多卤烷芳基化物制造技术

通式（Ⅰ）的化合物的制备方法：　　　　＊＊＊　　（Ⅰ）　　　　其中　　　　Ｒ↑［１］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基、ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］或ＯＲ↑［１０］，其中Ｒ↑［８］、Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］各自独立地是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基、ＣＯ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基）、ＣＯ（Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１４］芳基）、ＣＯ（Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基）、ＣＯＯ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基）、ＣＯＯ（Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１４］芳基）、ＣＯＯ（Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基）、ＣＯＯ（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基）、ＣＯＮＨ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基）、ＣＯＮＨ（Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１４］芳基）、ＣＯＮＨ（Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基）、ＣＯＮ（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基）↓［２］、ＣＯＮ（Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１４］芳基）↓［２］、ＣＯＮ（Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基）↓［２］或Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基，或ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］作为整体是总计含有４－１６个碳原子的环状基团，和　　　　Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］各自独立地是氢、氟、氯、溴或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］多氟烷基，和／或Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］基团的至少两个各自形成一个或多个各总计含有４－２０个碳原子的环状多氟烷基，在所有情况下的条件是，形成与芳环的连接键的碳原子上的氟原子和与碳原子邻近的氟原子的和至少为２，和　　　　ｎ为１或２，和　　　　Ｒ↑［７］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基、Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１４］芳基、Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基、羟基、氯、溴、氟、硝基、氰基、游离的或被保护的甲酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］卤代烷基，或通式（Ⅱａ）到（Ⅱｆ）的基团，　　　　Ａ－Ｂ－Ｄ－Ｅ　　（Ⅱａ）　　　　Ａ－Ｅ　　（Ⅱｂ）　　　　Ａ－ＳＯ↓［２］－Ｅ　　（Ⅱｃ）　　　　Ａ－Ｂ－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１１］　　（Ⅱｄ）　　　　Ａ－ＳＯ↓［３］Ｗ　　（Ⅱｅ）　　　　Ａ－ＣＯＷ　　（Ⅱｆ）　　　　其中，各自独立地，　　　　Ａ不存在或为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］亚烷基和　　　　Ｂ不存在或为氧、硫或ＮＲ↑［１２］，　　　　其中　　　　Ｒ↑［１２］为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基或Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１４］芳基，和　　　　Ｄ为羰基和　　　　Ｅ为Ｒ↑［１３］、ＯＲ↑［１３］、ＮＨＲ↑［１１］或Ｎ（Ｒ↑［１１］）↓［２］　　　　其中Ｒ↑［１３］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基或Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１４］芳基，和　　　　Ｒ↑［１１］在每种情况下独立地为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１５］芳烷基或Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１４］芳基，或Ｎ（Ｒ↑［１１］）↓［２］一起为含有４－１２个碳原子的环状氨基，和　　　　Ｗ为ＯＨ、ＮＨ↓［２］或ＯＭ，其中Ｍ为碱金属离子、１／２当量的碱土金属离子、铵离子或有机铵离子，或　　　　在每种情况下，两个Ｒ↑［７］基团可一起形成总计含有５－１２个碳原子的环状基团，和　　　　ｍ为０到５－ｎ的整数，　　　　其特征在于通式（Ⅱ）的化合物　　　　＊＊＊　　（Ⅱ）　　　　其中　　　　Ｒ↑［１］、Ｒ↑［７］和ｍ各自的定义如上　　　　与通式（Ⅲ）的化合物反应　　　　（Ｒ↑［２］Ｒ↑［３］Ｒ↑［４］Ｃ－＊Ｒ↑［５］Ｒ↑［６］）　　（Ⅲ）　　　　其中　　　　Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］各自如上定义，和　　　　Ｈａｌ为溴或氯，且反应在以下情况下实施　　　　●在有一个含水相和至少一个，优选正好一个有机相的多相反应介质中，和　　　　●在相转移催化剂存在下，和　　　　●在还原剂和／或波长为４００ｎｍ或更短的光存在下。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

Aryl halide

The general formula (I) method for preparation of compounds: * * * (I) where R = 1 for C: 1 C: 12 alkyl, NR = 8 R = 9 or OR = 10, R = 8, R = 9 and R = 10 respectively is hydrogen, C: 1 C: 12, CO alkyl (C: 1 C: 12, CO (alkyl) C: 5 C: 14, CO (aryl) C: \6 - C: 15, COO (C) aralky: 1 C: 12, COO (alkyl) C: 5 C: 14, COO (aryl) C: 6 C: 15, COO (aryl alkyl) C: 2 \uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u94fe\u70ef\u57fa\uff09\u3001\uff23\uff2f\uff2e\uff28\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u70f7\u57fa\uff09\u3001\uff23\uff2f\uff2e\uff28\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff15\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff14\uff3d\u82b3\u57fa\uff09\u3001\uff23\uff2f\uff2e\uff28\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff15\uff3d\u82b3\u70f7\u57fa\uff09\u3001\uff23\uff2f\uff2e\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u70f7\u57fa\uff09\u2193\uff3b\uff12\uff3d\u3001\uff23\uff2f\uff2e\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff15\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff14\uff3d\u82b3\u57fa\uff09\u2193\uff3b\uff12\uff3d\u3001\uff23\uff2f\uff2e\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff15\uff3d\u82b3\u70f7\u57fa\uff09\u2193\uff3b\uff12\uff3d\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff15\uff3d\u82b3\u70f7\u57fa\uff0c\u6216\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\u4f5c\u4e3a\u6574\u4f53\u662f\u603b\u8ba1\u542b\u6709\uff14\uff0d\uff11\uff16\u4e2a\u78b3\u539f\u5b50\u7684\u73af\u72b6\u57fa\u56e2\uff0c\u548c\u3000\u3000\u3000\u3000\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u662f\u6c22\u3001\u6c1f\u3001\u6c2f\u3001\u6eb4\u6216\uff23 \u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u591a\u6c1f\u70f7\u57fa\uff0c\u548c\uff0f\u6216\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u57fa\u56e2\u7684\u81f3\u5c11\u4e24\u4e2a\u5404\u81ea\u5f62\u6210\u4e00\u4e2a\u6216\u591a\u4e2a\u5404\u603b\u8ba1\u542b\u6709\uff14\uff0d\uff12\uff10\u4e2a\u78b3\u539f\u5b50\u7684\u73af\u72b6\u591a\u6c1f\u70f7\u57fa\uff0c\u5728\u6240\u6709\u60c5\u51b5\u4e0b\u7684\u6761\u4ef6\u662f\uff0c\u5f62\u6210\u4e0e\u82b3\u73af\u7684\u8fde\u63a5\u952e\u7684\u78b3\u539f\u5b50\u4e0a\u7684\u6c1f\u539f\u5b50\u548c\u4e0e\u78b3\u539f\u5b50\u90bb\u8fd1\u7684\u6c1f\u539f\u5b50\u7684\u548c\u81f3\u5c11\u4e3a\uff12\uff0c\u548c\u3000\u3000\u3000\u3000\uff4e\u4e3a\uff11\u6216\uff12\uff0c\u548c\u3000\u3000\u3000\u3000\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\u4e3a\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff15\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff14\uff3d\u82b3\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff15\uff3d\u82b3\u70f7\u57fa\u3001\u7f9f\u57fa\u3001\u6c2f\u3001\u6eb4\u3001\u6c1f\u3001\u785d\u57fa\u3001\u6c30\u57fa\u3001\u6e38\u79bb\u7684\u6216\u88ab\u4fdd\u62a4\u7684\u7532\u9170\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\uff0c\u6216\u901a\u5f0f\uff08\u2161 A (II) to F group, ABDE (II) a (II) AE b) ASO: 2 (II: C) ABSO: 2 R = 11 (d) ASO: 3 W (E) ACOW (f II) which, independently A, does not exist or is C: 1 C: 8 alkylene and B does not exist or is oxygen, sulfur or NR = 12, R = 12 for hydrogen, C down 1 C: 8, C: 6 alkyl - C the lower 15 aryl alkyl or C: 5 C: 14 aryl, and D and E for R = carbonyl 13, OR = 13, NHR = 11 or N (R = 11): 2 where R = 13 for C: 1 C: 8, C: 6 alkyl - C case 15 aryl alkyl or C: 5 C: 14 aryl, and R = 11 in each case independently C: 1 C: 8, C: 6 alkyl - C: 15 case of aralkyl or C 6 - C: 14 aryl, or N (R = 11): 2 for cyclic amino containing 4 to 12 carbon atoms, and W is OH, NH down 2 or OM, where M is the alkaline earth metal ions of alkali metal ions, 1 / 2 equivalent the, Ammonium ions or organic ammonium ions, or in each case, two R = 7 group together to form a cyclic group containing a total of 5 to 12 carbon atoms, and M is an integer of 0 to 5 N, which is characterized in that the compound of formula (II) * * * (II) the R = 1, R = 7 and m respectively as defined above and the general formula (III) compounds reaction (R = 2 R = 3 R = 4 c * R = 5 R = 6) (III) where R = 2 and R = 3, R = 4, R = 5 and R = 6 respectively as defined above, and Hal for bromine or chlorine, and in response to In the implementation of an aqueous phase and at least one case, preferably just an organic phase in a multiphase reaction medium and in the presence of phase transfer catalyst, and in reducing agent and / or a wavelength of 400nm or shorter the presence of light.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及多卤烷芳基化物、它们的制备方法以及多卤烷芳基化物在制备活性成分中，尤其是在农业化学品和药物中的应用。
技术介绍
多卤烷芳基化物是制备农业化学品和药物中的活性成分的有价值的原材料，因为多卤烷基取代基提高了亲油性，从而提高了整个活性成分分子的膜渗透能力。例如，取代的4-全氟烷基苯胺尤其适于制备aroylurea型的有效杀虫剂(也参见EP-A 919542和EP-A936212)。全氟烷芳基化物可通过例如在非质子溶剂中，以及在金属和二氧化硫存在下(EP-A 206951和FR-A 2660923)或在碱金属的连二亚硫酸盐存在下(EP-A 298803)，芳族化合物与全氟烷基碘化物或溴化物反应制备。以类似的方式，全氟烷基氯化物可在二甲基亚砜(sulphoxide)中反应(Huang等，J.Fluorine Chem.，111，2001，107-113)所提及方法的缺点是反应必须在非质子极性溶剂，尤其是在二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中进行，由于它们的沸点高，很难从产品中除去，而且很少能回收，另外也是生理上不可接受的。而且所有方法都仅仅是中等的产率。在根据EP-A 1006102的方法中，全氟烷基苯胺可通过使苯胺与全氟烷基碘化物在两相体系中，在还原剂存在下反应制备。然而，全氟烷基碘化物不仅昂贵，而且由于其分子量高，造成原子经济性低。因此需要提供一种能以好的产率和简单的方式制备多卤烷芳基化物的方法。
技术实现思路
现已发现一种通式(I)的化合物的制备方法 其中R1为C1-C12烷基、NR8R9或OR10，其中R8、R9和R10各自独立地是氢、C1-C12烷基、CO(C1-C12烷基)、CO(C5-C14芳基)、CO(C6-C15芳烷基)、COO(C1-C12烷基)、COO(C5-C14芳基)、COO(C6-C15芳烷基)、COO(C2-C12链烯基)、CONH(C1-C12烷基)、CONH(C5-C14芳基)、CONH(C6-C15芳烷基)、CON(C1-C12烷基)2、CON(C5-C14芳基)2、CON(C6-C15芳烷基)2或C6-C15芳烷基，或NR8R9作为整体是总计含有4-16个碳原子的环状基团，和R2、R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、氟、氯、溴或C1-C12多氟烷基，和/或R2、R3、R4、R5和R6基团的至少两个分别形成一个和多个各总计含4-20个碳原子的环状多氟烷基，在所有情况下的条件是，形成与芳环的连接键的碳原子上的氟原子，与邻近碳原子的氟原子的和至少为2，和n为1或2，和R7为C1-C12烷基、C5-C14芳基、C6-C15芳烷基、羟基、氯、溴、氟、硝基、氰基、游离的或被保护的甲酰基、C1-C12卤代烷基，或通式(IIa)到(IIf)的基团，A-B-D-E(IIa)A-E(IIb)A-SO2-E (IIc)A-B-SO2R11(IId)A-SO3W(IIe)A-COW (IIf)其中，各自独立地，A不存在或为C1-C8亚烷基和 B不存在或为氧、硫或NR12，其中R12为氢、C1-C8烷基、C6-C15芳烷基或C5-C14芳基，和D为羰基和E为R13、OR13、NHR11或N(R11)2其中R13为C1-C8烷基、C6-C15芳烷基、C1-C8卤代烷基或C5-C14芳基，和R11在每种情况下独立地为C1-C8烷基、C6-C15芳烷基或C6-C14芳基，或N(R11)2一起为含有4-12个碳原子的环状氨基，和W为OH、NH2或OM，其中M为碱金属离子、1/2当量的碱土金属离子、铵离子或有机铵离子，或在每种情况下，两个R7基可一起形成总计含有5-12个碳原子的环状基团，和m为0-5-n的整数，其特征是通式(II)的化合物 其中R1、R7和m各自的定义如上，与通式(III)的化合物反应， 其中R2、R3、R4、R5和R6各自的定义如上，和Hal为溴或氯，优选溴，且反应在以下情况下实施 ●在具有一个含水相和至少一个，优选正好一个有机相的多相反应介质中，和●在相转移催化剂存在下，和●在还原剂和/或波长为400nm或更短的光存在下，和●任选在碱存在下。具体实施例方式为达到本专利技术的目的，上文以及下文的参考，即具体的范围和优选的范围的一般的或其范围内的所有基团的定义、参数和描述可以根据要求结合。烷基、亚烷基、烷氧基和链烯基各自独立地分别是直链、环状、支链或非支链的烷基、亚烷基、烷氧基或链烯基。同样适用于芳烷基的非芳族部分。C1-C4烷基是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基和叔丁基，C1-C8烷基另外是例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、环己基、环戊基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基和正辛基，和C1-C12烷基还另外进一步是例如金刚烷基、正壬基、正癸基和正十二烷基。C1-C8烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、环己氧基、环戊氧基、正己氧基和正辛氧基，和C1-C12烷氧基另外是例如金刚烷氧基、异构的甲氧基、正十一烷氧基和正十二烷氧基。C2-C20链烯基是例如乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1-辛烯基或2-辛烯基。多氟烷基在每种情况下独立地是被至少两个氟原子和任选还被氯原子和/或溴原子取代的直链的、环状的、支链的或非支链的烷基。例如C1-C12多氟烷基是三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、1，1-二氯-2，2，2-三氟乙基、七氟异丙基、正九氟丁基、全氟环戊基、全氟环己基和全氟十二烷基。全氟烷基在每种情况下独立地是被氟原子完全取代的直链的、环状的、支链的或非支链的烷基。芳基在每种情况下独立地是带有5-14个框架碳原子的杂环芳族基，其中每个环没有、有一个、两个或三个框架碳原子，但整个分子中的至少一个框架碳原子可被选自氮、硫和氧的杂原子取代，但优选带有6-14个框架碳原子的碳环芳族基。带有6-14个框架碳原子的碳环芳族基的实例是苯基、萘基、菲基(phenanthrenyl)、蒽基(anthracenyl)或芴基；每个环没有、有一个、两个或三个框架碳原子，但整个分子中的至少一个框架碳原子可被选自氮、硫和氧的杂原子取代的带有5-14个框架碳原子的杂环芳族基是例如吡啶基、噁唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基或喹啉基。碳环芳族基团或杂芳族基团还可被每个环的最多五个相同或不同的选自氯、氟、C1-C12烷基、C1-C12全氟烷基、COO(C1-C8烷基)、CON(C1-C8烷基)2、COO(C1-C8芳烷基)、COO(C4-C14芳基)、C本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.通式(I)的化合物的制备方法 其中R1为C1-C12烷基、NR8R9或OR10，其中R8、R9和R10各自独立地是氢、C1-C12烷基、CO(C1-C12烷基)、CO(C5-C14芳基)、CO(C6-C15芳烷基)、COO(C1-C12烷基)、COO(C5-C14芳基)、COO(C6-C15芳烷基)、COO(C2-C12链烯基)、CONH(C1-C12烷基)、CONH(C5-C14芳基)、CONH(C6-C15芳烷基)、CON(C1-C12烷基)2、CON(C5-C14芳基)2、CON(C6-C15芳烷基)2或C6-C15芳烷基，或NR8R9作为整体是总计含有4-16个碳原子的环状基团，和R2、R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、氟、氯、溴或C1-C12多氟烷基，和/或R2、R3、R4、R5和R6基团的至少两个各自形成一个或多个各总计含有4-20个碳原子的环状多氟烷基，在所有情况下的条件是，形成与芳环的连接键的碳原子上的氟原子和与碳原子邻近的氟原子的和至少为2，和n为1或2，和R7为C1-C12烷基、C5-C14芳基、C6-C15芳烷基、羟基、氯、溴、氟、硝基、氰基、游离的或被保护的甲酰基、C1-C12卤代烷基，或通式(IIa)到(IIf)的基团，A-B-D-E (IIa)A-E (IIb)A-SO2-E (IIc)A-B-SO2R11(IId)A-SO3W (IIe)A-COW (IIf)其中，各自独立地，A不存在或为C1-C8亚烷基和B不存在或为氧、硫或NR12，其中R12为氢、C1-C8烷基、C6-C15芳烷基或C5-C14芳基，和D为羰基和E为R13、OR13、NHR11或N(R11)2其中R13为C1-C8烷基、C6-C15芳烷基或C5-C14芳基，和R11在每种情况下独立地为C1-C8烷基、C6-C15芳烷基或C6-C14芳基，或N(R11)2一起为含有4-12个碳原子的环状氨基，和W为OH、NH2或OM，其中M为碱金属离子、1/2当量的碱土金属离子、铵离子或有机铵离子，或在每种情况下，两个R7基团可一起形成总计含有5-12个碳原子的环状基团，和m为0到5-n的整数，其特征在于通式(II)的化合物 其中R1、R7和m各自的定义如上与通式(III)的化合物反应 其中R2、R3、R4、R5和R6各自如上定义，和Hal为溴或氯，且反应在以下情况下实施●在有一个含水相和至少一个，优选正好一个有机相的多相反应介质中，和●在相转移催化剂存在下，和●在还原剂和/或波长为400nm或更短的光存在下。2.根据权利要求1的方法，其特征在于反应在碱存在下进行。3.根据权利要求2的方法，其特征在于所用碱是碱金属或碱土金属的氢氧化物、乙酸盐、磷酸盐、磷酸氢盐、碳酸盐或碳酸氢盐、铵盐、胺或芳族氮化合物。4.根据权利要求1到3任何一项的方法，其特征在于R1为NR7R8。5.根据权利要求1到4任何一项的方法，其特征在于R2、R3、R4和R5分别是氢、氯、氟或C1-C4全氟烷基，或R2R3C-CR5R6作为整体是总计含有4-12个碳原子的环状多氟烷基。6.根据权利要求1到5任何一项的方法，其特征在于n为1。7.根据权利要求1到6任何一项的方法，其特征在于R7在每种情况下独立地是C1-C4烷基、氯、氟、硝基、氰基或C1-C4烷氧基。8.根据权利要求1到7任何一项的方法，其特征在于m为1或2。9.根据权利要求1到8任何一项的方法，其特征在于制备2-甲基-4-(七氟-2-丙基)苯胺、N，2-二甲基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟-2-丙基)苯胺、2-甲基-4-(1-溴-1，1，2，3，3，3-六氟-2-丙基)苯胺、2-甲基-4-(2-溴-1，1，2，2-四氟乙基)苯胺、2-甲基-4-(2-氯-1，1，2，2-四氟乙基)苯胺、2-甲基-4-(1-氯-1，1，2，3，3，3-六氟-2-丙基)苯胺、2-甲基-4-(2-溴-2-氯三氟乙基)苯胺、2-甲基-4-(2-溴-1-氯三氟乙基)苯胺、2-甲基-4-(3-溴-2，3-二氯-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁基)苯胺、2-甲基-4-(2-氯-3，3，4，4-四氟环丁基)苯胺、2-甲基-4-(2-氯-3，3，4，4，5，5-六氟环戊基)苯胺、2-甲基-4-(2-溴-3，3，4，4-四氟环丁基)苯胺、2-甲基-4-(2-溴-3，3，4，4，5，5-六氟环戊基)苯胺、2-甲基-4-(1-溴-1，1，2，3，3，3-六氟-2-丙基)苯胺、2-甲基-4-(2-溴-1，1，1，2，3，4，4，4-八氟-3-丁基)苯胺或2-甲基-4-(2-溴-2，3，3，4，4，5，5...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·马霍尔德，A·普勒施克，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：