用作除草剂的N-((1,2,4,)三唑并嗪基)噻吩磺酰胺化合物制造技术

Ｎ－（三唑并嗪基）噻吩磺酰胺化合物是由适当取代的２－氨基［１，２，４］三唑并［１，５－ｃ］嘧啶，２－氨基［１，２，４］三唑并［１，５－ａ］嘧啶和２－氨基［１，２，４］三唑并［１，５－ａ］吡啶化合物与适当取代的噻吩磺酰氯化合物制备的。已发现上述化合物可用作除草剂。（*该技术在2021年保护过期，可自由使用*）

N- ((1,2,4)) three - (-) - sulfonamide compounds used as herbicides

N (three pyrazolo pyridazine group) THIOPHENESULFONAMIDE compounds by the appropriate 2 - amino substituted 1, 2, 4 and three were 1, 5 - C 2 - amino pyrimidine, 1, 2, 4 and three were 1, 5 - A and 2 - amino pyrimidine 1, 2, 4 and three was 1, thiophenesulfonyl chloride 5 a pyridine compounds with appropriately substituted compound preparation. These compounds have been found to be used as herbicides. \ue5cf

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及取代的噻吩磺酰胺化合物，含有该化合物的除草组合物，以及该化合物用于防治不需要植物的用途。通过化学制剂即除草剂对不需要植物的防治是现代农业和土地管理中的重要组成部分。虽然已知许多化学品可用于防治不需要植物，然而理想的新化合物通常是具有更高活性，对特定植物种类更有效，对需要的植物更低伤害，对人或环境更安全，更低的使用成本，或具有其它有利特性的化合物。许多取代的苯磺酰胺化合物是已知的并已知其中的某些化合物具有除草活性。例如，美国专利4,638,075中公开了某些N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)苯磺酰胺化合物以及它们的除草应用，以及美国专利4,685,958中公开了某些N-([1，2，4]三唑并[1，3，5]三嗪-2-基)苯磺酰胺化合物。此外，在美国专利5,858,924中公开了某些N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]-嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)苯磺酰胺，以及N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)吡啶磺酰胺化合物。还已知某些N-苯基芳基磺酰胺化合物并已知这些化合物具有除草活性。例如，美国专利5,163,995中公开了某些N-(取代苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺化合物以及美国专利5,571,775中公开了某些N-(取代苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]-吡啶-2-磺酰胺化合物。现已发现新的一类N-(三唑并嗪基)噻吩磺酰胺化合物是采用出苗前或出苗后施用方法防治不需要植物的有效除草剂，这些化合物包括N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)噻吩磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)噻吩磺酰胺，以及N-([1，2，4]-三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)噻吩磺酰胺化合物。本专利技术涉及式I的N-(三唑并嗪基)噻吩磺酰胺化合物 其中X代表CH或N；Y代表CZ或N，条件是X和Y不同时为N；W代表H或OR，条件当Y是CZ时，则W是H；Z代表R，OR或卤素；D和E代表S或CB，条件是D或E其中之一是S；A和B各自独立地代表H，卤素，CF3，R，OR′或CO2R″；T代表H，SO2R″，C(O)R″，C(O)OR″，C(O)NR″2，或CH2CH2C(O)OR″；R代表CH3或CH2CH3；R′代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基，它们各自任选具有至多两个氯，溴或O(C1-C4)烷基取代基或至多可能的最多数量的氟取代基；R″代表H或C1-C4烷基；以及，当T代表H时，它们的农业上可接受的盐。本专利技术优选的化合物是当D代表S以及T代表H时，A代表OR′或B代表CO2R″的化合物。本专利技术还涉及含有除草量的式I化合物与一种或多种农业上可接受的助剂或载体混合的组合物以及式I化合物作为除草剂的用途。通常优选应用适合的本专利技术化合物获得灭生性的植物防治。它们可以防治禾本科和阔叶杂草。通常优选将上述化合物苗后施用至不需要的植物。通常将本专利技术的N-(三唑并嗪基)噻吩磺酰胺化合物描述为取代的N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)噻吩磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)噻吩磺酰胺，以及N-([1，2，4]-三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)噻吩磺酰胺化合物。它们的特征表现为取代的噻吩磺酰胺化合物在酰胺氮原子上具有取代的[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基，取代的[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基或取代的[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基部分。本专利技术的除草化合物是通式I的N-(三唑并嗪基)噻吩磺酰胺化合物 其中X代表N的上述化合物含有取代的N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)部分，其中Y代表N的那些化合物含有取代的N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)部分以及其中X代表C-H和Y代表C-Z的那些化合物含有取代的N-([1，2，4]-三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)部分。其中E代表S的化合物是2-噻吩磺酰胺化合物以及其中D代表S的化合物是3-噻吩磺酰胺化合物。本专利技术化合物的另一特征是在三唑并嗪环的六元环部分的桥头氮邻位处具有甲氧基或乙氧基取代基以及噻吩环上与磺酰胺邻位处具有至少一个取代基(A)。本专利技术化合物包括其中X是N或CH的式I化合物。通常优选其中X是N的化合物。然而，某些情况下优选其中X是CH的化合物。本专利技术化合物包括其中Y是N，条件是X不是N；或Y是CZ，其中Z是甲基，乙基，甲氧基，乙氧基或卤素的式I化合物。通常优选Y是CZ的化合物。然而，某些情况下优选Y是N的化合物。通常优选Z是甲氧基的化合物。本专利技术化合物包括其中D和E代表S或CB的式I化合物，条件是D或E中的一个以及仅有一个是S。通常优选其中D代表S的噻吩-3-磺酰胺。本专利技术化合物包括其中A和B各自独立地代表H，卤素，CF3，R，OR′或CO2R″的式I化合物。A优选OR′或CO2R″，以及最优选OR′。本专利技术化合物包括其中W代表H或OR，条件是当Y是CZ时，W是H的式I化合物。当Y是N时，W优选是甲氧基。本专利技术化合物中，R可以是CH3或CH2CH3。OR中，R优选是CH3。本专利技术化合物中，R′可以是C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基，它们各自任选具有至多两个氯，溴或O(C1-C4)烷基取代基或至多可能的最多数量的氟取代基。对于OR′，R′优选是C1-C4烷基，其任选具有至多两个氯，溴或O(C1-C4)烷基取代基或至多可能的最多数量的氟取代基。式I化合物包括其中T代表氢，烷基磺酰基(SO2R″)，酰基(C(O)R″).烷氧基羰基(C(O)OR″)，氨基羰基(C(O)NR″2)，或2-(烷氧基羰基)乙基(CH2CH2C(O)OR″)的那些化合物。优选其中T代表氢的上述化合物。本专利技术还包括其中T代表氢的式I化合物的农业上可接受的盐。本专利技术化合物中，R″可以是H或C1-C4烷基。R″优选是CH3或CH2CH3。另外，将具有各自可能的优选，更优选，最优选，适合的，以及特别有利的取代基互相之间组合的式I化合物也看作是本专利技术的重要实施方案。本专利技术中使用的术语烷基，烯基以及炔基(包括在卤代烷基和烷氧基中被修饰的)包括直链，支链以及环状基团。因此，代表性的烷基是甲基.乙基，1-甲基乙基，丙基，1，1-二甲基乙基以及环丙基。通常优选甲基和乙基。某些情况下本专利技术的烷基是指正(n)，异(i)，仲(s)或叔(t)烷基。带有至多最多可能数量的氟取代基的代表性的烷基包括三氟甲基，一氟甲基，2，2，2-三氟乙基，2，3-二氟丙基等；通常优选三氟甲基。术语卤素包括氟，氯，溴，和碘。本专利技术使用的术语“农业上可接受的盐”表示式I化合物的酸性磺酰胺质子被阳离子替换的化合物，其中阳离子本身对将要处理的作物既没有除草活性，同时也对施药人员，环境，或将要处理的任何作物的最终使用者没有明显的药害的阳离子。适合的阳离子包括，例如，由碱金属或碱土金属衍生的阳离子以及由氨和胺衍生的阳离子。优选的阳离子包括钠，钾，镁，以及下式的铵阳离子R2R3R4NH+其中R本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式（Ⅰ）所示的Ｎ－（三唑并嗪基）噻吩磺酰胺化合物：＊＊＊ （Ⅰ）其中Ｘ代表ＣＨ或Ｎ；Ｙ代表ＣＺ或Ｎ，条件是Ｘ和Ｙ不同时为Ｎ；Ｗ代表Ｈ或ＯＲ，条件当Ｙ是ＣＺ时，则Ｗ是Ｈ；Ｚ代表Ｒ，ＯＲ或卤素；Ｄ和Ｅ代表Ｓ或ＣＢ ，条件是Ｄ或Ｅ其中之一是Ｓ；Ａ和Ｂ各自独立地代表Ｈ，卤素，ＣＦ↓［３］，Ｒ，ＯＲ′或ＣＯ↓［２］Ｒ″；Ｔ代表Ｈ，ＳＯ↓［２］Ｒ″，Ｃ（Ｏ）Ｒ″，Ｃ（Ｏ）ＯＲ″，Ｃ（Ｏ）ＮＲ″↓［２］，或ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］Ｃ（Ｏ）ＯＲ″；Ｒ 代表ＣＨ↓［３］或ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［３］；Ｒ′代表Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］烯基，或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］炔基，它们各自任选具有至多两个氯，溴或Ｏ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基取代基或至多最多可能数量的氟取代基 ；Ｒ″代表Ｈ或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基；以及，当Ｔ代表Ｈ时，它们的农业上可接受的盐。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 2000-11-3 60/246,1151.一种式(I)所示的N-(三唑并嗪基)噻吩磺酰胺化合物 其中X代表CH或N；Y代表CZ或N，条件是X和Y不同时为N；W代表H或OR，条件当Y是CZ时，则W是H；Z代表R，OR或卤素；D和E代表S或CB，条件是D或E其中之一是S；A和B各自独立地代表H，卤素，CF3，R，OR′或CO2R″；T代表H，SO2R″，C(O)R″，C(O)OR″，C(O)NR″2，或CH2CH2C(O)OR″；R代表CH3或CH2CH3；R′代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基，它们各自任选具有至多两个氯，溴或O(C1-C4)烷基取代基或至多最多可能数量的氟取代基；R″代表H或C1-C4烷基；以及，当T代表H时，它们的农业上可接受的盐。2.如权利要求1所述的化合物，其中T代表H或其农业上可接受的盐。3.如权利要求1或2所述的化合物，其中X代表N，Y代表CZ以及W代表H。4.如权利要求1或2所述的化合物，其中X代表CH以及Y代表N。5.如权利要求1或2所述的化合物，其中X代表CH，Y代表CZ以及W代表H。6.如上述权利要求中任一项所述的化合物，其中D代表S以及E代表CB。7.如上述权利要求中任一项所述的化合物，其中B代表CO2R″。8.如上述权利要求中任一项所述的化合物，其中A代...

【专利技术属性】
技术研发人员：KE阿恩特，TC约翰逊，DG乌斯，
申请(专利权)人：美国陶氏益农公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]