR8和C3-6环烷基的取代基取代的C2-8炔基，可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9和-C(S-C1-4烷基)＝NR8的取代基取代的C3-6环烷基，或可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基；并且两相邻的R1还可以是C1-7亚烷基，可任选地被1或2个氧中断，并且不包括氧-氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被C1-6烷基取代，或者是C2-7亚烯基，可任选地被1或2个氧中断，并且不包括氧-氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被C1-6烷基取代；R2是卤素，-CN，-SCN，-SF5，-NO2，-NR5R6，-CO2R7，-CONR8R9，-C(R10)＝NOR11，-COR12，-XR13，-OR16，-N(pR17)COR17，-N(OR17)COR17，-N(R17)CO2R17，-N-邻苯二甲酰亚胺基，可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-NO2、-NR5R6、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9、-C(S-C1-4烷基)＝NR8、-XR13、-N(R14)CO2R15、-N(R14)COR15和C3-6环烷基的取代基取代的C1-8烷基，可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-NO2、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9、-C(S-C1-4烷基)＝NR8和C3-6环烷基的取代基取代的C2-8烯基，可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9、-C(S-C1-4烷基)＝NR8和C3-6环烷基的取代基取代的C2-8炔基，或者可任选地被一个或多个选自卤素、-CN、-CO2R7、-CONR8R9、-COR12、-C(R10)＝NOR11、-CSNR8R9和-C(S-C1-4烷基)＝NR8的取代基取代的C3-6环烷基；并且两个相邻的R2还可以是C1-7亚烷基，可任选地被1或2个氧中断，并且不包括氧-氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被C1-6烷基取代，或者是C2-7亚烯基，可任选地被1或2个氧中断，并且不包括氧-氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被C1-6烷基取代；R5是H或C1-8烷基；R6是H，C1-8烷基，C3-8烯基，C3-8炔基，可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O2)C1-8烷基的取代基取代的苄基，或可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基；或R5和R6合为C2-5亚烷基；R7是H，可任选地被一个或多个选自卤素和C1-4烷氧基的取代基取代的C1-8烷基，可任选地被一个或多个卤素取代的C3-8烯基，可任选地被一个或多个卤素取代的C3-8炔基，或可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基；R8是H或C1-8烷基；R9是H，可任选地被一个或多个选自-CO2R8和-CN的取代基取代的C1-8烷基，C3-8烯基，C3-8炔基，C1-4烷氧基，可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O2)C1-8烷基的取代基取代的苄基，或可任选地被一个或多个选自卤素、C1-4烷基、卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-NO2和-S(O)qC1-8烷基的取代基取代的苯基；或R8和R9合为C2-5亚烷基；R10是H，C1-4烷基，卤代-C1-4烷基或C3-6环烷基；R11本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式Ⅰ的化合物＊＊＊ （Ⅰ）其中，Ｒ是Ｈ，－ＣＯＲ↓［１２］，－Ｓ（Ｏ）ｑＣ↓［１－８］烷基，可任选地被一个或多个取代基取代的Ｃ↓［１－８］烷基，所述取代基选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷氧基、－ＣＮ、－Ｓ（Ｏ）ｑＣ↓［１－８ ］烷基和可任选地被一个或多个选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷基、卤代－Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、－ＣＮ、－ＮＯ↓［２］和－Ｓ（Ｏ）ｑＣ↓［１－８］烷基的取代基取代的苯基，可任选地被一个或多个取代基取代的Ｃ↓［３－８］烯基，所述 取代基选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷氧基、氰基和可任选地被一个或多个选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷基、卤代－Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、－ＣＮ、－ＮＯ↓［２］和－Ｓ（Ｏ）ｑＣ↓［１－８］烷基的取代基取代的苯基，可任选地被一个或多个 取代基取代的Ｃ↓［３－８］炔基，所述取代基选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷氧基、氰基和可任选地被一个或多个选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷基、卤代－Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、－ＣＮ、－ＮＯ↓［２］和－Ｓ（Ｏ↓［２］）Ｃ↓［１－８］烷基的取代基取代的苯基，可任选地被一个或多个取代基取代的Ｃ↓［３－６］环烷基，所述取代基选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷氧基、氰基和可任选地被一个或多个选自卤素、Ｃ↓［１－４］烷基、卤代－Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、－ＣＮ、－ＮＯ↓［ ２］和－Ｓ（Ｏ）ｑＣ↓［１－８］烷基的取代基取代的苯基，或可任选地被一个或多个选自卤素、－ＣＨ↓［３］、－ＣＦ↓［３］、－ＯＣＨ↓［３］、－ＣＮ、－ＮＯ↓［２］和－Ｓ（Ｏ）ｑＣ↓［１－８］烷基的取代基取代的苯基；并且如果ｎ是０、１、 ２或３，Ｒ还可是Ｃ↓［１－６］亚烷基，该基团可任选地被一个氧中断并且不包括氧－氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被Ｃ↓［１－６］烷基取代，或者是Ｃ↓［２－６］亚烯基，该基团可任选地被一个氧中断并且不包括氧－氧键，形成稠合到苯上的五元至九元环，并可任选地被Ｃ↓［１－６］烷基取代，其中所述亚烷基或亚烯基键合在苯的３－位上；Ｒ↓［１］是卤素，－ＣＮ，－ＳＣＮ，－ＳＦ↓［５］，－ＮＯ↓［２］，－ＮＲ↓［５］Ｒ↓［６］，－ＣＯ↓［２］Ｒ↓［７］，－ＣＯＮＲ↓［８］Ｒ↓［ ９］，－Ｃ（Ｒ↓［１０］）＝ＮＯＲ↓［１１］，－ＣＯＲ↓［１２］，－ＸＲ↓［１３］，可任选地被一个或多个选自卤素、－ＣＮ、－Ｎ...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：GW克雷格，M埃伯利，M泽勒，SS邦迪，DD科默，S钱恩，JE彭佐蒂，PDJ格鲁坦休斯，J埃尔勒，
申请(专利权)人：辛根塔参与股份公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]