通式（１）的化合物 ＊＊＊ （１） 其中 Ｘ、Ｙ和Ｚ独立地是Ｈ、卤素、Ｃ↓［１－４］烷基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基、Ｃ↓［２－４］链烯基、卤代（Ｃ↓［２－４］）链烯基、Ｃ↓［２－４］炔基、卤代（Ｃ↓［２－４］）炔基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基、－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］（Ｃ↓［１－４］）烷基，其中ｎ是０、１或２并且所述烷基任选被氟取代、－ＯＳＯ↓［２］（Ｃ↓［１－４］）烷基，其中烷基任选被氟取代、氰基、硝基、Ｃ↓［１－４］烷氧羰基、－ＣＯＮＲ′Ｒ″、－ＣＯＲ′、－ＮＲ′ＣＯＲ″或－ＮＲ′ＣＯＯＲ′″，其中Ｒ′和Ｒ″独立地是Ｈ或Ｃ↓［１－４］烷基和Ｒ′″是Ｃ↓［１－４］烷基，条件是Ｘ和Ｚ中至少一个不是Ｈ； Ｒ↓［１］是Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［２－４］链烯基或Ｃ↓［２－４］炔基，其中所述烷基、链烯基和炔基在其末端碳原子上任选被一个、两个或三个卤原子、被氰基、被Ｃ↓［１－４］烷基羰基、被Ｃ↓［１－４］烷氧基羰基或被羟基取代； Ｒ↓［２］是Ｈ、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧甲基或苄氧甲基，其中苄基部分的苯环任选被Ｃ↓［１－４］烷氧基取代； Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］独立地是Ｈ、Ｃ↓［１－３］烷基、Ｃ↓［２－３］链烯基或Ｃ↓［２－３］炔基，条件是两者不同时为Ｈ以及当两者不同时为Ｈ时它们的总共碳原子数不超过４，或 Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］与它们所连接的碳原子一起形成３或４元碳环，所述碳环任选含有一个Ｏ、Ｓ或Ｎ原子以及任选被卤素或Ｃ↓［１－４］烷基取代；和 Ｒ↓［５］是未取代的Ｃ↓［３－４］烷基，未取代的Ｃ↓［３－６］环烷基或Ｃ↓［１－４］烷基或Ｃ↓［３－６］环烷基，其中所述烷基和环烷基被卤素、羟基、Ｃ↓［１－６］烷氧基、氰基、Ｃ↓［１－４］烷基羰氧基、氨基羰氧基、单－或双（Ｃ↓［１－４］）烷基氨基羰氧基、－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］（Ｃ↓［１－６］）烷基，其中ｎ是０、１或２、三唑基、三（Ｃ↓［１－４］）烷基甲硅烷氧基、任选取代的苯氧基、任选取代的噻吩基氧基、任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩基甲氧基取代，其中任选取代的苯氧基、噻吩基氧基、苄氧基和噻吩基甲氧基的苯环和噻吩环任选被一个、两个或三个选自下列的取代基取代：卤素、羟基、巯基、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［２－４］链烯基、Ｃ↓［２－４］炔基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、Ｃ↓［２－４］链烯氧基、Ｃ↓［２－４］炔氧基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基、Ｃ↓［１－４］烷硫基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷硫基、羟基（Ｃ↓［１－４］）烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基（Ｃ↓［１－４］）烷基、Ｃ↓［３－６］环烷基、Ｃ↓［３－６］环烷基（Ｃ↓［１－４］）烷基、苯氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、氰基、异氰基、硫氰基、异硫氰基、硝基、－ＮＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］、－ＮＨＣＯＲ↑［ｍ］、－ＮＨＣＯＮＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］、－ＣＯＮＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］、－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［ｍ］、－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［ｍ］、－ＣＯＲ↑［ｍ］、－ＣＲ↑［ｍ］＝ＮＲ↑［ｎ］或－Ｎ＝ＣＲ↑［ｍ］Ｒ↑［ｎ］，其中Ｒ↑［ｍ］和Ｒ↑［ｎ］独立地是氢、Ｃ↓［１－４］烷基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基、Ｃ↓［１－４］烷硫基、Ｃ↓［３－６］环烷基、Ｃ↓［３－６］环烷基（Ｃ↓［１－４］）烷基、苯基或苄基，其中苯基和苄基任选被卤原子、Ｃ↓［１－４］烷基或Ｃ↓［１－４］烷氧基取代。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及一种新的N-炔基-2-(取代的苯氧基)烷基酰胺，它们的制备方法，含它们的组合物以及使用它们杀灭真菌尤其是植物真菌感染的方法。在US4,116,677和US4,070,486描述了某种N-炔基-2-(取代的苯氧基)烷基酰胺作为有效的除草剂或杀螨药。其它的有在US4,168,319中描述的作为有效的杀霉菌剂。本专利技术涉及提供一种作用植物杀真菌剂的具体的N-炔基-2-(取代的苯氧基)烷基酰胺。因此根据本专利技术提供一种通式(1)的化合物 其中X、Y和Z独立地是H、卤素、C1-4烷基(如甲基)、卤代(C1-4)烷基(如三氟甲基)、C2-4链烯基、卤代(C2-4)链烯基、C2-4炔基、卤代(C2-4)炔基、C1-4烷氧基(如甲氧基)、卤代(C1-4)烷氧基(如三氟甲氧基)、-S(O)n(C1-4)烷基，其中n是0、1或2并且烷基任选被氟取代(如甲硫基，三氟甲基硫酰基)，-OSO2(C1-4)烷基其中烷基任选被氟取代(如三氟甲磺酰氧基)、氰基、硝基、C1-4烷氧羰基、-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR，其中R′和R″独立地是H或C1-4烷基和R是C1-4烷基(如乙酰基，-NHCOCH3和-NHCO2CH3)，条件是X和Z中至少一个不是H；R1是C1-4烷基、C2-4链烯基或C2-4炔基，其中所述烷基、链烯基和炔基在其末端碳原子上任选被一个、两个或三个卤原子(如2，2，2-三氟乙基)、被氰基取代(如氰基甲基)、被C1-4烷基羰基取代(如乙酰基甲基)、被C1-4烷氧基羰基取代(如甲氧基羰基甲基和甲氧基羰基乙基)或被羟基取代(如羟甲基)。R2是H、C1-4烷基、C1-4烷氧甲基或苄氧甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地是H、C1-3烷基、C2-3链烯基或C2-3炔基，条件是两者不同时为H以及当两者不同时为H时它们的总共碳原子数不超过4，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成3或4元碳环，所述碳环任选含有一个O、S或N原子以及任选被卤原子或C1-4烷基取代；和R5是未取代的C3-4烷基，未取代的C3-6环烷基或C1-4烷基或C3-6环烷基，其中烷基和环烷基被卤素、羟基、C1-6烷氧基、氰基、C1-4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、单-或双(C1-4)烷基氨基羰基氧基、-S(O)n(C1-6)烷基其中n是0、1或2、三唑基(如1，2，4-三唑-1-基)、三(C1-4)烷基甲硅烷氧基、任选取代的苯氧基、任选取代的噻吩基氧基、任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩基甲氧基取代，其中所述任选取代的苯氧基、噻吩基氧基、苄氧基和噻吩基甲氧基的苯环和噻吩环任选被一个、两个或三个选自下列的取代基取代卤素、羟基、巯基、C1-4烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、C1-4烷氧基、C2-4链烯氧基、C2-4链炔氧基、卤代(C1-4)烷基、卤代(C1-4)烷氧基、C1-4烷硫基、卤代(C1-4)烷硫基、羟基(C1-4)烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、苯氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、氰基、异氰基、硫氰基、异硫氰基、硝基、-NRmRn、-NHCORm、-NHCONRmRn、-CONRmRn、-SO2Rm、-OSO2Rm、-CORm、-CRm＝NRn或-N-CRmRn，其中Rm和Rn独立地是氢、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基、卤代(C1-4)烷氧基、C1-4烷硫基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、苯基或苄基，所述苯基和苄基任选被卤原子、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。本专利技术化合物至少含有一个不对称碳原子(当R3和R4不同时至少两个)并可以对映异构体(或成对的非对映异构体)或它们的混合物形式存在。然而，这些混合物可以分离成单独的异构体或成对的异构体，以及本专利技术还包括这种异构体和它们所有比例的混合物。对任一给定的化合物，将会预期的是其一种异构体形式比其它的可能具有更有效的杀菌活性。除非另有说明，烷基和烷氧基、烷硫基等的烷基部分合适的是含有1到4个碳原子的直链或支链形式。例如为甲基、乙基、正-和异-丙基和正-、仲-、异-和叔-丁基。其中烷基部分含有5或6个碳原子，例如正戊基和正己基。链烯基和炔基部分合适的是含有2到4碳原子的直链或支链形式。例如烯丙基，乙炔基和炔丙基。卤原子包括氟，氯，溴和碘。最常见地是氟、氯或溴，一般是氟或氯。式(1)的苯环上的取代基X、Y和Z可提供苯环上的3-位，3，5-位或3，4，5-位取代。典型地是X、Y和Z都为氯或甲基，或X和Z都为氯或溴且Y是H或甲基，或X和Z都是甲基或甲氧基且Y是H、氯、溴或烷硫基，或X是甲氧基、Y是H且Z是氰基或氯，或X是甲基、Y是H且Z是乙基，或X是氯、溴或三氟甲基且Y和Z都为H。典型地是R1是甲基、乙基、正-丙基、2，2，2-三氟甲基、氰甲基、乙酰基甲基、甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、羟甲基、羟乙基。优选的是R1为乙基。典型地是R2为H以及R3和R4中至少之一、优选两者都为甲基。当R3和R4中之一是H时，另一个可以是甲基、乙基或正-或异-丙基。当R3和R4中之一为甲基时，另一个可以是H或乙基但也优选是甲基。R2还包括C1-4烷氧基甲基和苄氧基甲基，其中苄基的苯环任选被烷氧基取代，如甲氧基取代基。由这些R2的取代基所提供的化学式(1)化合物被认为是潜农药化合物。典型地是R5是正-丙基、羟甲基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基、3-氯丙基、3-氰基丙基、3-甲氧基丙基、3-(1，2，4-三唑-1-基)丙基、3-甲硫基丙基、3-甲亚磺酰基丙基或3-甲硫磺基丙基。尤其是是其中R5是羟甲基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基或叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基的化合物。还尤其是其中R5是3-氰基丙基、3-甲氧基丙基、3-(1，2，4-三唑-1-基)丙基、3-甲硫基丙基、3-甲亚磺酰基丙基或3-甲硫磺基丙基的化合物。一方面，本专利技术提供了通式(1)的化合物，其中X、Y和Z独立地是H、卤素、C1-4烷基(如甲基)、卤代(C1-4)烷基(如三氟甲基)、C2-4链烯基、卤代(C2-4)链烯基、C2-4炔基、卤代(C2-4)炔基、C1-4烷氧基(如甲氧基)、卤代(C1-4)烷氧基(如三氟甲氧基)、-S(O)n(C1-4)烷基，其中n是0、1或2并且烷基任选被氟取代(如甲硫基、三氟甲基硫磺基)、-OSO2(C1-4)烷基其中烷基任选被氟取代(如三氟甲基硫磺氧基)、氰基、硝基、C1-4烷氧羰基、-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″，其中R′和R″是独立地H或C1-4烷基(如-NHCOCH3)，条件是X和Z中至少一个不为H。R1是C1-4烷基、C2-4链烯基或C2-4炔基，其中所述烷基、链烯基和炔基的在其末端碳原子上任选被一、二或三个卤原子基团取代(如2，2，2-三氟乙基)、被氰基基团取代(如氰甲基)、被C1-4烷基羰基取代(如乙酰基甲基)、被C1-4烷氧羰基取代(如甲氧基羰基甲基和甲氧基羰基乙基)或被羟基取代(如羟甲基)；R2是H、C1-4烷基、C1-4烷氧甲基或苄氧甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地是H、C1-3烷基、本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.通式(1)的化合物 其中X、Y和Z独立地是H、卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C2-4链烯基、卤代(C2-4)链烯基、C2-4炔基、卤代(C2-4)炔基、C1-4烷氧基、卤代(C1-4)烷氧基、-S(O)n(C1-4)烷基，其中n是0、1或2并且所述烷基任选被氟取代、-OSO2(C1-4)烷基，其中烷基任选被氟取代、氰基、硝基、C1-4烷氧羰基、-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR，其中R′和R″独立地是H或C1-4烷基和R是C1-4烷基，条件是X和Z中至少一个不是H；R1是C1-4烷基、C2-4链烯基或C2-4炔基，其中所述烷基、链烯基和炔基在其末端碳原子上任选被一个、两个或三个卤原子、被氰基、被C1-4烷基羰基、被C1-4烷氧基羰基或被羟基取代；R2是H、C1-4烷基、C1-4烷氧甲基或苄氧甲基，其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地是H、C1-3烷基、C2-3链烯基或C2-3炔基，条件是两者不同时为H以及当两者不同时为H时它们的总共碳原子数不超过4，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成3或4元碳环，所述碳环任选含有一个O、S或N原子以及任选被卤素或C1-4烷基取代；和R5是未取代的C3-4烷基，未取代的C3-6环烷基或C1-4烷基或C3-6环烷基，其中所述烷基和环烷基被卤素、羟基、C1-6烷氧基、氰基、C1-4烷基羰氧基、氨基羰氧基、单-或双(C1-4)烷基氨基羰氧基、-S(O)n(C1-6)烷基，其中n是0、1或2、三唑基、三(C1-4)烷基甲硅烷氧基、任选取代的苯氧基、任选取代的噻吩基氧基、任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩基甲氧基取代，其中任选取代的苯氧基、噻吩基氧基、苄氧基和噻吩基甲氧基的苯环和噻吩环任选被一个、两个或三个选自下列的取代基取代卤素、羟基、巯基、C1-4烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、C1-4烷氧基、C2-4链烯氧基、C2-4炔氧基、卤代(C1-4)烷基、卤代(C1-4)烷氧基、C1-4烷硫基、卤代(C1-4)烷硫基、羟基(C1-4)烷基、C1-4烷氧基(C1-4)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、苯氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、氰基、异氰基、硫氰基、异硫氰基、硝基、-NRmRn、-NHCORm、-NHCONRmRn、-CONRmRn、-SO2Rm、-OSO2Rm、-CORm、-CRm＝NRn或-N＝CRmRn，其中Rm和Rn独立地是氢、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基、卤代(C1-4)烷氧基、C1-4烷硫基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、苯基或苄基，其中苯基和苄基任选被卤原子、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。2.根据权利要求1的化合物，其中X、Y和Z都为氯或甲基，或X和Z都为氯或溴且Y是H或甲基，或X和Z都是甲基或甲氧基且Y是H、氯、溴或烷硫基，或X是甲氧基、Y是H且Z是氰基或氯，或X是甲基、Y是H且Z是乙基，或X是氯、溴或三氟甲基且Y和Z都为H。3.根据权利要求1或2的化合物，其中R1是甲基，乙基，正丙基，2，2，2-三氟甲基，氰甲基，乙酰基甲基，甲氧基羰基甲基，甲氧基羰基乙基，羟甲基，羟乙基。4.根据权利要求1或2的化合物，其中R1是乙基。5.根据前述权利要求任一项的化合物，其中R2是H。6.根据前述权利要求任一项的化合物，其中R3和R4是甲基。7.根据前述权利要求任一项的化合物，其中R5是正丙基，羟甲基，甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基，3-氯丙基，3-氰基丙基，3-甲氧基丙基，3-(1，2，4-三唑-1-基)丙基，3-甲硫基丙基，3-甲基亚磺酰基丙基或3-...
【专利技术属性】
技术研发人员：R·萨门，P·J·克洛雷，D·P·贝肯，
申请(专利权)人：辛根塔有限公司，
类型：发明
国别省市：
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