具有含氮苯并稠合二环系的杀虫酰胺制造技术

公开了通式Ⅰ化合物和通式Ⅱ化合物（包括所有的几何异构体和立体异构体），其Ｎ－氧化物及其盐，含有通式Ⅰ化合物和／或通式Ⅱ化合物的某些组合物，以及上述化合物和组合物防治无脊椎害虫的某些用途，其中，Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］、Ｍ、Ｍ↑［１］和ｎ如说明书所定义。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
具有含氮苯并稠合二环系的杀虫酰胺的制作方法 专利
本专利技术涉及某些二氢吲哚甲酰胺和硫羰胺、它们的N-氧化物、适合的盐和组合物，以及它们在农业和非农业环境中用于防治无脊椎害虫的方法。
技术介绍
无脊椎害虫的防治在实现高效农业的过程中是非常重要的。无脊椎害虫对生长着和储存后的农作物的危害会导致严重减产，从而增加消费者的费用。无脊椎害虫的防治在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭，以及公共卫生和动物保健中也是重要的。虽然可购得用于上述目的的许多产品，但是仍然需要更有效、低廉、低毒、对环境安全或具有不同作用方式的新化合物。EP919542公开了用作杀虫剂的式i的邻苯二甲酰胺 其中，Z1和Z2是O或S；和R1、R2和R3是H、烷基或取代的烷基。WO96/23783和US5514690公开了用作药剂的二氢吲哚甲酰胺衍生物。 专利技术概述本专利技术涉及通式I和通式II的化合物，包括其所有的几何异构体和立体异构体，N-氧化物和盐。 和 其中每个J独立地是苯环或5或6元的杂芳环，每个环被1-4个R5取代；A和B独立地是O或S；n是0、1、2或3；R1是H、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基；或R1是C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个基团任选地被一个或多个选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基和C3-C6环烷基氨基的取代基取代；R2是H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；R3是H；或R3是C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个基团任选地被一个或多个选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基和C1-C4烷基磺酰基的取代基取代；或R2和R3可与它们相连的氮一起形成含2-6个碳原子和任选的一个另外的氮、硫或氧原子的环，该环可任选地被1-4个选自C1-C2烷基、卤素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基取代；和每个R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷氨基羰基、C3-C8二烷氨基羰基、或C3-C6三烷基甲硅烷基；或每个R4和R5独立地是苯基、苯甲基、苯氧基、或5元或6元杂芳环，每个环任选地被1-3个取代基取代，上述取代基独立地选自C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基、C3-C6环烷基氨基、C3-C6(烷基)环烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷氨基羰基、C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或两个R5基团当与相邻的碳原子相连时可一起为-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；当M和M1间的键是单键时，M和M1彼此独立地是CR6R7、NR8、O或S；当M和M1间的键是芳香键时，M和M1彼此独立地是CR6或N；每个R6和R7独立地是H、C1-C4烷基、卤素、CN、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；和每个R8独立地是H或C1-C4烷基。本专利技术提供了防治至少一种无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的选自通式I化合物、其N-氧化物或盐，和通式II化合物、其N-氧化物或盐(例如，作为此处所描述的组合物)的至少一种化合物接触无脊椎害虫或其环境。重要的是防治无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的通式I化合物或通式II化合物(例如，作为此处所描述的组合物)接触无脊椎害虫或其环境。本专利技术还提供了一种组合物，包含选自通式I化合物、其N-氧化物或盐，和通式II化合物、其N-氧化物或盐的至少一种化合物；和至少一种其他的生物活性化合物或剂；和提供了防治至少一种无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的所述组合物接触无脊椎害虫或其环境。重要的是防治无脊椎害虫的组合物，包含(1)选自通式I化合物和通式II化合物的至少一种化合物；和(2)至少一种另外的防治无脊椎害虫的化合物或剂；和提供了防治无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的所述组合物接触无脊椎害虫或其环境。本专利技术还提供了通式II化合物、其N-氧化物或盐；一种组合物，包含至少一种通式II化合物、其N-氧化物或盐；和至少一种另外的选自表面活性剂、固体稀释剂、液体稀释剂和其他生物活性化合物或剂的组分；和防治至少一种无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的所述化合物或生物有效量的所述组合物接触无脊椎害虫或其环境。重要的是通式II化合物防治无脊椎害虫的组合物，包含至少一种通式II化合物和至少一种另外的选自表面活性剂、固体稀释剂、液体稀释剂和其他生物活性化合物或剂的组分；和防治无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的所述化合物或所述组合物接触无脊椎害虫或其环境。重要的是通式Ic的化合物 其中当M和M1间的键是单键时，M和M1彼此独立地是CR6R7、NR8、O或S；当M和M1间的键是芳香键时，M和M1彼此独立地是CR6或N；和A、B、J、R1-R4、R6-R8和n如上文所定义。本专利技术还提供了通式Id的化合物 其中每个R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷氨基羰基、C3-C8二烷氨基羰基、或C3-C6三烷基甲硅烷基；或每个R5独立地是苯基、苯甲基、苯氧基、或5元或6元杂芳环，每个环任选地被1-3个取代基取代，上述取代基独立地选自C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素本文档来自技高网...

【技术保护点】
防治至少一种无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的至少一种选自通式Ⅰ化合物、其Ｎ－氧化物或盐，和通式Ⅱ化合物、其Ｎ－氧化物或盐的化合物接触无脊椎害虫或其环境＊＊＊其中每个Ｊ独立地是苯环或５或６元的杂芳环，每个环被１－４ 个Ｒ↑［５］取代；Ａ和Ｂ独立地是Ｏ或Ｓ；ｎ是０、１、２或３；Ｒ↑［１］是Ｈ、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷基羰基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷氧基羰基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷氨基羰基或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］二烷氨基羰基；或　 　Ｒ↑［１］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基，每个基团任选地被一个或多个选自卤素、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、羟基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ ↓［４］烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基亚硫酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］烷氧基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氨基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］二烷氨基和Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基氨基的取代基取代；Ｒ↑ ［２］是Ｈ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氨基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］二烷氨基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基氨基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷氧基羰基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷基羰基；Ｒ↑［３］是Ｈ；或Ｒ↑［３］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基 ，每个基团任选地被一个或多个选自卤素、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、羟基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基亚硫酰基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰基的取代基取代；或Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］可 与它们相连的氮一起形成含２－６个碳原子和任选的一个另外的氮、硫或氧原子的环，该环可任选地被１－４个选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２］烷基、卤素、ＣＮ、ＮＯ↓［２］和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２］烷氧基的取代基取代；和每个Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］独立地 是Ｈ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基、Ｃ↓...

【技术特征摘要】
US 2002-6-11 60/387,6401.防治至少一种无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的至少一种选自通式I化合物、其N-氧化物或盐，和通式II化合物、其N-氧化物或盐的化合物接触无脊椎害虫或其环境其中每个J独立地是苯环或5或6元的杂芳环，每个环被1-4个R5取代；A和B独立地是O或S；n是0、1、2或3；R1是H、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基；或R1是C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个基团任选地被一个或多个选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基和C3-C6环烷基氨基的取代基取代；R2是H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；R3是H；或R3是C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个基团任选地被一个或多个选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基和C1-C4烷基磺酰基的取代基取代；或R2和R3可与它们相连的氮一起形成含2-6个碳原子和任选的一个另外的氮、硫或氧原子的环，该环可任选地被1-4个选自C1-C2烷基、卤素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基取代；和每个R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷氨基羰基、C3-C8二烷氨基羰基、或C3-C6三烷基甲硅烷基；或每个R4和R5独立地是苯基、苯甲基、苯氧基、或5元或6元杂芳环，每个环任选地被1-3个取代基取代，上述取代基独立地选自C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷氨基、C3-C6环烷基氨基、C3-C6(烷基)环烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷氨基羰基、C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或两个R5基团当与相邻的碳原子相连时可一起为-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；当M和M1间的键是单键时，M和M1彼此独立地是CR6R7、NR8、O或S；当M和M1间的键是芳香键时，M和M1彼此独立地是CR6或N；每个R6和R7独立地是H、C1-C4烷基、卤素、CN、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；和每个R8独立地是H或C1-C4烷基。2.权利要求1的方法，包括使用生物有效量的通式I化合物，其中A和B都是O；R1是H、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；和n是0、1或2。3.权利要求1的方法，包括使用生物有效量的通式II化合物，其中A和B都是O；R1是H、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；和n是0、1或2。4.一种组合物，包含至少一种选自权利要求1所定义的通式I化合物、其N-氧化物或盐，和权利要求1所定义的通式II化合物、其N-氧化物或盐的化合物；和至少一种其他的生物活性化合物或剂。5.权利要求4的组合物，还包含另外的选自表面活性剂、固体稀释剂、和液体稀释剂的组分。6.权利要求4的组合物，其中其他的生物活性化合物或剂选自其他的杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、生长调节剂、促生根剂、化学不育剂、化学信息素、驱避剂、引诱剂、信息素、促食剂、和昆虫病原细菌、病毒或真菌。7.权利要求6的组合物，其中其他杀虫剂选自拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类、新烟碱类、神经钠通道阻断剂、杀虫的大环内酯、γ-氨基丁酸(GABA)拮抗剂、杀虫脲类、保幼激素模拟物杀虫剂、拒嗪酮，和虫螨脒。8.权利要求6的组合物，其中其他的杀虫剂选自爱福丁、乙酰甲胺磷、啶虫脒、阿维菌素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、联苯肼酯、噻嗪酮、呋喃丹、虫螨腈、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、噻虫胺、氟氨氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪磷、除虫脲、乐果、苯虫醚、甲胺基阿维菌素，硫丹、高效氰戊菊酯、乙硫虫腈、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、flonicamid、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟虫脲、地虫磷、特丁苯酰肼、氟铃脲、吡虫啉、噁二唑虫、丙胺磷、虱螨脲、马拉硫磷、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多威、烯虫酯、甲氧滴滴涕、久效磷、甲氧苯酰肼、硝虫噻嗪、双苯氟脲、甲氨叉威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、拒嗪酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、鱼藤酮、多杀菌素、乙丙硫磷、双苯酰肼、伏虫隆、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多成、杀虫双、四溴菊酯、敌百虫和杀虫隆、涕灭威、甲氨叉威、克线磷、杀螨脒、杀螨猛、乙酯杀螨醇、三环锡、开乐散、除螨灵、特苯噁唑、喹螨醚、杀螨锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮、吡螨胺、苏云金杆菌、苏云金杆菌δ毒素、杆状病毒、和昆虫致病细菌、病毒和真菌。9.权利要求6的组合物，其中其他的杀虫剂选自氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、高氰戊菊酯、氰戊菊酯、四溴菊酯、苯硫威、灭多威、甲氨叉威、硫双灭多威、噻虫胺、吡虫啉、噻虫啉噁二唑虫、多杀菌素、爱福丁、阿维菌素、甲胺基阿维菌素、硫丹、乙硫虫腈、氟虫腈、氟虫脲、杀虫隆、噁茂醚、蚊蝇醚、拒嗪酮、虫螨脒、苏云金杆菌、苏云金杆菌δ毒素和食虫真菌。10.防治至少一种无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的权利要求4或权利要求5的组合物接触无脊椎害虫或其环境。11.权利要求1所定义的通式II化合物，其N-氧化物或其盐。12.权利要求11的化合物，其中A和B都是O；R1是H、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；和n是0、1或2。13.权利要求12的化合物，其中J是苯环或选自J-1、J-2、J-3和J-4的5或6元杂芳环，每个J环任选地被1-3个R5取代Q是O、S或NR5；W、X、Y和Z独立地是N或CR5，条件是在J-3和J-4的W、X、Y和Z中至少一个是N；R2是H、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；R3是H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个基团任选地被一个或多个选自卤素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚硫酰基和C1-C2烷基磺酰基的取代基取代；每个R4独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；每个R5独立地是H、C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基、C2-C6...

【专利技术属性】
技术研发人员：TM史蒂文森，
申请(专利权)人：纳幕尔杜邦公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]