本发明专利技术属于有机合成技术领域，公开了一种具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物及其合成方法与应用。以2,7-二溴芴酮为原料，通过还原，使2,7-二溴芴酮的羰基变为羟基，然后再与过量的三溴化磷反应，以溴取代羟基，所得产物用二氮杂二环催化发生耦合反应，得到2，7，2’，7’-四溴-9，9’-双亚芴。再以2，7，2’，7’-四溴-9，9’-双亚芴与4-甲氧基苯乙烯通过相转移heck反应，即得到目标产物2，7，2’，7’-四（4-甲氧基苯乙烯）-9，9’-双亚芴。本发明专利技术的对称型双亚芴衍生物具有稳定性高、多光子吸收截面大、可以经受200GW/cm2的强激光辐射的特点，可以用在多光子吸收超快激光限幅器中。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成
，特别涉及一种具有多光子吸收特性的对称型双亚莉衍生物及其合成方法与应用。
技术介绍
1931年，Maria G5ppert-Mayer在其博士论文中预言了多光子吸收，三十年后，由于激光的出现，人们才第一次观察到了多光子吸收的现象。多光子吸收指介质同时吸收多个光子向高能级跃迁，参考文献 G5ppert-Mayer M., Ann. Phys, 1931,9:275-294。 1995年，Guang S. He组报道获得纳秒激光下的三光子吸收，但是不能排除激发态吸收的可能，参考文献 Guang S. He, Jayant D. Bhawalkar, and Paras N. Prasad, Optics Letters 1995 20 (14)，1524-1526。2002年，二苯乙烯衍生物(APSS)三光子吸收诱导的上转换激光的出现，为人们提供了新的激光光源，同时也使短脉冲光纤通信、生物成像成为可能，参考文献3. Guang S. He, Przemyslaw P. Markowicz, Tzu-Chau Lin & Paras N. Prasad, Nature, 2002, 415，767-770。詹传郎等发现类杂芪染料分子有很强的三光子吸收特性，有一定的激光限幅特性，参考文献Chuanlang Zhan, Yunjing Li, Dehua Li, Duoyuan Wang, Yuxin Nie, Optical Materials, 2006，28，289-293。马文波等合成了一些具有多光子吸收特性的染料，可以用在多光子荧光显微镜，参考文献中华人民共和国专利200410018425. 1。因而，研究并开发具有稳定性高、多光子吸收截面大的有机材料成为近年来研究的热点。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物及其合成方法与应用。为实现上述目的，本专利技术采取了如下技术方案一种具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物，该衍生物具有如下结构权利要求1.-种具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物，其特征在于该衍生物具有如下结构2.如权利要求1所述的具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物的合成方法，其特征在于步骤如下(1)将2，7-二溴芴酮、锌粉加入到冰醋酸中，加热回流反应2(T30min后，过滤，滤液加水进行沉淀，所得粗产品用正己烷重结晶纯化，得2，7- 二溴-9-羟基芴；其中，2，7- 二溴芴酮、锌粉的摩尔比为1:广4，冰醋酸的添加量为每毫摩尔2，7- 二溴芴酮添加l(T50ml ；(2)将2，7-二溴-9-羟基芴和PBr3加热至10(Tl55°C反应2(Tl20min后，调pH值至中性，然后用二氯甲烷萃取，浓缩萃取液，所得粗产品用甲醇重结晶纯化，得2，7，9-三溴芴; 其中，2，7-二溴-9-羟基芴、PBr3的摩尔比为1:5 100 ；(3)在惰性气体保护下，将2，7，9-三溴芴、二氮杂二环、乙腈加热到55飞5°C反应2 3h 后，过滤，用5(T7(TC的热乙腈冲洗滤饼，合并滤液和洗涤液，浓缩，所得粗产品用甲苯重结晶纯化，得2，7，2，，7，-四溴-9，9，-双亚芴；其中，2，7，9-三溴芴、二氮杂二环的摩尔比为 1 广2，乙腈的添加量为每毫摩尔2，7，9-三溴芴添加8(Tl20ml ；(4)在惰性气体的保护下，将2，7，2’，7’-四溴-9，9’-双亚芴、4-甲氧基苯乙烯、醋酸钯、碳酸钾、四丁基溴化胺，N，N- 二甲基甲酰胺加热至8(T15(TC通过heck反应广7天后，过滤、用水洗涤滤液、浓缩、柱层析，得目标产物2，7，2’，7’ -四(4-甲氧基苯乙烯)_9，9’ -双亚芴；其中，2，7，2’，7’ -四溴_9，9’ -双亚芴、4-甲氧基苯乙烯的摩尔比为1:4 10，醋酸钯、碳酸钾、四丁基溴化胺、N，N-二甲基甲酰胺的添加量为每毫摩尔2，7，2’，7’ -四溴-9， 9，-双亚芴分别添加 0. 04 0. 2mmol、2 20mmol、0. 5 5mmol、10(Tl000ml。3.如权利要求2所述的具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物的合成方法，其特征在于步骤(2)中调pH值至中性的过程为反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入2(Γ200 倍于反应液体积的水中，然后加入固态NaHCO3调pH值至中性。4.如权利要求2或3所述的具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物的合成方法， 其特征在于步骤(4 )中，用水洗涤之后，加入干燥剂干燥之后再浓缩。5.如权利要求4所述的具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物的合成方法，其特征在于所述干燥剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠或氯化钙。6.如权利要求1所述的具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物在多光子吸收超快激光限幅器中的应用。全文摘要本专利技术属于有机合成
，公开了一种具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物及其合成方法与应用。以2,7-二溴芴酮为原料，通过还原，使2,7-二溴芴酮的羰基变为羟基，然后再与过量的三溴化磷反应，以溴取代羟基，所得产物用二氮杂二环催化发生耦合反应，得到2，7，2’，7’-四溴-9，9’-双亚芴。再以2，7，2’，7’-四溴-9，9’-双亚芴与4-甲氧基苯乙烯通过相转移heck反应，即得到目标产物2，7，2’，7’-四(4-甲氧基苯乙烯)-9，9’-双亚芴。本专利技术的对称型双亚芴衍生物具有稳定性高、多光子吸收截面大、可以经受200GW/cm2的强激光辐射的特点，可以用在多光子吸收超快激光限幅器中。文档编号C07C41/26GK102219656SQ201110114668公开日2011年10月19日 申请日期2011年5月5日 优先权日2011年5月5日专利技术者刘军辉, 张光彪, 张奇惠, 李国凤, 王渊旭 申请人:河南大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
１．一种具有多光子吸收特性的对称型双亚芴衍生物，其特征在于该衍生物具有如下结构：。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：刘军辉，王渊旭，李国凤，张奇惠，张光彪，
申请(专利权)人：河南大学，
类型：发明
国别省市：41
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