唑化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:67376 阅读:160 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了用作害虫防治剂的新的唑化合物和含该化合物作为活性成分的新的害虫防治剂。本发明专利技术公开了用下面通式表示的唑化合物、该化合物制剂的制备方法及其作为杀虫剂或杀螨剂的应用:其中X↑[1]-X↑[5]和Z↑[1]-Z↑[4]各自代表N、C-H、C-卤素、C-烷基等;Y↑[1]和Y↑[2]各自代表N或CH,但Y↑[1]和Y↑[2]不能都是CH;A代表单键、0等;Ar代表任选的取代的芳基;B是卤素、烷基等;R↑[1]是H、卤素、烷基等;R↑[2]和R↑[3]各自是H、烷基等;m是0-2;n是0或1。(*该技术在2022年保护过期,可自由使用*)

Azole compound, preparation method and application thereof

The present invention provides a novel azole compound as a pest control agent and a novel pest control agent containing the compound as an active ingredient. The invention discloses application of triazole compounds, represented by the following general formula of the preparation method of the compound preparation and as an insecticide or acaricides: where X = 1, X = 5 and Z = 1 and Z = 4 respectively, C on behalf of N - H, C - halogen C - alkyl; Y = 1 and Y = 2 respectively represent N or CH, but Y = 1 and Y = 2 are not CH; A represents a single bond, 0; Ar represents optionally substituted aryl; B is halogen, alkyl etc.; R = 1 H, halogen, alkyl etc.; R = 2 and R = 3 respectively is H, M is alkyl; 02; n is 0 or 1.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及用作害虫防治剂,特别是杀虫剂或杀螨剂的唑化合物、制备方法及其应用。
技术介绍
许多唑化合物已被用作农药。例如,JP-A 6-234751(USP5,482,951、EP 0572142B)公开了用下面通式表示的三唑化合物 其中R代表烷基,X代表氢、卤素等;n代表1-5的整数;Y代表任选的取代的苯环或吡啶环,该吡啶环通过氧、硫、氮、低级亚烷基等结合,该化合物用作杀虫剂或杀螨剂。JP-A 8-92224公开了用下面通式表示的三唑化合物 其中R1代表烷基,X代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、硝基、氰基或卤代烷基,Y代表卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基或卤代烷基,n代表0-5,m代表0-4,该化合物用作杀虫剂。JP-A 8-283261公开了用下面通式表示的三唑化合物 其中R1代表烷基,X代表卤素,Y代表卤素或卤代烷基,A代表由下面通式表示的基团 其中R2和R3相同或不同,代表氢或烷基,或可构成一个环,R4代表氢或烷基,m代表0-4,n代表0-5,该化合物用作杀虫剂或杀螨剂。DE3631511公开了用下面通式表示的三唑化合物 其中R1和R2代表芳基,可被卤素、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、卤代苯氧基、芳基N(烷基)氨基、吡啶氧基、卤代烷基吡啶氧基、吗啉代、哌啶子基、吡咯烷基(pyrrolidino)、吡咯基等所取代,R3代表卤素,该化合物用作杀虫剂。JP-A 8-245315公开了用下面通式表示的三唑化合物 其中X1、X2和Y各自独立的代表卤素,R代表C2-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基,m代表0-4,n代表0-5,该化合物用作杀虫剂或杀螨剂。JP-A 62-19574公开了用下面通式表示的三唑化合物 其中R1代表苯基,可被卤素、烷基等所取代,R2代表苯基,可被卤素、烷基等所取代,其中至少一个取代基在邻位,R3代表卤素、甲基或卤代甲基,该化合物用作害虫防治剂。WO 00/24735公开了用下面通式表示的三唑化合物 其中Z代表吡啶基,可被1-4个取代基取代,这些取代基选自Cl、F、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基和甲硫基,X和Y中的一个代表氢、低级烷基、卤代烷基、低级链烯基、低级炔基、烷氧基烷基、苯基或取代苯基,另一个代表由下面通式表示的基团 其中R3代表吡啶基、吡啶氧基、取代吡啶基、取代吡啶氧基、苯氧基、取代苯氧基、异唑基、取代异唑基、异唑基、取代异唑基、苯基、取代苯基、(CH2)nR6、CH2OR6、CH2SR6、CH2NR6R6、OCH2R6、SCH2R6、NR6R6CH2等,R6代表氢、低级烷基、卤代烷基、低级链烯基、低级炔基、苯基或取代苯基,n代表1或2,该化合物用作杀虫剂。JP-A 11-171877公开了用下面通式表示的唑化合物 其中Z1代表杂环基,含有至少一个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子,环原子的数目为3-7,该杂环可与苯环稠合,可被烷基、链烯基或炔基取代,这些取代基的每一个可被卤素或烷氧基取代,或任选的取代的苯基;A代表氧或硫,R2和R3代表氢或烷基,X代表由下面通式表示的基团 其中Q代表氧或硫,该化合物用作除草剂。JP-A 10-251255公开了用下面通式表示的唑化合物Qa-(CH2)n-X-Qb-Qc其中Qa代表由下面通式表示的基团 其中Qb代表任选的取代的吡啶亚基、嘧啶亚基、吡嗪亚基、哒嗪亚基、三嗪亚基或四嗪亚基,Qc代表由下面通式表示的基团 其中q1-q6代表氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、氰基、硝基、卤素、苯基、苄基、3-吡啶基等,X和Y分别代表氧、硫或N-氢或烷基,n代表0-2,该化合物用作除草剂。另外,例如JP-A 6-506953、JP-A 11-228410、日本专利No.3098772、WO 99/54314、WO 99/32454和J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 207,1976公开了多种用作药物的唑化合物。
技术实现思路
专利技术目的本专利技术的目的是提供一种新的害虫防治剂,特别是含有唑化合物作为活性成分的杀虫剂或杀螨剂。专利技术概述本专利技术的专利技术人多方面研究了用作害虫防治剂,特别是农药的唑化合物,成功的合成了由下面通式(I)(下文中称为化合物(I))表示的新的唑化合物,发现包括通式(I)化合物并且以前没有用作农药的由下面通式(XXV)(下文中称为化合物(XXV))表示的唑化合物可被用作害虫防治剂,特别是农药,尤其是杀虫剂和杀螨剂,这样使得本专利技术得以完成。更具体的说,本专利技术提供了1.一种用下面通式表示的化合物 其中X1代表N或C-Ra,X2代表N或C-Rb,X3代表N或C-Rc,X4代表N或C-Rd,X5代表N或C-Re;Y1和Y2相同或不同,分别代表N或CH,前提它们不同时是CH;Z1代表N或C-Rf,Z2代表N或C-Rg,Z3代表N或C-Rh,Z4代表N或C-Ri;A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任选的具有取代基的芳基;B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基;R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分别代表H或烷基,或与它们结合的碳原子一起形成环;Ra和Re相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm或任选的由1或2个取代基取代的氨基,只要它们不同时是H;Rb和Rd相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基;Rc代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羟基;Rf和Rh相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基;Rg和Ri相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基; 本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种用下面通式表示的化合物:***(Ⅰ)其中X↑[1]代表N或C-R↑[a],X↑[2]代表N或C-R↑[b],X↑[3]代表N或C-R↑[c],X↑[4]代表N或C-R↑[d],X↑[5]代表N或C-R↑[e];   Y↑[1]和Y↑[2]相同或不同,分别代表N或CH,只要它们不同时是CH;Z↑[1]代表N或C-R↑[f],Z↑[2]代表N或C-R↑[g],Z↑[3]代表N或C-R↑[h],Z↑[4]代表N或C-R↑[i];A代表单键、 O、CR↑[j]R↑[k]O、OCR↑[j]R↑[k]、SO↓[m]、CR↑[j]R↑[k]SO↓[m]、SO↓[m]CR↑[j]R↑[k]、NR↑[1]、CR↑[j]R↑[k]NR↑[l]或NR↑[l]CR↑[j]R↑[k];Ar 代表任选的具有取代基的芳基;B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SO↓[m]、卤代烷基SO↓[m]、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SO↓[m]烷基、氰基、硝基或任选 的取代的苯基;R↑[1]代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SO↓[m]、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰 基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基;R↑[2]和R↑[3]相同或不同,分别代表H或烷基,或与它们结合的碳原子一起形成环;R↑[a]和R↑[e]相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、 任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SO↓[m]或任选的由1或2个取代基取代的氨基,只要它们不同时是H;R↑[b]和R↑[d]相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、 任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SO↓[m]、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基;R↑[c]代表H、卤素、任选的取代的和任选 的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SO↓[m]、...

【技术特征摘要】
JP 2001-5-9 138507/20011.一种用下面通式表示的化合物 其中X1代表N或C-Ra,X2代表N或C-Rb,X3代表N或C-Rc,X4代表N或C-Rd,X5代表N或C-Re;Y1和Y2相同或不同,分别代表N或CH,只要它们不同时是CH;Z1代表N或C-Rf,Z2代表N或C-Rg,Z3代表N或C-Rh,Z4代表N或C-Ri;A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任选的具有取代基的芳基;B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基;R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分别代表H或烷基,或与它们结合的碳原子一起形成环;Ra和Re相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm或任选的由1或2个取代基取代的氨基,只要它们不同时是H;Rb和Rd相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基;Rc代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羟基;Rf和Rh相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基;Rg和Ri相同或不同,分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基;Rj和Rk相同或不同,分别代表H、氰基或烷基,或与它们结合的碳原子一起形成环;Rl代表H或烷基;m代表0、1或2;n代表0或1;假如Y1和Y2同时是N,n是0,X1-X5中的一个是N,R1是氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选的取代的苯基,那么Ar代表任选的具有取代基的芳杂环基,假如Y1和Y2同时是N,n是0,X1-X5不是N,A是O、S或NR1,那么R1代表除了卤素之外的基团,假如Y1和Y2同时是N,n是0,X1-X5不是N,A是OCRjRk或SCRjRk,那么Ar代表任选的具有取代基的芳烃基或除了唑(oxyazole)环和噻唑环的芳杂环基,该芳杂环基可被取代,也可与其它的环稠合,假如Y1和Y2同时是N,n是1,那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk,R1代表除了烷基SOm之外的基团,假如Y1和Y2同时是N,n是0,A是单键,那么X1-X5不是N,或它们的盐。2.根据权利要求1的化合物,其中X1-X5中的0-2是N,Z1-Z4中的0-3是N,Ar是任选的具有取代基的苯基或任选的具有取代基的5或6元芳杂环基,R1是氢、卤素、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的烷基SOm、氰基、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷氧基羰基或甲酰基,Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同,是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基或任选的取代的烷基SOm,其中Ra和Re不同时为氢,Rf和Rh是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基或任选的取代的环烷基,Rg和Ri是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基或任选的取代的烷氧基。3.根据权利要求1的化合物,其中X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N,Ar是任选的具有取代基的苯基或任选的具有取代基的5或6元芳杂环基,R1是氢、卤素、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、烷基SOm、氰基;烷基、支链烷基或环烷基,其中每一个又可被卤素、羟基、氰基、烷基SOm、烷氧基或单或二烷基氨基所取代;链烯基、炔基、烷氧基、烷氧基羰基或甲酰基,Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同,分别是氢、卤素;烷基、支链烷基或环烷基,其中每一个又可被卤素所取代;烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基,Ra和Re不同时为氢, Rf和Rh是氢、卤素、烷基、支链烷基或环烷基,其中每一个又可被卤素所取代,Rg和Ri是氢、卤素;烷基、支链烷基、环烷基或烷氧基,其中每一个又可被卤素所取代。4.根据权利要求1的化合物,其中A是单键、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH,Ar是任选的卤代的苯基,或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或噻二唑基,其中每一个可被卤素或烷硫基取代,B是卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、硝基或卤代苯基,R1是H、卤素、烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、羟基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲酰基、烷氧基羰基或氰基,Ra和Re相同或不同,分别是H、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷硫基(只要它们不同时为氢),Rb、Rb和Rc是H或卤素,Rf和Rh相同或不同,分别是氢或卤素,Rg和Ri相同或不同,分别是氢、卤素或烷氧基,X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N。5.根据权利要求1的化合物,该化合物是3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3,5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑。6.权利要求1化合物的制备方法,其中包括用下面通式表示的化合物 其中A1代表O、CRjRkO、SOm、CRjRkSOm、NR1或CRjRkNR1,其它的符号如权利要求1所定义,与用下面通式表示的化合物反应L1-Ar-B (III)其中L1代表离去基团,其它的符号如权利要求1所定义。7.权利要求1化合物的制备方法,其中包括用下面通式表示的化合物 其中A2代表单键或CRjRk,L2代表离去基团,其它的符号如权利要求1所定义,与用下面通式表示的化合物反应H-A3-Ar-B (V)其中A3代表O、SOm或NR1,其它的符号如权利要求1所定义。8.权利要求1化合物的制备方法,其中包括用下面通式表示的化合物 其中相应的符号如权利要求1所定义,与用下面通式表示的化合物反应 其中L3代表离去基团,其它的符号如权利要求1所定义。9.权利要求1化合物的制备方法,其中Y1和Y2是N,该方法包括(1)用下面通式表示的化合物 其中相应的符号如权利要求1所定义,与用下面通式表示的化合物R1-C(=O)-O-C(=O)-R1(IX)或通式R1-C(=O)-L4(X)或R1C(L4’)3(XI)表示的化合物反应,其中L4和L4’代表离去基团,R1如权利要求1所定义,或(2)上述通式(VIII)表示的化合物与下面通式表示的化合物反应L5-C(=O)-L6(XII)其中L5和L6代表离去基团,获得用下面通式表示的化合物 其中相应的符号如权利要求1所定义,所得到的化合物与卤化剂反应。10.权利要求1化合物的制备方法,其中Y1是CH,Y2是N,该方法包括(1)用下面通式表示的化合物 其中L7代...

【专利技术属性】
技术研发人员:伊藤滋之则武知江美岩田淳
申请(专利权)人:住化武田农药株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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