一种含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用制造技术

技术编号:6784863 阅读:194 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用。本发明专利技术以2-(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H吡唑-5-基)-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮为原料,与中间体取代N-羟基脒发生开环成酯反应,得到系列含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物。该类化合物具有优异的杀虫活性,可应用在防治各种作物上的病虫害。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于农用杀虫、杀菌剂领域。具体涉及一种含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用
技术介绍
目前,病虫害的防治一直以来是农药科学研究的核心领域,农药的普遍使用使得多数病虫菌害得到了有效地治理,减少了农业因为病虫害而产生的重大损失。但随着农药应用规模的不断扩大,有机合成的杀虫、杀菌剂在使用中产生的抗药性等问题愈发凸显,解决这些问题的关键在寻找并开发出全新作用靶点的低毒杀虫、杀菌剂。邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物是美国杜邦公司于2000年发现的一类高效、低毒和作用机制独特的新型杀虫剂。一些研究证实邻甲酰氨基苯甲酰胺类和邻苯二甲酰胺类化合物对昆虫的生化作用机制相同,均是鱼尼丁受体,即主要是诱导昆虫鱼尼丁受体的活化、 使得内源钙离子库的释放,进而导致昆虫死亡。该类化合物的杀虫活性是其它类型杀虫剂无法比拟的。该类化合物具有高效、低毒、广谱、安全、环境友好等特点。氯虫苯甲酰胺的通用名为 Chlorantraniliprole,Rynaxypyr 是 DuPont 公司注册的原药商标名,化学名为3-溴-N-(4-氯-2-甲基_6-((甲氨基)羰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺。该化合物对小菜蛾的LC5tl达到0. 1 μ gmL—1 是第一代邻甲酰氨基苯甲酰胺类鱼尼丁受体杀虫剂的代表。该化合物结构中含有的吡啶连吡唑甲酰苯胺结构是优秀的具有生物活性的合成片段,被广泛的用于新农药的创制中。专利EP0460575、W09524383等公开了一种含有肟醚结构的氨基甲酸酯类化合物结构及其良好的生物活性,其结构中的取代芳基肟醚是优秀的具有生物活性的合成片段,该片段具有杀虫、杀满、杀菌,除草等活性,被广泛应用于新农药的创制中。专利CN 101298451A公开了一种如下结构的化合物(结构_1),该类化合物的主体结构中含有吡啶连吡唑的甲酰苯胺类结构,并且与桥苯环相连的邻位具有酯基结构R17为 C1-C3,该结构具有农用杀虫功效。专利CN 101298435A公开了一种如下结构的化合物(结构_2),该类化合物的主体结构为杂环连吡唑的苯胺甲酰类结构,并且与桥苯环相连的邻位具有酯和酰胺结构,其中X 可为 0、S、N, Y 可为 0、S、N, R4 可为 NHCSNH2, C ( = NH) NH2、C ( = NH) NHNO2 等结构。专利CN 101659655A公开了一种如下结构的化合物(结构_3),该类化合物的主体结构为吡啶连吡唑的甲酰苯胺类结构,并且与桥苯环相连的邻位具有酯和酰胺结构。权利要求1.一种含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物,如通式I所示,其特征在于当R为(CH2) WH2R1时,m = 0-5,R1分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C3烯基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C「C3烷基氨基;当R为2.一种如权利要求1中任意一项所述的化合物I的合成方法,其特征在于由1倍量的化合物III (物质的量为单位,下同)与1-2倍量的化合物II在丙酮、乙腈、氯仿、二氯甲烷、乙醇、甲醇、四氢呋喃、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺溶剂中,在室温下反应得到通式I 的化合物。3.—种如权利要求2所述的合成方法,反应时间为0. 5-72小时。4.一种如权利要求1中任一所述的化合物在防治作物上害虫的应用。全文摘要本专利技术公开了一种含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用。本专利技术以2-(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H吡唑-5-基)-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮为原料,与中间体取代N-羟基脒发生开环成酯反应,得到系列含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物。该类化合物具有优异的杀虫活性,可应用在防治各种作物上的病虫害。文档编号A01P7/04GK102219775SQ201110110749公开日2011年10月19日 申请日期2011年4月29日 优先权日2011年4月29日专利技术者倪珏萍, 张湘宁, 朱红军, 李玉峰, 李钰皓, 陈凯, 颜章伟 申请人:南京工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含肟酯结构的甲酰苯胺类化合物,如通式I所示,其特征在于:当R为(CH2)mCH2R1时,m=0-5,R1分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C3烯基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基氨基;当R为时,m=0-3,n=1-5取代,R1(n)分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C3烯基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基氨基;其中所述的卤代基中的卤素选自氟、氯、溴或碘中的一种或几种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:朱红军李钰皓张湘宁陈凯颜章伟李玉峰倪珏萍
申请(专利权)人:南京工业大学
类型:发明
国别省市:84

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