使植物对细菌病害免疫的方法技术

本发明专利技术涉及使植物对细菌病害免疫的方法，其特征在于将植物、土壤或种子用有效量的式Ⅰ化合物处理，其中：Ｘ代表卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基或三氟甲基；ｍ是０或１；Ｑ代表Ｃ（＝ＣＨ－ＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ↓［３］、Ｃ（＝ＣＨ－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ↓［３］、Ｃ（＝ＣＨ－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＮＨＣＨ↓［３］、Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ↓［３］、Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＮＨＣＨ↓［３］或Ｎ（－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ↓［３］；Ａ代表－Ｏ－Ｂ、－ＣＨ↓［２］Ｏ－Ｂ、－ＣＨ↓［２］Ｓ－Ｂ、－ＯＣＨ↓［２］－Ｂ、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｂ、－Ｃ≡Ｃ－Ｂ、－ＣＨ↓［２］Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［１］）－Ｂ或－ＣＨ↓［２］Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［１］）－Ｃ（Ｒ↑［２］）＝Ｎ－ＯＲ↑［３］，其中：Ｂ代表任选取代的苯基、萘基、含有１至３个Ｎ原子和／或１个Ｏ或Ｓ原子或１或２个Ｏ和／或Ｓ原子的５元或６元杂芳基或５元或６元杂环基；Ｒ↑［１］代表氢、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基；Ｒ↑［２］代表任选取代的苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、５元或６元杂芳基、５元或６元杂芳基羰基或５元或６元杂芳基磺酰基，或烷基、环烷基、链烯基、链炔基、烷基羰基、链烯基羰基、链炔基羰基、烷基磺酰基或Ｃ（＝ＮＯＲ↑［α］）－ＯＲ↑［β］；且Ｒ↑［３］代表氢、任选取代的烷基、链烯基和链炔基。所述有效量的化合物被植物或种子吸收。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种使植物对细菌病害免疫的方法，其包括以有效量的式I化合物处理植物、土壤或种子 其中X是卤素、C1-C4-烷基或三氟甲基；m是0或1；Q是C(＝CH-CH3)-COOCH3、C(＝CH-OCH3)-COOCH3、C(＝N-OCH3)-CONHCH3、C(＝N-OCH3)-COOCH3或N(-OCH3)-COOCH3；A是-O-B、-CH2O-B、-CH2S-B、-OCH2-B、-CH＝CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N＝C(R1)-B或-CH2O-N＝C(R1)-C(R2)＝N-OR3，其中B是苯基、萘基、含有1至3个N原子和/或1个O或S原子或1或2个O和/或S原子的5元或6元杂芳基或5元或6元杂环基，该环系是未取代的或被1至3个基团Ra取代Ra是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基(sulfoxyl)、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧基、C(＝NORα)-ORβ或OC(Rα)2-C(Rβ)＝NORβ，其中的环状基团又可以是未取代的或被1至3个基团Rb取代Rb是氰基、硝基、卤素、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧基或C(＝NORα)-ORβ；Rα、Rβ是氢或C1-C6-烷基；R1是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基；R2是苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳基羰基或5或6元杂芳基磺酰基，该环系是未取代的或被1至3个基团Ra取代；C1-C10-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-链炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-链烯基羰基、C3-C10-链炔基羰基、C1-C10-烷基磺酰基或C(Rα)＝NORβ，这些基团中的烃基是未取代的或被1至3个基团Rc取代Rc是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基，C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、5或6元杂环基、5或6元杂环氧基、苄基、苄氧基、苯基、苯氧基、苯硫基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧基和杂芳硫基，所述的环状基团又可以是部分或完全卤代的或在其上连接有1至3个基团Ra；且R3是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基，这些基团中的烃基是未取代的或被1至3个基团Rc取代；该化合物可被植物或种子吸收。此外，本专利技术还涉及式I化合物用于使植物对细菌病害免疫的用途。细菌可大量见于温带及湿暖气候地区，作为许多农作物上的疾病病原体(细菌病害)。偶而，这些疾病会造成巨大的经济损失。常见的实例为由各种欧文氏菌(Erwinia)造成的全部水果种植物的死亡(梨子及苹果的“火烧病”)、马铃薯和许多其它植物的细菌软腐病、由农杆菌所引发的各种植物肿瘤、由黄单胞菌(Xanthomonas)于各种蔬菜、稻、小麦和柑橘类水果上所引起的坏死。由假单胞菌(Pseudomonas)特别是于蔬菜、高木性果树(topfruit)及烟草所引起的细菌病害尤其令人担忧。可预料的是，作用于真菌特异性代谢过程的常规杀真菌剂无法有效地对抗细菌病害。因此，目前可能防治它们的唯一方法是使用抗生素(例如链霉素、杀稻瘟素S或春日霉素)，但该方法很少使用于农业上大量使用抗生素一直为人们所争论，因为这些抗生素大体上是依赖与人用和兽用药对抗细菌病原体的相同的作用机制。因此它们易于产生抗药性。另外，由于其分子结构(大部分十分复杂)且只能用生物技术方法制备，因此抗生素甚为昂贵。因此开发或模拟植物的固有防御体系构成了一套复杂的理论。EP-A 420803描述了苯并-1，2，3-噻唑衍生物对抗各种致植物病微生物的免疫效果。WO-A 96/37493公开了吡啶基噻唑的类似效果。但是这些物质的效果常常是不够的。本专利技术的目标是提供可广泛使用的方法，该方法不会与用于对抗人类及动物的细菌病害的方法相抵触，为生态上及毒理学上可接受且当产生有效的抗植物细菌病害的免疫作用时不会损伤植物。我们已发现该目的可以通过开始时所定义的方法来实现。所用的活性成分已知可以作为抗真菌剂，并且在某些情况下，还可作为杀虫剂(EP-A 178 826；EP-A 253 213；WO-A 93/15046；WO-A 95/18789；WO-A 95/21153；WO-A 95/21154；WO-A 95/24396；WO-A 96/01256；WO-A 97/15552)。但是目前尚未有结果显示对植物的“免疫系统”产生刺激作用，而这可导致对细菌病毒的抗性。由于式I的活性成分在控制植物疾病所需的浓度下被植物良好耐受，因此可以对外露的植物部分进行处理，亦可对植物繁殖物质、种子及土壤进行处理。在本专利技术的方法中，活性成分被植物通过叶面或根部吸收并且分布在整个植物的液体中。因此，在施用本专利技术的方法后，不仅可以在直接喷药的植物部分发挥保护作用，而且还增强了整个植物对细菌病害的抵抗力。在该方法的一个优选实施方案中，将外露的植物部分用活性成分I的制剂处理。用于本专利技术方法的活性成分的制备由开始所引用文献中可知。用于本专利技术方法中的特别优选的活性成份是那些取代基在任何单独或组合情况下具下列含义的成分对于本专利技术的方法，特别优选的是活性成分I，其中Q是C(＝CH-OCH3)-COOCH3、C(＝N-OCH3)-COOCH3或N(-OCH3)-COOCH3。式I中的B优选为苯基、吡啶基、嘧啶基、三唑基及吡唑基。具体地讲，对于本专利技术的方法，特别优选式II至VIII的活性成分，其中V是OCH3和NHCH3，特别是OCH3，Y是CH和N，且T和Z彼此独立地是CH和N。优选本文档来自技高网...

【技术保护点】
使植物对细菌病害免疫的方法，其包括将植物、土壤或种子用有效量的式Ⅰ化合物处理，＊＊＊Ⅰ其中：Ｘ是卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基或三氟甲基；ｍ是０或１；Ｑ是Ｃ（＝ＣＨ－ＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ ↓［３］、Ｃ（＝ＣＨ－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ↓［３］、Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＮＨＣＨ↓［３］、Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ↓［３］或Ｎ（－ＯＣＨ↓［３］）－ＣＯＯＣＨ↓［３］；　Ａ是－Ｏ－Ｂ、－ＣＨ↓［２］ Ｏ－Ｂ、－ＣＨ↓［２］Ｓ－Ｂ、－ＯＣＨ↓［２］－Ｂ、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｂ、－Ｃ≡Ｃ－Ｂ、－ＣＨ↓［２］Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［１］）－Ｂ或－ＣＨ↓［２］Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［１］）－Ｃ（Ｒ↑［２］）＝Ｎ－ＯＲ↑［３］，其中Ｂ是苯基、萘基、含有１至 ３个Ｎ原子和／或１个Ｏ或Ｓ原子或１或２个Ｏ和／或Ｓ原子的５元或６元杂芳基或５元或６元杂环基，该环系是未取代的或被１至３个基团Ｒ↑［ａ］取代：Ｒ↑［ａ］是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基亚磺酰基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］－环烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基氨基、二－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基氨基羰基、二－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基氨基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基氨基硫代羰基、二－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基氨基硫代羰基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－链烯氧基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、５或６元杂环基、５或６元杂芳基、５或６元杂芳氧基、Ｃ（＝ＮＯＲ↑［α］）－ＯＲ↑［β］或ＯＣ（Ｒ↑［α］）↓［２］－Ｃ（Ｒ↑［β］）＝ＮＯＲ↑［β］，其中的环状基团又可以是未取代的或被１至３个基团Ｒ↑［ｂ］取代：Ｒ↑［ｂ］是氰基、硝基、卤素、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、 Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基亚磺酰基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［...

【技术特征摘要】
DE 2002-3-11 10210473.5;US 2003-2-13 60/447,0961.使植物对细菌病害免疫的方法，其包括将植物、土壤或种子用有效量的式I化合物处理， 其中X是卤素、C1-C4-烷基或三氟甲基；m是0或1；Q是C(＝CH-CH3)-COOCH3、C(＝CH-OCH3)-COOCH3、C(＝N-OCH3)-CONHCH3、C(＝N-OCH3)-COOCH3或N(-OCH3)-COOCH3；A是-O-B、-CH2O-B、-CH2S-B、-OCH2-B、-CH＝CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N＝C(R1)-B或-CH2O-N＝C(R1)-C(R2)＝N-OR3，其中B是苯基、萘基、含有1至3个N原子和/或1个O或S原子或1或2个O和/或S原子的5元或6元杂芳基或5元或6元杂环基，该环系是未取代的或被1至3个基团Ra取代Ra是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧基、C(＝NORα)-ORβ或OC(Rα)2-C(Rβ)＝NORβ，其中的环状基团又可以是未取代的或被1至3个基团Rb取代Rb是氰基、硝基、卤素、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧基或C(＝NORα)-ORβ；Rα、Rβ是氢或C1-C6-烷基；R1是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基；R2是苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳基羰基或5或6元杂芳基磺酰基，该环系是未取代的或被1至3个基团...

【专利技术属性】
技术研发人员：H克勒，U康拉特，S赫尔姆斯，T施伦特，N约翰逊，G斯坦穆勒，
申请(专利权)人：巴斯福股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]