酰氨基乙腈化合物及其作为杀虫剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及通式（Ⅰ）的化合物以及任选地其对映体，该活性成分具有有利的杀虫特性。它们尤其适于控制温血动物的寄生虫。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及下式的新的酰氨基乙腈化合物 其中R表示C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷氧基-卤代-C2-C6-烷基；X1表示卤素，其中如果m大于1，则X1可以是多种不同的卤素；X2表示卤素，其中如果n大于1，则X2可以是多种不同的卤素；m表示1、2、3或4；且n是1、2、3、4或5；本专利技术任选地涉及它们的非对映异构体、E/Z-异构体、E/Z-异构体混合物和/或互变异构体，每种均分别为游离形式或盐形式，本专利技术还涉及它们的制备和它们在控制温血动物、尤其是生产性牲畜和家畜以及植物的体内-和体外寄生虫、尤其是蠕虫中的用途，此外，本专利技术还涉及含有至少一种这些化合物的杀虫剂。具有杀虫活性的取代的酰氨基乙腈化合物例如在EP-0.953.565 A2中有描述。然而，其中具体公开的活性成分在效力和活性谱方面并非总能符合要求。因此，仍然需要具有增强的杀虫特性的活性成分。现已发现式I的酰氨基乙腈化合物具有极佳的杀虫特性，尤其是针对温血动物和植物的体内寄生虫和体外寄生虫。烷基—其本身作为基团以及作为其它基团和化合物、例如卤代烷基和烷氧基的结构要素—是(在每种情况下适当考虑所述基团或化合物的具体碳原子数)直链的，即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或者支链的，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。卤素—其本身作为基团以及作为其它基团和化合物如卤代烷基或卤代烷氧基的结构要素—是氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴，特别是氟或氯。含有卤素取代的碳的基团和化合物如卤代烷基或卤代烷氧基可以是部分卤化的或全卤化的，其中在多重卤化的情况中，卤素取代基可以相同或不同。卤代烷基—其本身作为基团以及作为其它基团和化合物如卤代烷氧基或卤代烷硫基的结构要素—的例子有被氟、氯和/或溴单取代至三取代的甲基，如CHF2或CF3；被氟、氯和/或溴单取代至五取代的乙基，如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴单取代至七取代的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2；被氟、氯和/或溴单取代至九取代的丁基或其异构体之一，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；被氟、氯和/或溴取代一次至十一次的戊基或其异构体之一，如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3；和被氟、氯和/或溴取代一次至十三次的己基或其异构体之一，如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。烷氧基优选具有1至6个碳原子的链长度。烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，以及戊氧基和己氧基异构体；优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基优选具有1至6个碳原子的链长度。卤代烷氧基是例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。在本专利技术范围内优选的实施方案有(1)式I化合物，其中R是C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基；尤其是卤代-C1-C4-烷基；最特别是卤代-C1-C2-烷基；(2)式I化合物，其中X1是氯或氟；尤其是氯；(3)式I化合物，其中X2是氯或氟；尤其是氯；(4)式I化合物，其中m是1、2或3；尤其是1或2；特别是1；(5)式I化合物，其中n是1、2或3；尤其是1或2；特别是2；(6)式I化合物，其中R表示C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基；X1表示氯或氟；X2表示氯或氟；m是1、2或3；且n是1、2或3；(7)式I化合物，其中R是卤代-C1-C4-烷基；X1和X2是氯；m是1或2，且n是1或2；(8)式I化合物，其中R是卤代-C1-C2-烷基；X1和X2是氯；m是1，且n是2。在本专利技术上下文中，特别优选表1中所列出的式I化合物，且最优选在合成实施例中提及的那些。本专利技术的另一目的是制备分别为游离形式或盐形式的式I化合物的方法，例如其特征在于使下式化合物 其是已知的或可类似于相应的已知化合物进行制备，且其中X1、X2、m和n如式I中所定义，与下式化合物反应 其是已知的或可类似于相应的已知化合物进行制备，且其中R如式I中所定义，Q是离去基团，该反应任选地在碱性催化剂存在下进行，并且如果需要，将可根据本方法或其它方法获得的分别为游离形式或盐形式的式I化合物转变为式I的另一种化合物，将可根据本方法获得的异构体混合物进行拆分并将分离出的所需异构体和/或可根据本方法获得的式I的游离化合物转变为盐，或将可根据本方法获得的式I化合物的盐转变为式I的游离化合物或转变为另一种盐。以上有关式I化合物的盐的描述也类似地适用于上下文中列出的起始原料的盐。所述反应物可以以其原有形式相互反应，即无需加入溶剂或稀释剂，例如以熔融形式。然而，在大部分情况下，加入惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。所述溶剂或稀释剂的例子有芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、1，2，34-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚，如乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、叔丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二噁烷；酮，如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；腈，如乙腈或丙腈；以及亚砜，如二甲亚砜。优选的离去基团Q为卤素、甲苯磺酸根、甲磺酸根和三氟甲磺酸根，最优选卤素，尤其是氯。有助于反应的适宜的碱是例如碱金属或碱土金属氢氧化物、氢化物、氨基化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨基化物或烷基甲硅烷基氨基化物；烷基胺、烷撑二胺、任选地N-烷基化的、任选不饱和的环烷基胺、碱性杂环、氢氧化铵以及碳环胺。可提及的例子有氢氧化钠、氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、苄基三甲基氢氧化铵以及1，5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。优选二异丙基乙胺和4-(N，N-二甲氨基)吡啶。该反应在约0℃至约100℃、优选约10℃至约40℃的温度下可有利地进行。本专利技术的另一个目的是制备分别为游离形式或盐形式的式II化合物的方法，例如其特征在于使下式化合物 其是已知的或可类似于相应的已知化合物进行制备，且其中X1、X2、m和n如式I中所定义，与无机或有机氰化物以及NH3反应，并且如果需要，将可根据本方法或其它方法获得的分别为游离形式或盐形式的式II化合物转变为式I本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式的化合物：＊＊＊Ⅰ，其中：Ｒ表示Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、卤代－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基－Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－烷基或卤代－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基－卤代－Ｃ↓ ［２］－Ｃ↓［６］－烷基；　Ｘ↓［１］表示卤素，其中如果ｍ大于１，则Ｘ↓［１］可以是多种不同的卤素；Ｘ↓［２］表示卤素，其中如果ｎ大于１，则Ｘ↓［２］可以是多种不同的卤素；ｍ表示１、２、３或４；且ｎ是１、２、 ３、４或５。

【技术特征摘要】
CH 2002-6-6 0965/021.下式的化合物 其中R表示C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷氧基-卤代-C2-C6-烷基；X1表示卤素，其中如果m大于1，则X1可以是多种不同的卤素；X2表示卤素，其中如果n大于1，则X2可以是多种不同的卤素；m表示1、2、3或4；且n是1、2、3、4或5。2.权利要求1的式I化合物，其中R是C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基。3.权利要求1的式I化合物，其中R是卤代-C1-C4-烷基。4.权利要求1的式I化合物，其中R是卤代-C1-C2-烷基。5.权利要求1的式I化合物，其中X1是氯或氟。6.权利要求1的式I化合物，其中X1是氯。7.权利要求1的式I化合物，其中X2是氯或氟。8.权利要求1的式I化合物，其中X2是氯。9.权利要求1的式I化合物，其中m是1、2或3。10.权利要求1的式I化合物，其中m是1或2。11.权利要求1的式I化合物，其中m是1。12.权利要求1的式I化合物，其中n是1、2或3。13.权利要求1的式I化合物，其中n是1或2。14.权利要求1的式I化合物，其中n是2。15.权利要求1的式I化合物，其中R是C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基；X1表示氯或氟；X2表示氯或氟；m是1、2或3；且n是1、2或3。16.权利要求1的式I化合物，其中R是卤代-C1-C4-烷基；X1和X2是氯；m是1或2，且n是1或2。16.权利要求1的式I化合物，其中R是卤代-C1-C2-烷基；X1和X2是氯；m是1，且n是2。17.权利要求1的式I化合物，其名称为N-[1-氰基-1-甲基-2-(5-氯-2-{2，4-二氯苯氧基}-苯氧基)...

【专利技术属性】
技术研发人员：P迪克雷，T格贝尔，J布维耶，
申请(专利权)人：诺瓦提斯公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]