基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺及其制备方法和应用。该类旋光性聚合物的分子主链上含有手性氨基酸单元，通过溶液直接缩聚法由三种或三种以上的单体，包括含氨基酸手性源的对称性酰亚胺二羧酸、羟基酸及芳香二元酚共聚而得。本发明专利技术所得的聚合物具有旋光性，比旋光度-1～-10°·cm3·dm-1·g-1，同时具有良好的溶解性，可溶于多数极性溶剂及一些中极性溶剂，另外还具有较好的热稳定性，通过溶液聚合方法得到的旋光性聚酯酰亚胺在手性识别和对映体拆分、手性催化剂、液晶、生物医药、光学开关和非线性光学等领域展现出良好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及具有光学活性的聚合物，尤其是一类含氨基酸手性源、具有良好溶解 性能的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺及其制备方法。
技术介绍
具有光学活性的高分子(又称旋光性聚合物)是上世纪五十年代中期发展起来的 一类新型功能高分子材料。从结构上看，旋光性聚合物通常含有带手性原子的基团而具有 构型上的特异性，这种结构上的特点赋予了聚合物材料旋光性能，即可以使通过它的偏振 光发生偏转。在人工合成领域，旋光性聚合物已经在手性识别和对映体拆分方面得到广泛 应用，并在手性催化剂、液晶、生物医药、光学开关和非线性光学等领域展现出良好的应用 前景。随着材料科学的飞速发展，设计合成具有新型结构的聚合物，并研究其独特的性质和 功能已成为当今高分子科学领域研究的热点。具有光学活性聚酯酰亚胺是一类新型的功能高分子材料，其分子链既含酯键，又 含酰亚胺键，综合了聚酯和聚酰亚胺优异的机械和耐热性能；其旋光性更使其在手性分离 柱、手性催化剂等众多领域具有良好的应用前景。该光学活性聚酯酰亚胺的另一个突出优 点是其主链和侧链基团的化学结构可调节性较大，可通过分子结构的设计，不同种类氨基 酸的引入，合成出具有符合更广泛应用要求的良好耐热性和可溶性、有一定光学活性的新 型聚酯酰亚胺。作为新型的旋光性功能高分子，旋光性聚酯酰亚胺有着诱人的科学价值和 良好的开发应用前景。
技术实现思路
本专利技术的目的是通过对聚合物分子结构的设计以及手性氨基酸单体的合理选择， 提供一种新型的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺，其热稳定性优异，且具有优 异的可加工性和光学活性。本专利技术的另一个目的是提供一种基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的 制备方法，其合成步骤简单、反应条件温和、结构性能可控。本专利技术还有一个目的是提供上述聚合物在制备手性识别和对映体拆分、手性催化 剂、液晶、生物医药、光学开关或非线性光学产品等领域的应用。本专利技术的目的是这样实现的一种基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺，其结构通式为权利要求1. 一种基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺，结构通式为2.一种基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的制备方法，其特征在于由含氨 基酸手性源的对称性酰亚胺二羧酸、芳香二元酚及羟基酸作为共聚单体通过溶液直接缩聚 法合成。3.根据权利要求2所述的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的制备方法，其特征在于所用的含氨基酸手性源的对称性酰亚胺二酸单体的结构式如下4.根据权利要求2所述的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的制备方法，其特征在于所用的芳香二元酚的结HO-R2-OH构式为 其中，&选自下列结构式中的任何一种5.根据权利要求2所述的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的制备方法，其 特征在于所用的羟基酸HOOC-R3-OH的结构式为 式中R3选自下列结构中的任何一种6.根据权利要求2所述的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的制备方法， 其特征在于所述的单体中，含氨基酸手性源对称性酰亚胺二羧酸的摩尔百分比为10 45%，芳香二元酚的摩尔百分比为10 45%，羟基酸的摩尔百分比为10 80%。7.根据权利要求2所述的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的制备方法，其 特征在于所述的含手性氨基酸的对称性酰亚胺二酸单体与芳香二元酚单体的投料摩尔比 为 0. 98 1 1. 02 1。8.根据权利要求2所述的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺的制备方法，其 特征在于所述的溶液直接缩聚法通过一次投料或分步投料的方法进行聚合反应。9.权利要求1所述的基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺，应用于制备手性识 别和对映体拆分、手性催化剂、液晶、生物医药、光学开关或非线性光学产品。全文摘要本专利技术公开了一种基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺及其制备方法和应用。该类旋光性聚合物的分子主链上含有手性氨基酸单元，通过溶液直接缩聚法由三种或三种以上的单体，包括含氨基酸手性源的对称性酰亚胺二羧酸、羟基酸及芳香二元酚共聚而得。本专利技术所得的聚合物具有旋光性，比旋光度-1～-10°·cm3·dm-1·g-1，同时具有良好的溶解性，可溶于多数极性溶剂及一些中极性溶剂，另外还具有较好的热稳定性，通过溶液聚合方法得到的旋光性聚酯酰亚胺在手性识别和对映体拆分、手性催化剂、液晶、生物医药、光学开关和非线性光学等领域展现出良好的应用前景。文档编号C07B57/00GK102134310SQ20111002391公开日2011年7月27日 申请日期2011年1月21日 优先权日2011年1月21日专利技术者刘四委, 张艺, 曹巧英, 池振国, 许家瑞, 韩涛 申请人:中山大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种基于对称性酰亚胺二酸的旋光性聚酯酰亚胺，结构通式为：式中Ｘ∶Ｙ∶Ｚ为０．９∶０．９∶０２～１∶１∶８；Ｒ１选自下列结构式中的任何一种：Ａｒ选自下列结构式中的任何一种：其中，Ｒ４～Ｒ２７分别为氢，苯环，羧酸根、羟基、氰基、甲氧基、酯基、碳原子数为１～４的烷基或烯丙基，且可以含有氮、氧、硫、卤素，Ｒ２８选自下述基团中的一种或两种以上：－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｏ－Ｒ２９－Ｏ－、其中Ｒ２９为下述结构式中的任何一种：其中，Ｒ３４～Ｒ１０７分别为氢，苯环，羧酸根、羟基、氰基、甲氧基、酯基、碳原子数为１～４的烷基或烯丙基，且可以含有氮、氧、硫、卤素；Ｒ２选自下列结构式中的任何一种：上述Ｘ选自：Ｒ３选自下列结构中的任何一种：

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：张艺，韩涛，曹巧英，刘四委，池振国，许家瑞，
申请(专利权)人：中山大学，
类型：发明
国别省市：81