用于防治动物害虫的酰肼化合物制造技术

技术编号:62895 阅读:247 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种可以用于防治动物害虫,尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新型酰肼化合物及其盐。本发明专利技术还涉及一种防治昆虫、线虫和蜘蛛的方法。本发明专利技术的酰肼化合物由通式(Ⅰ)描述,其中……不存在或为共价键;A为选自苯基、萘基和具有1-4个相互独立地选自O、N和S的杂原子的5或6员杂环基团的任选取代的环状基团,该5或6员杂环基团可以具有羰基作为环成员;Q选自单键、C↓[1]-C↓[4]亚烷基、O-C↓[1]-C↓[4]亚烷基、S-C↓[1]-C↓[4]亚烷基和NR↑[9]-C↓[1]-C↓[4]亚烷基,其中后提到的4个基团中的亚烷基未被取代或带有1、2、3或4个选自OH、=O、卤素、C↓[1]-C↓[4]卤代烷基和C↓[1]-C↓[4]烷氧基的取代基;或A-Q可以一起为C↓[1]-C↓[10]烷基,其可以被1或2个选自=O、OH、C↓[1]-C↓[4]烷氧基、C↓[1]-C↓[4]烷硫基、卤素或C↓[1]-C↓[4]烷基羰氧基的取代基取代;X为C=O、C=S或SO↓[2];Ar为选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的任选取代的芳族基团;以及R↑[1]-R↑[6]和R↑[9]如权利要求书和说明书所描述。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及可以用于防治动物害虫,尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新型酰肼化合物。本专利技术还涉及一种防治昆虫、线虫和蜘蛛的方法。尽管当前存在市售农药,但仍由动物害虫引起对生长的和收获的作物的损害,对非活体材料,尤其是纤维素基材料如木材或纸张的损害以及其他损害,如疾病传播。JP 2000169461尤其公开了具有杀虫或杀真菌活性的二苯酮的噻二唑基羰基腙。然而,这些化合物的杀虫活性仍不令人满意。A.M.Islam等,Egyptian Journal of Chemistry 1986,29(4),第405-431页(CASREACT 111173716)公开了几种芳族醛的萘-2-基磺酰基腙,将其筛选用于对抗斜纹夜蛾(Spodoptera literalis)。然而,这些化合物对其他害虫的活性仍不令人满意。因此,持续需要提供可以用于防治昆虫、线虫和蜘蛛的化合物。T.M.Temerk等,Bull.Soc.Chim.Belg.89(7),1980,第489-498页描述了按照下列方案的极谱还原 国际申请PCT/EP 2004/005681公开了如下通式的化合物 其中Ar为任选取代的选自苯基、萘基和杂环基团的环状基团,n为0或1,Y尤其为CO或SO2,R1a为H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C2-C10卤代炔基或任选取代的苯基,R2a和R3a尤其为H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、任选取代的苯基或氰基且R4a尤其为任选取代的选自苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基团。这些化合物对昆虫和蜘蛛具有活性。本专利技术的目的是提供对昆虫、线虫和/或蜘蛛具有良好活性并因此可以用于防治所述害虫的其他化合物。本申请的专利技术人惊人地发现该目的由下面所定义的式I化合物及其盐实现。这些化合物未被描述过,但其中A和Ar为未取代的苯基,Q为单键,X为C=O且R1、R2、R3、R5和R6为氢的式I化合物除外。因此,本专利技术涉及通式I的化合物及其盐 其中.....不存在或为共价键;A为选自苯基和具有1-4个相互独立地选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员杂环基团的环状基团,该5或6员杂环基团可以具有羰基作为环成员,且其中该环状基团可以具有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基Ra卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、苄基和苯氧基,其中苯基、苄基和苯氧基可以被1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基Rb取代卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基和R7R8N-CO-,其中在每种情况下与相邻碳原子键合的两个基团Ra可以形成CH=CH-CH=CH结构部分或O-CH2-O结构部分,其中在这两种结构部分中1或2个氢原子可以被如上所定义的基团Rb替换;Q选自单键、C1-C4亚烷基、O-C1-C4亚烷基、S-C1-C4亚烷基和NR9-C1-C4亚烷基,其中后提到的4个基团中的亚烷基未被取代或带有1、2、3或4个选自OH、=O、卤素、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的取代基;或结构部分A-Q可以一起为可以被1或2个选自=O、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤素或C1-C4烷基羰氧基的取代基取代的C1-C10烷基;X为C=O、C=S或SO2;Ar为选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基团,其中该芳族基团可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基Rc卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷基羰氧基、R7R8N-CO-、苯基、苄基和苯氧基,其中苯基、苄基和苯氧基可以未被取代或被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Rb取代且其中与相邻碳原子键合的两个基团Rc可以形成O-CH2-O结构部分,其中在所述结构部分中1或2个氢原子可以被如上所定义的基团Rb代替;R1选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C2-C10卤代炔基、苯基和具有1-4个相互独立地选自O、N和S的杂原子的5或6员杂环基团,上述最后2个基团可以未被取代或被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Ra取代;R2为选自如下的单价基团H、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、羟基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基和可以被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基R本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式Ⅰ的酰肼化合物及其盐:***(Ⅰ)其中……不存在或为共价键;A为选自苯基和具有1-4个相互独立地选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员杂环基团的环状基团,该5或6员杂环基团可以具有羰基作为环成员,且其中该环状基团可以具有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基R↑[a]:卤素、氰基、硝基、C↓[1]-C↓[10]烷基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷基、C↓[3]-C↓[10]环烷基、C↓[3]-C↓[10]卤代环烷基、C↓[2]-C↓[10]链烯基、C↓[2]-C↓[10]卤代链烯基、C↓[2]-C↓[10]炔基、C↓[3]-C↓[10]卤代炔基、C↓[1]-C↓[10]烷氧基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷氧基、C↓[2]-C↓[10]链烯氧基、C↓[2]-C↓[10]卤代链烯氧基、C↓[2]-C↓[10]炔氧基、C↓[3]-C↓[10]卤代炔氧基、C↓[1]-C↓[10]烷硫基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷硫基、C↓[1]-C↓[10]烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[10]烷基磺酰基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷基磺酰基、羟基、NR↑[7]R↑[8]、C↓[1]-C↓[10]烷氧羰基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷氧羰基、C↓[2]-C↓[10]链烯氧羰基、C↓[2]-C↓[10]卤代链烯氧羰基、C↓[1]-C↓[10]烷基羰基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷基羰基、R↑[7]R↑[8]N-CO-、苯基、苄基和苯氧基,其中苯基、苄基和苯氧基可以被1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基R↑[b]取代:卤素、氰基、硝基、C↓[1]-C↓[10]烷基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷基、C↓[3]-C↓[10]环烷基、C↓[3]-C↓[10]卤代环烷基、C↓[2]-C↓[10]链烯基、C↓[2]-C↓[10]卤代链烯基、C↓[2]-C↓[10]炔基、C↓[3]-C↓[10]卤代炔基、C↓[1]-C↓[10]烷氧基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷氧基、C↓[2]-C↓[10]链烯氧基、C↓[2]-C↓[10]卤代链烯氧基、C↓[2]-C↓[10]炔氧基、C↓[3]-C↓[10]卤代炔氧基、C↓[1]-C↓[10]烷硫基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷硫基、C↓[1]-C↓[10]烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[10]卤代烷基亚磺酰基、C↓[1]-...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 2004-12-1 60/632,2741.一种通式I的酰肼化合物及其盐 其中....不存在或为共价键;A为选自苯基和具有1-4个相互独立地选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员杂环基团的环状基团,该5或6员杂环基团可以具有羰基作为环成员,且其中该环状基团可以具有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基Ra卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、苄基和苯氧基,其中苯基、苄基和苯氧基可以被1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基Rb取代卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基和R7R8N-CO-,其中在每种情况下与相邻碳原子键合的两个基团Ra可以形成CH=CH-CH=CH结构部分或O-CH2-O结构部分,其中在这两种结构部分中1或2个氢原子可以被如上所定义的基团Rb替换;Q选自单键、C1-C4亚烷基、O-C1-C4亚烷基、S-C1-C4亚烷基和NR9-C1-C4亚烷基,其中后提到的4个基团中的亚烷基未被取代或带有1、2、3或4个选自OH、=O、卤素、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的取代基;或A-Q可以一起为可以被1或2个选自=O、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤素或C1-C4烷基羰氧基的取代基取代的C1-C10烷基;X为C=O、C=S或SO2;Ar为选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基团,其中该芳族基团可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基Rc卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷基羰氧基、R7R8N-CO-、苯基、苄基和苯氧基,其中苯基、苄基和苯氧基可以未被取代或被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Rb取代且其中与相邻碳原子键合的两个基团Rc可以形成O-CH2-O结构部分,其中在所述结构部分中1或2个氢原子可以被如上所定义的基团Rb代替;R1选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C2-C10卤代炔基、苯基和具有1-4个相互独立地选自O、N和S的杂原子的5或6员杂环基团,上述最后2个基团可以未被取代或被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Ra取代;R2为选自如下的单价基团H、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、羟基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基和可以被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Rb取代的苯基;R3选自H、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、羟基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基和可以被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Rb取代的苯基;R4为氢或具有对Rc所给的含义之一,或R4与R2一起为二价基团,其选自O、S、CR10=N、N=N、O-CR11R12、S-CR11R12、N(R13)-CR11R12、O-C(O)、O-C(S)、S-C(O);N(R13)-C(O)或N(R13)-C(S);R5选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C2-C10卤代炔基、苄基和苯基,其中苄基和苯基可以被1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基Rd取代卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10卤代链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10卤代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基和R7R8N-CO-;R6选自H、任选被CN或NO2取代的C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C2-C10卤代炔基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基亚磺酰基、C1-C10卤代烷基亚磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、C1-C10烷氧羰基,其中烷基羰基的烷基结构部分可以未被取代或被1、2或3个选自C1-C10烷硫基、苯硫基、苯基和苯氧基的取代基取代,C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯基羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、羟基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、卤代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、R7R8N-CO-、苯甲酰基(C6H5-CO-)、C3-C10环烷基羰基、R6aCO-,其中R6a为C1-C4烷氧羰基、苯氧基、萘基或具有1-4个相互独立地选自O、N和S的杂原子的5或6员杂环基团,其中苯氧基、萘基和5或6员杂环基团可以未被取代或被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Ra取代,以及苄基,其中苄基可以被1、2、3、4或5个如上所定义的取代基Rb取代;R7、R8相互独立地选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、苯基、苯甲酰基、萘基或苄基,其中上述4个基团中的苯基环可以被1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的取代基取代卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、羟基、C1-C10烷氧羰基、C1-C10卤代烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10卤代链烯氧羰基、C1-C10烷基羰基和C1-C10卤代烷基羰基;R9为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C10卤代烷基磺酰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、苯甲酰基、萘基或苄基,其中上述4个基团中的苯基环可以被1、2、3、4或5个取代基Rb取...

【专利技术属性】
技术研发人员:M霍夫曼M拉克DG库恩DL卡伯特森D安斯波夫
申请(专利权)人:巴斯福股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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