植物甾醇酯的制备方法技术

技术编号:6081084 阅读:390 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种植物甾醇酯的制备方法,包括以下步骤:(a)将脂肪酸和二氯亚砜加入反应器中,在搅拌条件下升温至80℃,保持80℃温度反应2~6小时后出料,然后常压蒸去过量的二氯亚砜,再减压条件下蒸馏出脂肪酰氯;(b)室温条件下,将植物甾醇溶于溶剂二氯甲烷,通氮气条件下,按脂肪酰氯与植物甾醇摩尔比为1.0-1.5:1的比例滴加脂肪酰氯,升温度至40℃,反应8小时;(c)冷却出料,回收二氯甲烷得粗植物甾醇酯,将粗植物甾醇酯溶于60℃乙醇,低温下结晶,滤出晶体,用2%碳酸氢钠溶液洗去多余脂肪酸,过滤后干燥即精制的植物甾醇酯。本发明专利技术使用的有机溶剂毒性小,可循环利用,减少环境污染;生产成本低,操作简单;植物甾醇酯含量和反应收率高。

Process for the preparation of phytosterol esters

A preparation method of plant sterol ester, which comprises the following steps: (a) the two fatty acid and thionyl chloride into the reactor, under the conditions of stirring is heated to 80 DEG C, keeping the temperature of 80 DEG C 2 ~ 6 hours after feeding, and then steamed to two atmospheric excess thionyl chloride, then under the condition of vacuum distillation of fatty acyl chloride; (b) at room temperature, the phytosterol solvent soluble in dichloromethane, nitrogen conditions, according to the molar ratio of plant sterols and fatty acyl chloride ratio of 1.0-1.5:1 adding fatty acyl chloride, temperature up to 40 DEG C, the reaction of 8 hours; (c) cooling discharge, recovery of dichloromethane was the crude phytosterol esters, crude phytosterol ester dissolved in 60 ethanol at low temperature, crystallization, crystal filter, with 2% sodium bicarbonate solution to remove fatty acid, filtering and drying plant sterol ester refining. The organic solvent used by the invention has small toxicity, can be recycled and reduced environmental pollution, has low production cost and simple operation, and has the advantages of high phytosterol ester content and high reaction yield.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属食品工程
,特别涉及食品添加剂的制备方法。
技术介绍
植物留醇是一种天然活性物质,能有效的降低人体内血脂浓度,防治心血管疾病。 游离植物留醇在水与油脂中溶解性都很低,其生物可利用性也较差,从而大大限制它的实际使用范围。为了改善植物留醇脂溶性,多以植物留醇酯化,添加于保健食品,精炼油中。植物留醇酯合成方法主要有化学合成法和酶催化合成法。目前,化学合成法制备植物留醇酯使用了二甲苯、甲苯、吡啶等毒性大的有机溶剂,且很多在高温高压下进行,产品颜色较深。酶催化合成法所用脂肪酶价钱昂贵,不适合大规模工业生产。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有技术中的缺点,提供了一种无需催化剂、无毒性大的有机溶剂、生产成本低、工艺简单操作方便、转化率和收率高以及产品纯度高的植物留醇酯的制备方法。适合用于食品工业生产,实现工业化规模生产。本专利技术的进一步目的在于提高产物中植物留醇酯含量和反应收率。本专利技术植物留醇酯的制备方法的技术方案包括以下步骤(a)将脂肪酸和二氯亚砜加入反应器中,在搅拌条件下升温至80°C,保持80°C温度反应2 6小时后出料,然后常压蒸去过量的二氯亚砜,再减压条件下蒸馏出脂肪酰氯;(b)室温条件下,将植物留醇溶于溶剂二氯甲烷,通氮气条件下,按脂肪酰氯与植物留醇摩尔比为1.0-1.5:1的比例滴加脂肪酰氯,升温度至40°C,反应8小时;(c)冷却出料,回收二氯甲烷得粗植物留醇酯,将粗植物甾醇酯溶于60°C乙醇,低温下结晶,滤出晶体,用m碳酸氢钠溶液洗去多余脂肪酸,过滤后干燥即精制的植物留醇酯。本专利技术步骤(a)所述的脂肪酸为棕榈酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、及各种食用油皂化水解所得多脂肪酸。本专利技术步骤(a)所述脂肪酸可以是液态脂肪酸,也可以是固态脂肪酸。如果是液态脂肪酸,应在冰浴和搅拌条件下,在0. 5 1小时时间内滴加完二氯亚砜;如果是固态脂肪酸,应先加入二氯亚砜,在冰浴和搅拌的条件下慢慢加入脂肪酸。本专利技术步骤(a)和(b)的尾气可由NaOH溶液吸收。与现有技术相比,本专利技术的有益效果是1)本专利技术所使用的有机溶剂毒性小,可循环利用,减少对环境的污染;2)本专利技术的生产成本低,操作简单,能实现工业规模化生产; 3)植物留醇酯含量和反应收率高;4)本专利技术适合食品添加剂生产。具体实施例方式为了更好阐述本专利技术,列出了以下实施例,但本专利技术的保护范围并不仅限于这些实施例。实施例1。在干燥条件下,倒入8.5ml 二氯亚砜(SOCl2)于容器中,置于冰浴。冷却后,搅拌加入IOg棕榈酸。SOCl2 棕榈酸=3 1(摩尔比)。缓慢升温至800C,回流2. 5h,尾气由NaOH 溶液吸收。常压蒸掉S0C12。减压蒸馏出棕榈酰氯,收集150-152°C (2_3kPa)的馏分。得无色透明液体10. 24g。产率达到95. 55%。在无水条件下,倒入二氯甲烷于容器中,搅拌加入14g植物留醇,常温下进行。溶液中通入氮气,使气泡不断从溶液中冒出。慢慢滴加棕榈酰氯。滴完再搅拌段时间,将温度升至40°C。在此温度下反应他。尾气由NaOH溶液吸收。冷却出料,蒸掉二氯甲烷得粗植物留醇酯,将粗植物留醇酯溶于60°C乙醇,低温下结晶,滤出晶体,用洲碳酸氢钠溶液洗去多余脂肪酸,过滤后干燥即精制的棕榈酸植物留醇酯,得21.27g白色固体。产率达到 93. 48%。HPLC测定棕榈酸植物留醇酯纯度达到95. 18%。实施例2。在干燥条件下,将IOml油酸倾入容器中,置于冰浴。冷却后滴加7ml SOCl2,40分钟滴完。缓慢升温至80°C,回流池,尾气由NaOH溶液吸收。常压蒸掉S0C12。减压蒸馏出油酸酰氯,收集收集184 188°C /6mmHg馏分的馏分。得无色或淡黄色液体9. 19g。产率达到96. 8%ο在无水条件下,倒入二氯甲烷于容器中,搅拌加入11. 4g植物留醇,常温下进行。 溶液中通入氮气,使气泡不断从溶液中冒出。慢慢滴加油酰氯。滴完再搅拌段时间,将温度升至40°C。在此温度下反应他。尾气由NaOH溶液吸收。回收二氯甲烷得粗植物留醇酯, 将粗植物留醇酯溶于60°C乙醇,低温下结晶,滤出晶体,用洲碳酸氢钠溶液洗去多余脂肪酸,过滤后干燥即精制的油酸植物留醇酯,得白色油状物17.31g。产率达到92. 35%。HPLC 测定油酸植物留醇酯纯度达到95. 49%。实施例3。葵花籽油中加入3%的NaHCO3-乙醇溶液,在80°C水浴中回流皂化1小时得皂化液。 冷却至室温后,加入适量水使皂完全溶解。用10%的盐酸酸化至pH=2-3,加正己烷萃取,分层,去下层水层。把有机相水洗至中性,加Na2SOJA水,抽滤,减压蒸出溶剂正己烷,得到葵花籽油脂肪酸。在干燥条件下,将IOg葵花籽油脂肪酸倾入容器中,置于冰浴。冷却后滴加7. 3ml SOCl2, 30分钟滴完。缓慢升温至80°C,回流4h,尾气由NaOH溶液吸收。常压回收S0C12。 减压蒸馏出葵花籽油脂肪酰氯,收集收集80 200°C/IOmmHg馏分的馏分。得淡黄色液体 9. 66g。产率达到 85. 63%。在无水条件下,倒入二氯甲烷于容器中,搅拌加入11. 98g植物留醇,常温下进行。 溶液中通入氮气,使气泡不断从溶液中冒出。慢慢滴加葵花籽油脂肪酸酰氯。滴完再搅拌段时间,将温度升至40°C。在此温度下反应他。尾气由NaOH溶液吸收。回收二氯甲烷得粗植物留醇酯,将粗植物留醇酯溶于60°C乙醇,低温下结晶,滤出晶体,用m碳酸氢钠溶液洗去多余脂肪酸,过滤后干燥即精制葵花籽油脂肪酸植物留醇酯,得白色油状物19. 13g。 产率达到91. 49%。HPLC测定葵花籽油脂肪酸植物留醇酯纯度达到97. 15%。权利要求1.一种植物留醇酯的制备方法,其特征是包括以下步骤(a)将脂肪酸和二氯亚砜加入反应器中,在搅拌条件下升温至80°C,保持80°C温度反应2 6小时后出料,然后常压蒸去过量的二氯亚砜,再减压条件下蒸馏出脂肪酰氯;(b)室温条件下,将植物留醇溶于溶剂二氯甲烷,通氮气条件下,按脂肪酰氯与植物留醇摩尔比为1.0-1.5:1的比例滴加脂肪酰氯,升温度至40°C,反应8小时;(c)冷却出料,回收二氯甲烷得粗植物留醇酯,将粗植物甾醇酯溶于60°C乙醇,低温下结晶,滤出晶体,用m碳酸氢钠溶液洗去多余脂肪酸,过滤后干燥即精制的植物留醇酯。2.根据权利要求1所述的植物留醇酯的制备方法,其特征是所述的脂肪酸为棕榈酸、 油酸、亚油酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸或者各种食用油皂化水解所得的多脂肪酸。3.根据权利要求1或2所述的植物留醇酯的制备方法,其特征是当所述的脂肪酸为液态脂肪酸时,步骤(a)中将脂肪酸和二氯亚砜加入反应器中时,是在冰浴和搅拌条件下,在 0. 5 1小时时间内滴加完二氯亚砜。4.根据权利要求1或2所述的植物留醇酯的制备方法,其特征是当所述的脂肪酸为固态脂肪酸时,步骤(a)中将脂肪酸和二氯亚砜加入反应器中时,是先加入二氯亚砜,在冰浴和搅拌的条件下慢慢加入脂肪酸。5.根据权利要求1所述的植物留醇酯的制备方法,其特征是步骤(a)和(b)的尾气可由NaOH溶液吸收。全文摘要一种,包括以下步骤(a)将脂肪酸和二氯亚砜加入反应器中,在搅拌条件下升温至80℃,保持80℃温度反应2~6小时后出本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种植物甾醇酯的制备方法,其特征是包括以下步骤:(a)将脂肪酸和二氯亚砜加入反应器中,在搅拌条件下升温至80℃,保持80℃温度反应2~6小时后出料,然后常压蒸去过量的二氯亚砜,再减压条件下蒸馏出脂肪酰氯;(b)室温条件下,将植物甾醇溶于溶剂二氯甲烷,通氮气条件下,按脂肪酰氯与植物甾醇摩尔比为1.0-1.5:1的比例滴加脂肪酰氯,升温度至40℃,反应8小时;(c)冷却出料,回收二氯甲烷得粗植物甾醇酯,将粗植物甾醇酯溶于60℃乙醇,低温下结晶,滤出晶体,用2%碳酸氢钠溶液洗去多余脂肪酸,过滤后干燥即精制的植物甾醇酯。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:黄荣来陆豫施光宗刘春辉廖英俊黄宽黄清华
申请(专利权)人:宜春远大生物工程有限公司
类型:发明
国别省市:36

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