The invention relates to a new type (I) compounds, including W, X, Y, Z, G, A, B, Q + 1, Q + 2 and D as defined in the specification, several methods of preparing the compounds, and the compounds used as pesticides and herbicide.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新的苯基取代的4-羟基四氢吡啶酮,制备所述化合物的多种方法,以及所述化合物作为杀虫剂和除草剂的应用。已知有一些四氢吡啶酮具有除草活性JP 0832530。此外,具有杀螨、杀昆虫、和除草活性的4-羟基四氢吡啶酮是已知的JP11152273。然而,这些化合物的活性和活性谱,特别是在低的施用比例和浓度下不总是令人满意。此外,这些化合物对植物的相容性并不总是很充分的。因此,本专利技术提供了新的式(I)化合物 其中W代表氢、烷基、链烯基、炔基、卤素、卤代烷基或烷氧基,X代表卤素、烷基、烷氧基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或分别任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基,Y代表氢、烷基、卤素、烷氧基、链烯基、炔基或任选取代的芳基或杂芳基(Hetaryl),Z代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基,A代表氢,分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基,任选取代的环烷基或环烷基-烷基,其中任选至少有一个环原子被杂原子替代,或分别任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基,B代表氢或烷基,或者A和B与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、任选包含至少一个杂原子的取代或未取代的环,A和Q1一起代表烷二基,所述烷二基各任选被分别任选取代的烷基或烷氧基取代,或者D代表氢,D还代表任选取代的选自下列的基团链烯基、炔基、烷氧基烷基、任选取代的环烷基和环烷基-烷基,其中任选有一个或多个环单元被杂原子替代,D和Q1一起代表烷二基,所述烷二基任选被分别任选取代的烷基或烷氧基取代 ...
【技术保护点】
式(Ⅰ)化合物 *** (Ⅰ) 其中 W 代表氢、烷基、链烯基、炔基、卤素、卤代烷基或烷氧基, X 代表卤素、烷基、烷氧基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或分别任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基, Y 代表氢、烷基、卤素、烷氧基、链烯基、炔基或任选取代的芳基或杂芳基, Z 代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基, A 代表氢,分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基,任选取代的环烷基或环烷基-烷基,其中任选至少有一个环原子被杂原子替代,或分别任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基, B 代表氢或烷基,或者 A和B与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、任选包含至少一个杂原子的取代或未取代的环, D 代表氢, D 还代表任选取代的选自下列的基团:链烯基、炔基、烷氧基烷基、任选取代的环烷基和环烷基-烷基,其中任选有一个或多个环单元被杂原子替代, D和Q↑[1]一起代表烷二基,所述烷二基任选 ...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】DE 2000-4-18 10019145.21.式(I)化合物 其中W代表氢、烷基、链烯基、炔基、卤素、卤代烷基或烷氧基,X代表卤素、烷基、烷氧基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或分别任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基,Y代表氢、烷基、卤素、烷氧基、链烯基、炔基或任选取代的芳基或杂芳基,Z代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基,A代表氢,分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基,任选取代的环烷基或环烷基-烷基,其中任选至少有一个环原子被杂原子替代,或分别任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基,B代表氢或烷基,或者A和B与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、任选包含至少一个杂原子的取代或未取代的环,D代表氢,D还代表任选取代的选自下列的基团链烯基、炔基、烷氧基烷基、任选取代的环烷基和环烷基-烷基,其中任选有一个或多个环单元被杂原子替代,D和Q1一起代表烷二基,所述烷二基任选被分别任选取代的烷基或烷氧基取代,或者Q1代表氢、烷基、烷氧基烷基、任选取代的环烷基(其中任选有一个亚甲基被氧或硫替代)或任选取代的苯基,或者Q2代表氢或烷基,Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起代表任选包含一个杂原子的未取代或取代的环,G代表氢(a)或代表下列基团之一 其中E代表金属离子或铵离子,L代表氧或硫,M代表氧或硫,R1代表分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基,或任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基,其中有一个或多个亚甲基可被杂原子替代,或分别任选取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳基氧基烷基,R2代表分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或代表分别任选取代的环烷基、苯基或苄基,R3、R4和R5彼此独立地代表分别任选被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、链烯硫基、环烷基硫基和代表分别任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基,且R6和R7彼此独立地代表氢、分别任选被卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基,代表任选取代的苯基,代表任选取代的苄基,或者与它们所连接的N原子一起代表任选被氧或硫间断的环。2.权利要求1的式(I)化合物,其中W代表氢、C1-C6-烷基、C2-C4-链烯基、乙炔基、氟、氯、溴、C1-C4-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,X代表氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C4-链烯基、乙炔基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基,或分别任选被下列基团取代的苯基或苄氧基卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基,Y代表氢、C1-C6-烷基、氟、氯、溴、C1-C6-烷氧基、C2-C4-链烯基、乙炔基或代表下列基团之一 V1代表氢、卤素、C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基、氰基,或代表分别任选被下列基团单取代或多取代的苯基、苯氧基、苯氧基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯硫基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷硫基卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基,V2代表氢、氟、氯、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基,V3代表氢、氟、氯、甲基或甲氧基,Z代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或氰基,条件是如果Y代表被V1、V2和V3取代的苯基或杂芳基,则W、X和Z不代表溴、C2-C4-链烯基和乙炔基;并且W、X和Y当中最多有两个基团可代表C2-C4-链烯基和乙炔基,条件是其它基团W、X、Y和Z都不可以代表溴,A代表氢或分别任选被卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基,任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其中任选有一个或两个不直接相邻的环单元被氧和/或硫替代,或代表分别任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、具有5或6个环单元的杂芳基或具有5或6个环单元的杂芳基-C1-C4-烷基,B代表氢或C1-C6-烷基,A、B与它们所连接的碳原子一起代表饱和C3-C10-环烷基或不饱和C5-C10-环烷基,其中任选有一个环单元被氧或硫替代,并且所述环烷基任选被下列基团单取代或二取代C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤素或苯基,或者A和Q1一起代表C3-C6-烷二基,所述基团任选被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单取代或相同或不同地二取代,D代表氢,D代表分别任选被卤素取代的C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代的C3-C8-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其中任选有一个环单元被氧或硫替代,D和Q1一起代表C3-C6-烷二基,所述基团任选被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基单取代或相同或不同地二取代,或者Q1代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基,任选被氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基,其中任选有一个亚甲基被氧或硫替代,或代表任选被下列基团取代的苯基卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、氰基或硝基,或者Q2代表氢或C1-C4-烷基,Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起代表任选被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C2-卤代烷基取代的C3-C7-环烷基,其中任选有一个环单元被氧或硫替代,G代表氢(a)或代表下列基团之一 其中E代表金属离子或铵离子,L代表氧或硫,且M代表氧或硫,R1代表分别任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基,或任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基,其中任选有一个或多个不直接相邻的环单元被氧和/或硫替代,代表任选被下列基团取代的苯基卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基,代表任选被下列基团取代的苯基-C1-C6-烷基卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基,代表任选被卤素、C1-C6-烷基或三氟甲基取代的5-元或6-元杂芳基,代表任选被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基,或者代表任选被卤素、氨基或C1-C6-烷基取代的5-或6-元杂芳基氧基-C1-C6-烷基,R2代表分别任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基,代表任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基,或者代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基,R3代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基,或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基,R4和R5彼此独立地代表分别任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-链烯硫基、C3-C7-环烷基硫基,或代表分别任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基,R6和R7彼此独立地代表氢,代表分别任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基,代表任选被卤素、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基,任选被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基,或者一起代表任选被C1-C4-烷基取代的C3-C6-亚烷基,其中所述亚烷基中任选有一个碳原子被氧或硫替代。3.权利要求1的式(I)化合物,其中W代表氢、C1-C4-烷基、C2-C3-链烯基、乙炔基、氟、氯、溴、三氟甲基或C1-C4-烷氧基,X代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C3-链烯基、乙炔基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基或氰基,Y代表氢、C1-C4-烷基、氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C2-C3-链烯基、乙炔基、2-噻吩基、3-噻吩基或代表如下所示的基团 V1代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、硝基、氰基或苯基,V2代表氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基,Z代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基,条件是如果Y代表被V1和V2取代的苯基、2-噻吩基或3-噻吩基,则W、X和Z不代表溴、C2-C3-链烯基和乙炔基;并且W、X和Y中仅有一个可代表C2-C3-链烯基和乙炔基,条件是其它基团W、X、Y和Z都不可以代表溴,A代表氢,分别任选被氟取代的C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基,任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的C5-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基,其中任选有一个环单元被氧或硫替代,或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基氟、氯、溴、。C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基,B代表氢或C1-C4-烷基,A、B与它们所连接的碳原子一起代表饱和C5-C7-环烷基,其中任选有一个环单元被氧替代,并且所述环烷基任选被C1-C4-烷基、三氟甲基或C1-C4-烷氧基单取代,或者A与Q1一起代表C3-C4-烷二基,D代表氢,D代表分别任选被氟取代的C3-C6-链烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基,代表C3-C7-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基,其中任选有一个亚甲基被氧替代,D和Q1一起代表C3-C4-烷二基,Q1代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基,或任选被甲基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基,其中任选有一个亚甲基被氧替代,Q2代表氢、甲基或乙基,Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起代表任选被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的饱和C5-C6-环烷基,其中任选有一个环单元被氧替代,G代表氢(a)或代表下列基团之一 其中E代表金属离子或铵离子,L代表氧或硫,且M代表氧或硫,R1代表分别任选被氟或氯取代的C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基,或任选被氟、氯、C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的C3-C7-环烷基,其中任选有一个或两个不直接相邻的环单元被氧和/或硫替代,代表任选被下列基团取代的苯基氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基,代表分别任选被氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基取代的吡啶基或噻吩基,R2代表分别任选被氟取代的C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基,代表任选被甲基、乙基或甲氧基取代的C3-C7-环烷基,或者代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基,R3代表任选被氟取代的C1-C...
【专利技术属性】
技术研发人员:R菲舍尔,A格拉夫,A特劳特温,A乌尔曼,U施奈德,R维施纳特,MW德鲁斯,C埃尔德伦,D福伊希特,
申请(专利权)人:拜尔公司,
类型:发明
国别省市:DE[德国]
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