取代的氟烷氧基苯基磺酰基脲类化合物制造技术

本发明专利技术涉及通式（Ⅰ）取代的氟烷氧基苯基磺酰基脲类化合物，其中Ａ、Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］具有在说明书中描述的含义，其作为植物处理剂、特别是作为除草剂和杀真菌剂的应用，及其制备方法和中间体。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

Substituted phenoxy phenyl sulfonyl urea compounds

The present invention relates to compounds of formula (I) fluoroalkoxy substituted phenyl sulfonyl urea compounds, including A, R = 1, R = 2, R = 3 and R = 4 is described in the description of the meaning, as plant treatment agents, especially used as herbicides and a fungicide, and a preparation method thereof and intermediates.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的取代的氟烷氧基苯基磺酰基脲类化合物、其制备方法及其作为农作物处理剂、特别是作为除草剂和杀真菌剂的应用。已知有一些取代的磺酰基脲类化合物具有除草活性(参见EP-A-1514、EP-A-23422、EP-A-44807、EP-A-44808、WO-A-97/32861)。然而，这些化合物的除草活性以及对农作物的相容性不能令人完全满意。迄今为止没有公开过这些化合物的杀真菌活性。本专利技术提供了新的通式(I)取代的氟烷氧基苯基磺酰基脲化合物和式(I)化合物的盐 其中n代表数字2、3或4，A代表氮或基团C-X，其中X代表氢、卤素或分别任选被卤素取代的分别具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，或者与R1或R2一起代表一个下列基团-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CH2CH2-，R1代表氢，代表卤素，或代表分别任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，其中所述基团分别在烷基中具有1-4个碳原子，R2代表氢，代表氰基，代表卤素，或代表分别任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，其中所述基团分别在烷基中具有1-4个碳原子，或代表具有3-6个碳原子的环烷基R3代表氢或代表任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的具有1-4个碳原子的烷基，且R4代表卤素、代表分别任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的分别具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，代表分别任选被氰基或卤素取代的分别具有2-4个碳原子的链烯基、炔基、链烯氧基或炔氧基，或代表任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。在上文和下文所示的式中存在的优选取代基或基团范围如下所述n优选代表数字2、3或4。A优选代表氮或基团C-X，其中X代表氢、氟、氯、溴或分别任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，或者与R1或R2一起代表一个下列基团-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CH2CH2-。R1优选代表氢、氟、氯、溴，或代表分别任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基。R2优选代表氢、氰基、氟、氯、溴，代表分别任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，或代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基。R3优选代表氢，或代表分别任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。R4优选代表氟、氯、溴，或代表分别任选被氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，代表分别任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，或代表分别任选被氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基或环戊基。n特别优选代表数字2、3或4。A特别优选代表氮或基团C-X，其中X代表氢、氟、氯、甲基或甲氧基，或者与R1或R2一起代表一个下列基团-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CH2CH2-。R1特别优选代表氢、氟、氯、溴，或代表分别任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基。R2特别优选代表氢、氰基、氟、氯、溴，代表分别任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，或代表环丙基。R3特别优选代表氢，或代表分别任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。R4特别优选代表氟、氯、溴，或代表分别任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，代表分别任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，或代表分别任选被氟、氯或甲基取代的环丙基。n非常特别优选代表数字2或3。A非常特别优选代表氮或CH基团。R1非常特别优选代表氰基、氯、甲基、三氟甲基、乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或环丙基。R2非常特别优选代表氯、甲基、三氟甲基、乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基。R3非常特别优选代表氢或甲基。R4非常特别优选代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，或代表环丙基。一组非常特别优选的化合物是定义如下的式(I)化合物，其中n代表数字2或3，A代表氮，R1代表氯、甲基、三氟甲基、乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，R2代表氯、甲基、三氟甲基、乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，R3代表氢或甲基，且R4代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基。另一组非常特别优选的化合物是定义如下的式(I)化合物，其中n代表数字2或3，A代表CH基团，R1代表甲基、三氟甲基、乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，R2代表甲基、三氟甲基、乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，R3代表氢或甲基，且R本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）化合物或式（Ⅰ）化合物的盐：　　　　＊＊＊　　（Ⅰ）　　　　其中　　　　ｎ代表数字２、３或４，　　　　Ａ代表氮或基团Ｃ－Ｘ，其中　　　　Ｘ代表氢、卤素或分别任选被卤素取代的分别具有１－４个碳原子的烷基或烷氧基，或者与Ｒ↑［１］或Ｒ↑［２］一起代表一个下列基团：　　　　－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］Ｏ－、－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］Ｓ－、－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］－，　　　　Ｒ↑［１］代表氢，代表卤素，或代表分别任选被卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，其中所述基团分别在烷基中具有１－４个碳原子，　　　　Ｒ↑［２］代表氢，代表氰基，代表卤素，或代表分别任选被卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，其中所述基团分别在烷基中具有１－４个碳原子，或代表具有３－６个碳原子的环烷基　　　　Ｒ↑［３］代表氢或任选被氰基、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基羰基取代的具有１－４个碳原子的烷基，且　　　　Ｒ↑［４］代表卤素、代表分别任选被氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的分别具有１－４个碳原子的烷基或烷氧基，代表分别任选被氰基或卤素取代的分别具有２－４个碳原子的链烯基、炔基、链烯氧基或炔氧基，或代表任选被氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基取代的具有３－６个碳原子的环烷基。...

【技术特征摘要】
DE 2001-3-12 10111649.71.通式(I)化合物或式(I)化合物的盐 其中n代表数字2、3或4，A代表氮或基团C-X，其中X代表氢、卤素或分别任选被卤素取代的分别具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，或者与R1或R2一起代表一个下列基团-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CH2CH2-，R1代表氢，代表卤素，或代表分别任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，其中所述基团分别在烷基中具有1-4个碳原子，R2代表氢，代表氰基，代表卤素，或代表分别任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，其中所述基团分别在烷基中具有1-4个碳原子，或代表具有3-6个碳原子的环烷基R3代表氢或任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的具有1-4个碳原子的烷基，且R4代表卤素、代表分别任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的分别具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，代表分别任选被氰基或卤素取代的分别具有2-4个碳原子的链烯基、炔基、链烯氧基或炔氧基，或代表任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。2.权利要求1的化合物，其特征在于n代表数字2、3或4，A代表氮或基团C-X，其中X代表氢、氟、氯、溴或分别任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，或者与R1或R2一起代表一个下列基团-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CH2CH2-，R1代表氢、氟、氯、溴，或代表分别任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R2代表氢，或代表氰基、氟、氯、溴，或代表分别任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，或代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基，R3代表氢，或代表分别任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，且R4代表氟、氯、溴，或代表分别任选被氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的下列基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，代表分别任选被氟、...

【专利技术属性】
技术研发人员：KH米勒，ER格辛，J克卢斯，MW德鲁斯，P达门，D福伊希特，R庞岑，U瓦亨多夫纽曼，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]