本发明专利技术提供一种含6-R基-[1,2,5]噻唑[3,4-g]苯并三唑的有机半导体材料及其应用。以苯并噻二唑为母体，经过苯并噻二唑硝化后还原、关环形成苯并三唑衍生物，最后将N原子上的H经过烷基化反应后合成出卤化6-R基-[1,2,5]噻唑[3,4-g]苯并三唑单体；上述单体与含芳香基团的单体在金属催化剂下反应制得所述有机半导体材料。该类有机半导体材料苯环的1,2,5,6位分别连有烷基三唑和噻唑，这两种化学基团具有良好的吸电子性，并且构成的三元稠环具有良好的平面性和共轭键，并且有良好的溶解性。本发明专利技术的有机半导体材料可作为一类具有应用前景的活性层给体材料应用于有机光电器件中。
【技术实现步骤摘要】
,2,5]噻唑苯并三唑的有机半导体材料及其应用的制作方法
本专利技术属于有机光电材料
，具体涉及一种，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导体材料的设计及其制备，并涉及这类材料在有机场效应晶体管， 有机太阳能电池，有机电致发光等有机光电
的应用。
技术介绍
有机光电材料及器件由于其材料易得、制备工艺简单、成本低、柔性以及可大面积 成膜等特点，十分适合工业化生产和推广，具有十分广大的商业化前景。自1987年美国 柯达公司邓青云研究组提出了有机小分子薄膜电致发光器件和1990年英国剑桥大学R. H. Friend研究组 提出了有机聚合物薄膜电致发光器件以来，有机平板显示技术取得巨大的进展，目前 已经步入产业化阶段，成为取代液晶显示器的下一代产品。与此同时，有机太阳电池、有机 场效应晶体管、有机生物以及化学传感器等有机光电领域也取得蓬勃发展。尤其近年来，由 于能源消耗的与日俱增以及对低碳环保的要求，煤石油天然气等传统能源储量有限，并且 有污染、排放温室气体，因此以太阳能为代表的可再生洁净能源越来越被人们所重视，有机 太阳薄膜电池十分火热，最近两年有机薄膜电池的效率频创新高，被业界所看好，市场化前 景十分光明。在众多光电材料中，含有苯并噻二唑基团的光电材料在有机电致发光，有机太阳 能电池，化学和生物传感器以及有机场效应晶体管等材料中已得到广泛的应用。然而，苯并 噻二唑这一化学官能团有其局限性，主要在于其溶解性较差，与其他芳香基团共聚后，分子 量若过大难以进行溶液加工。与苯并噻二唑相比，6-R基-噻唑苯并三唑 优势在于(1)三唑五元环本身作为一个弱吸电子基团，通过共价键与苯并噻二唑上的苯 环相连，使得这一三元稠环的缺点子能力较苯并噻二唑更为突出；(2)三唑上的N原子可以 连入烷基链，在很大程度上增加了这一化学基团的可修饰性，以及溶解性。可以预测，此类 单体比苯并噻二唑更适合作为太阳能电池活性层给体材料。苯并噻二唑和6-R基-噻唑苯并三唑的结构式如下权利要求1.，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导体材料，其特征在于结构式为N 8 N.L \Γ%,N NN/R·"其中R为C1 C22的烷基或C1 C22烷氧基；Ar为芳香基团；x、y分别为所述有机半导 体材料中芳香基团Ar与6-R基噻唑苯并三唑单元的相对含量；芳香基团 Ar与6-R基-噻唑苯并三唑单元以共轭方式相连，η为所述有机半导体材 料的聚合度。2.根据权利要求1所述，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导体材料， 其特征在于所述0<x<l，0<y<l，x+y为1 ；η为广10000的自然数。3.根据权利要求1所述的，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导体 材料，其特征在于所述烷基或烷氧基为直链、支链或者环状，其中一个或多个碳原子被氧原 子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子被商素原子、氧 原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。4.根据权利要求1所述的，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导体材 料，其特征在于所述芳香基团为芴、咔唑、硅芴、苯并二噻吩、苯、噻吩、联噻吩、并噻吩、噻吩 并环戊二烯、吲哚芴、吲哚咔唑及以上所有结构的衍生物中的一种以上。5.根据权利要求1所述的，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导体材 料，其特征在于所述芳香团Ar为如下所示结构的一种以上6.根据权利要求5所述的，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导体材 料，其特征在于所述烷基链为C1 C22的直链、支链或者环状烷基链，其中一个或多个碳原 子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子被商 素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。7.权利要求1 6任一项所述，2，5]噻唑苯并三唑的有机半导 体材料在有机光电器件中的应用。全文摘要本专利技术提供一种,2,5]噻唑苯并三唑的有机半导体材料及其应用。以苯并噻二唑为母体，经过苯并噻二唑硝化后还原、关环形成苯并三唑衍生物，最后将N原子上的H经过烷基化反应后合成出卤化6-R基-噻唑苯并三唑单体；上述单体与含芳香基团的单体在金属催化剂下反应制得所述有机半导体材料。该类有机半导体材料苯环的1,2,5,6位分别连有烷基三唑和噻唑，这两种化学基团具有良好的吸电子性，并且构成的三元稠环具有良好的平面性和共轭键，并且有良好的溶解性。本专利技术的有机半导体材料可作为一类具有应用前景的活性层给体材料应用于有机光电器件中。文档编号H01L51/46GK102050940SQ201110030289公开日2011年5月11日 申请日期2011年1月28日 优先权日2011年1月28日专利技术者曹镛, 董杨, 黄飞 申请人:华南理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
含６－Ｒ基－［１，２，５］噻唑［３，４－ｇ］苯并三唑的有机半导体材料，其特征在于结构式为：＊＊＊其中Ｒ为Ｃ１～Ｃ２２的烷基或Ｃ１～Ｃ２２烷氧基；Ａｒ为芳香基团； ｘ、ｙ分别为所述有机半导体材料中芳香基团Ａｒ与６－Ｒ基［１，２，５］噻唑［３，４－ｇ］苯并三唑单元的相对含量；芳香基团Ａｒ与６－Ｒ基－［１，２，５］噻唑［３，４－ｇ］苯并三唑单元以共轭方式相连，ｎ为所述有机半导体材料的聚合度。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：黄飞，董杨，曹镛，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：81
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