吡唑并嘧啶和其用于防治有害生物的用途制造技术

技术编号:65948 阅读:205 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及新的下式的吡唑并嘧啶,这些化合物的制备方法及其防治有害生物的用途,其中,R↑[1],R↑[2],R↑[3],X↑[1]和X↑[2]如说明书所述定义,还涉及新的下列结构式(Ⅱ),(Ⅴ)和(Ⅵ)的中间体及其制备方法。(*该技术在2023年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新的吡唑并嘧啶,它们的多个制备方法及其防治有害生物的用途。另外,本专利技术还涉及新的中间体以及它们的制备方法。已知某些吡唑并嘧啶具有杀真菌活性(参见DE-A 3130 633或FR-A 2794 745)。这些物质的活性是优良的;然而,在低施用比率条件下,这些化合物有时不能令人满意。因此,本专利技术提供了新的下式的吡唑并嘧啶 其中R1代表氨基,羟基或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基,环烷基,烷氧基,烯氧基,炔氧基,环烷氧基,烷基氨基,二烷基氨基,烯基氨基,炔基氨基,环烷基氨基,N-环烷基-N-烷基氨基,亚烷基氨基(Alkylidenamino)或杂环基,R2代表氢或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基或环烷基,或R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环,R3代表任选取代的芳基,X1代表氢或卤素以及X2代表卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,环烷基,甲酰基,硫代氨基甲酰基,烷氧基羰基,烷基羰基,肟基烷基或烷氧亚氨基烷基,以及上述式(I)化合物的酸加成盐其中R1代表氨基。根据取代方式,如适合,本专利技术化合物可以各种不同的可能同分异构体的混合物的形式存在,特别是立体异构体,例如E和Z,苏型和赤型以及旋光异构体,另外,如适合,还可以互变异构体形式存在。如果R3在与连接点相邻的两个原子上带有不同的取代基,上述化合物特别是可以立体异构体的形式,即阻转异构体的方式存在。而且,已发现式(I)的吡唑并嘧啶可通过下述方法制备a)任选地存在稀释剂,任选地存在催化剂以及任选地存在酸性接受体的条件下,将下式的卤代吡唑并嘧啶 其中R3和X1如上定义,X3代表卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,环烷基,硫代氨基甲酰基,烷氧基羰基或烷基羰基以及Y1代表卤素与下式的胺反应而制备 其中R1和R2如上定义,或b)存在氯化铵水溶液以及存在有机稀释剂的条件下,将式(Ia)的吡唑并嘧啶与氢化二异丁基铝反应, 其中R1,R2,R3和X1如上定义或c)存在稀释剂以及任选地存在催化剂的条件下,将式(Ib)的吡唑并嘧啶 其中R1,R2,R3和X1如上定义与式(IV)的氨基化合物反应H2N-OR4(IV),其中R4代表氢或烷基,其中,式(IV)的氨基化合物还可使用其酸加成盐的形式,以及,任选地,向所得式(I)化合物中加入酸,其中R1代表氨基。最后,已发现新的式(I)吡唑并嘧啶及其酸加成盐非常适宜防治有害生物。特别是,它们对不希望有的微生物,如真菌和细菌具有很高的活性。而且,本专利技术物质还具有非常好的杀昆虫和杀线虫活性。令人惊奇地,本专利技术的式(I)吡唑并嘧啶及其酸加成盐在防治有害生物方面与现有技术中具有同样作用范围的结构上十分相近的物质相比表现出显著的更高的活性。式(I)提供了本专利技术的吡唑并嘧啶的通式定义。R1优选代表羟基,氨基,代表具有1-6个碳原子的烷基,该烷基任选被下列取代基取代卤素,氰基,羟基,氨基,苯基,杂环基,具有1-4个碳原子的烷氧基,烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基,具有1-4个碳原子的烷基氨基,具有2-8个碳原子的二烷基氨基,具有3-6个碳原子的环烷基,具有3-6个碳原子和1-5个卤素原子的卤代环烷基,具有1-4个碳原子的烷硫基,氧代,羟基亚氨基和/或具有1-4个碳原子的烷氧亚氨基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有2-6个碳原子的烯基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有2-6个碳原子的炔基,代表任选具有3-7个碳原子的环烷基,该环烷基任选被下列取代基取代卤素,环烷基,氰基,具有1或2个碳原子和1-5个卤素原子的卤代烷基,苯基和/或杂环基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有1-7个碳原子的烷氧基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有2-6个碳原子的烯氧基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有2-6个碳原子的炔氧基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有3-7个碳原子的环烷氧基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有1-7个碳原子的烷基氨基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的各自在烷基部分具有1-7个碳原子的二烷基氨基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有2-6个碳原子的烯基氨基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有2-6个碳原子的炔基氨基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有3-7个碳原子的环烷基氨基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的在环烷基部分具有3-7个碳原子以及在烷基部分具有1-7个碳原子的N-环烷基-N-烷基氨基,代表任选卤素-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有2-6个碳原子的亚烷基氨基,或代表任选卤素-,烷基-,环烷基-,氰基-,苯基-和/或杂环基-取代的具有5或6个环原子的杂环基,其中上述杂环基可被选自下列一组的相同或不同取代基一至三取代卤素,羟基,苯基,1,2-二氧亚乙基,具有1-4个碳原子的烷基,具有1或2个碳原子以及1-5个卤素原子的卤代烷基,具有1-4个碳原子的烷氧基,具有1-4个碳原子的烷硫基,具有1或2个碳原子以及1-5个卤素原子的卤代烷氧基,具有1或2个碳原子以及1-5个卤素原子的卤代烷硫基,其中上述杂环基是饱和的或部分不饱和的,以及其中上述苯基可被选自下列一组的相同或不同取代基一至三取代卤素,氰基,硝基,氨基,羟基,甲酰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基;各自是直链或支链的各自具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;各自是直链或支链的各自具有2-6个碳原子的烯基或烯氧基;各自是直链或支链的各自具有1-6个碳原子以及1-13个相同或不同卤素原子的卤代烷基,卤代烷氧基,卤代烷硫基,卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;各自是直链或支链的各自具有2-6个碳原子以及1-13个相同或不同卤素原子的卤代烯基或卤代烯氧基;各自是直链或支链的各自在每个烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基,二烷基氨基,烷基羰基,烷基羰氧基,烷氧基羰基,烷基磺酰氧基,肟基烷基或烷氧亚氨基烷基;具有3-6个碳原子的环烷基,在2,3-位连接的1,3-丙二基,1,4-丁二基,亚甲二氧基(-O-CH2-O-)或1,2-亚乙二氧基(-O-CH2-CH2-O-),其中这些基团可被选自下列一组的相同或不同取代基一或多取代卤素,具有1-4个碳原子的烷基以及具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤素原子的卤代烷基。R2优选代表氢,代表具有1-4个碳原子的烷基,该烷基任选被下列取代基取代卤素,具有3-6个碳原子的环烷基,具有1-4个碳原子的烷氧基,具有1-4个碳原子的烷硫基,氧代,具有1-4个碳原子的肟基和/或烷氧亚氨基代表具有2-4个碳原子的烯基,该烯基任选被卤素和/或具有3-6个碳原子的环烷基取代,代表具有2-4个碳原子的炔基,该炔基任选被卤素和/或具有3-6个碳原子的环烷基取代,或代表具有3-6个碳原子的环烷基,该环烷基任选被卤素和/或具有3-6个碳原子的环本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式的吡唑并嘧啶***(Ⅰ),其中R↑[1]代表氨基,羟基或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基,环烷基,烷氧基,烯氧基,炔氧基,环烷氧基,烷基氨基,二烷基氨基,烯基氨基,炔基氨基,环烷基氨基,N-环烷基-N-烷基 氨基,亚烷基氨基或杂环基,R↑[2]代表氢或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基或环烷基,或R↑[1]和R↑[2]与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环,R↑[3]代表任选取代的芳基,X↑[1]代表氢或卤素 以及X↑[2]代表卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,环烷基,甲酰基,硫代氨基甲酰基,烷氧基羰基,烷基羰基,肟基烷基或烷氧亚氨基烷基,以及上述式(Ⅰ)化合物的酸加成盐其中R↑[1]代表氨基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】DE 2002-5-29 10223917.71.下式的吡唑并嘧啶 其中R1代表氨基,羟基或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基,环烷基,烷氧基,烯氧基,炔氧基,环烷氧基,烷基氨基,二烷基氨基,烯基氨基,炔基氨基,环烷基氨基,N-环烷基-N-烷基氨基,亚烷基氨基或杂环基,R2代表氢或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基或环烷基,或R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环,R3代表任选取代的芳基,X1代表氢或卤素以及X2代表卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,环烷基,甲酰基,硫代氨基甲酰基,烷氧基羰基,烷基羰基,肟基烷基或烷氧亚氨基烷基,以及上述式(I)化合物的酸加成盐其中R1代表氨基。2.权利要求1的式(I)吡唑并嘧啶的制备方法,其特征在于a)任选地存在稀释剂,任选地存在催化剂以及任选地存在酸性接受体的条件下,将下式的卤代吡唑并嘧啶 其中R3和X1如权利要求1定义,X3代表卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,环烷基,硫代氨基甲酰基,烷氧基羰基或烷基羰基以及Y1代表卤素与下式的胺反应而制备 其中R1和R2如权利要求1所述定义,或b)存在氯化铵水溶液以及存在有机稀释剂的条件下,将下式的吡唑并嘧啶与氢化二异丁基铝反应, 其中R1,R2,R3和X1如权利要求1所述定义或c)存在稀释剂以及任选地存在催化剂的条件下,将下式的吡唑并嘧啶 其中R1,R2,R3和X1如权利要求1所述定义与下式的氨基化合物反应H2N-OR4(IV),其中R4代表氢或烷基,其中,式(IV)的氨基化合物还可使用其酸加成盐的形式,以及,任选地,向所得式(I)化合物中加入酸,其中R1代表氨基。3.防治有害生物的组合物,其特征在于它们包含至少一种权利要求1的式(I)的吡唑并嘧啶和/或其酸加成盐,以及填充剂和/或表...

【专利技术属性】
技术研发人员:O格鲍尔JN格罗伊尔H盖尔BW克吕格尔HL埃尔贝R邓克尔O古特A费尔斯特S希勒布兰德S赫尔曼U海尼曼R埃伯特KH库克P勒泽尔U瓦亨多夫诺伊曼A毛勒马赫尼克
申请(专利权)人:拜尔农作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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