一种6-苯并噻唑磺酰氯的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种6-苯并噻唑磺酰氯的制备方法，该方法原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成效率高、有利于工业化生产，为制备具有抗人类免疫缺陷病毒活性的苯并噻唑衍生物提供了一条新的途径。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
6-苯并噻唑磺酰氯是制备苯并噻唑衍生物的重要中间体，很多苯并噻唑衍生物具 有抗人类免疫缺陷病毒(HIV)的活性，因此，研究6-苯并噻唑磺酰氯的合成方法对于研究 开发用于治疗人类免疫缺陷综合症的药物具有重要意义。美国专利US6140505公开了一系列具有抗HIV活性的苯并噻唑衍生物，并公开了 关键中间体6-苯并噻唑磺酰氯的合成方法，如下式所示权利要求1. 一种如式I所示的6-苯并噻唑磺酰氯的制备方法，其特征在于包括下列步骤 步骤(1)，有机溶剂中，在氢化催化剂的作用下，将如式III所示的化合物与氢气进行 还原反应，制得化合物II ；2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤⑴中，所述的有机溶剂为乙醇、 甲醇、异丙醇和叔丁醇中的一种或多种；所述的氢化催化剂为雷尼镍、钯碳和钼碳中的一种 或多种；所述的氢化催化剂的用量为化合物III质量的0. 1 20. 0% ；所述的氢气的压力 为0. 1 IMPa ；所述的反应的温度为20°C至有机溶剂的回流温度；所述的反应的时间以检 测反应完全为止。3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤(2)中，所述的重氮化反应包括下 列步骤水中，将化合物II与无机酸和亚硝酸钠进行反应，即可。4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于重氮化反应中，所述的无机酸为盐酸、 硫酸和磷酸中的一种或多种；所述的无机酸的用量为化合物II摩尔量的1. 5 10. 0倍; 所述的亚硝酸钠的用量为化合物II摩尔量的1. 0 1. 5倍；所述的反应的温度为-20 300C ；所述的反应的时间以检测反应完成为止。5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤(3)中，所述的有机溶剂为甲苯、 二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和四氯化碳中的一种或多种；所述的硫酸铜的用量为化 合物V摩尔量的1. 0 3. 0倍；所述的反应的温度为0 115°C ；所述的反应的时间以检测 反应完成为止。6.如权利要求1 5任一项所述的制备方法，其特征在于所述的化合物III由下述 方法制得步骤(1)，将如式IV所示的化合物进行重氮化反应，制得重氮盐VI ；7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的重氮化反应包括下 列步骤有机溶剂中，将化合物IV与无机酸和亚硝酸钠进行反应，即可。8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于重氮化反应中，所述的有机溶剂为甲 醇、乙醇、异丙醇和苯中的一种或多种；所述的无机酸为盐酸、硫酸和磷酸中的一种或多种； 所述的无机酸的用量为化合物IV摩尔量的1. 0 5. 0倍；所述的亚硝酸钠的用量为化合物 IV摩尔量的1. 0 5. 0倍；所述的反应的温度为0 100°C;所述的反应的时间以检测反应 完成为止。9.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于步骤(2)中，所述的有机溶剂为甲醇、 乙醇、异丙醇和苯中的一种或多种；所述的反应的时间以检测反应完成为止。全文摘要本专利技术公开了，该方法原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成效率高、有利于工业化生产，为制备具有抗人类免疫缺陷病毒活性的苯并噻唑衍生物提供了一条新的途径。文档编号C07D277/62GK102108069SQ20111000311公开日2011年6月29日 申请日期2011年1月7日 优先权日2011年1月7日专利技术者刘峰, 刘长欢, 薛小平 申请人:上海优贝德生物医药有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种如式Ｉ所示的６－苯并噻唑磺酰氯的制备方法，其特征在于包括下列步骤：步骤（１），有机溶剂中，在氢化催化剂的作用下，将如式ＩＩＩ所示的化合物与氢气进行还原反应，制得化合物ＩＩ；步骤（２），将步骤（１）所得化合物ＩＩ进行重氮化反应，制得重氮盐Ｖ；步骤（３），有机溶剂中，在硫酸铜的存在下，将步骤（２）所得重氮盐Ｖ与二氧化硫和氯气进行反应，即可；

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：薛小平，刘长欢，刘峰，
申请(专利权)人：上海优贝德生物医药有限公司，
类型：发明
国别省市：31