化妆品用油剂和化妆品制造技术

本发明专利技术提供通式（Ⅰａ）所示的二元酸二酯，（式中，Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］相同或不同，表示低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或芳烷基；Ｒ↑［１ａ］和Ｒ↑［４ａ］相同或不同，表示低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或芳烷基，但不同时为乙基）。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及长波长紫外线(UV-A320～400nm)吸收剂的溶解性优异的化妆品用油剂和含有该化妆品用油剂的化妆品。
技术介绍
皮肤化妆品中添加的成分中，紫外线吸收剂可以分为UV-A吸收剂和中波长紫外线(UV-B280～320nm)吸收剂。最近，研究表明UV-A增强色斑、雀斑等的色素沉积和因UV-B引起的皮肤损伤，所以对UV-A吸收剂的开发逐渐受到重视。现在，作为已知的UV-A吸收剂，可以举出例如二苯酮衍生物、苯并三氮唑衍生物、二苯甲酰基甲烷衍生物(4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷等)(特公昭61-16258号公报)等。一方面，现在，化妆品中使用的油剂对所述UV-A吸收剂的溶解性差，存在化妆品中不能含有充分的UV-A吸收剂的问题。作为UV-A吸收剂的溶解性优异的化妆品用油剂，虽然公开(特开平9-263524号公报)有具有4～18个碳原子的羧酸或二元酸和具有2～18个碳原子的醇的酯，并且总碳原子数大于12的酯(肉豆蔻酸异丙酯、辛酸十六烷基酯、2-乙基己基棕榈酸酯、琥珀酸2-乙基己酯等)，仍然期望开发UV-A吸收剂的溶解性更优异的化妆品用油剂。并且，使用琥珀酸2-乙基己酯等的化妆品不能发挥磷脂、吐温类表面活性剂等的良好乳化特性，另外还存在如下问题，作为乳膏等使用时，滋润感、光滑感等不充分；作为头发化妆品使用时，头发的顺畅、滋润感等不充分，所以并不可以满足实际应用。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供UV-A吸收剂的溶解性优异的含有二元酸二酯的化妆品用油剂和含有该化妆品用油剂以及UV-A吸收剂的化妆品。本专利技术提供以下的～。通式(I)表示的含有二元酸二酯的化妆品用油剂， (式中，R1、R2、R3和R4相同或不同，表示低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或芳烷基)。含有前述所述的化妆品用油剂的化妆品。含有前述所述的化妆品用油剂和UV-A吸收剂的化妆品。前述所述的化妆品，其中UV-A吸收剂是二苯酰基甲烷衍生物。通式(Ia)表示的二元酸二酯， (式中，R2和R3分别与前述同义，R1a和R4a相同或不同，表示低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或芳烷基，但不同时为乙基)。R2和R3是低级烷基的二元酸二酯。以下，也存在通式(I)表示的二元酸二酯以化合物(I)表示的情况。通式(I)和(Ia)的各基团的定义中，作为低级烷基，可以举出例如直链或支链状的具有1～8个碳原子的烷基，作为其具体例子，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、异辛基、2-乙基己基等，其中优选甲基、乙基、丙基或异丙基。作为低级烯基，可以举出例如直链或支链状的具有2～8个碳原子的烯基，作为其具体例子，可以举出例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、甲基丙烯酰基、巴豆基、1-丁烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、4-丁烯基、2-己烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基等。作为低级炔基，可以举出例如直链或支链状的具有2～8个碳原子的炔基，作为其具体例子，可以举出例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基等。作为环烷基，可以举出例如具有3～8个碳原子的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。作为芳基和芳烷基的芳基部分，可以举出例如具有6～14个碳原子的苯基、萘基、蒽基等。芳烷基的亚烷基部分与从所述低级烷基的定义中除去1个氢原子的基团同等定义。通式(I)表示的二元酸二酯中，优选R2和R3同时为乙基，更优选R2和R3同时为乙基，且R1和R4同时为甲基。通式(Ia)表示的二元酸二酯中，优选R2和R3同时为低级烷基，更优选R2和R3同时为乙基。化合物(I)可以通过公知的酯合成方法合成。例如，对应的二元酸和1～10当量，优选1～2当量(摩尔比)的脂肪族醇，必要时在共沸剂的存在下，在催化剂量～0.5当量(摩尔比)的对甲基苯磺酸等酸催化剂的存在下，在50～150℃反应，可以得到化合物(I)。作为共沸剂，可以举出例如甲苯、苯等，这些共沸剂相对二元酸通常使用0.5～100当量(重量比)。作为原料的二元酸可以如下进行制造，例如基于公知的方法，在1～5当量(摩尔比)的氢氧化钠、氢氧化钾等碱的存在下，优选在200～320℃处理对应的二醇进行制造。另外，此时可以使用二苄基醚等醚类溶剂、液体石蜡(10～16个碳原子)等烃类溶剂等反应溶剂。本专利技术的化妆品用油剂中，相对总重量，优选含有10重量％以上的化合物(I)，更优选含有30重量％以上。本专利技术的化妆品用油剂中，作为化合物(I)以外的成分，还可以含有油脂成分，作为油脂成分，可以举出例如酯类油脂、烃类油脂、硅氧烷类油脂、氟系油脂、动植物油酯等。作为酯类油脂，可以举出例如三2-乙基己酸甘油酯、2-乙基己酸十六烷基酯、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻酸丁酯、棕榈酸异丙酯、硬脂酸乙酯、棕榈酸辛酯、异硬脂酸异十六烷基酯、硬脂酸丁酯、单硬脂酸甘油酯、亚油酸乙酯、亚油酸异丙酯、油酸乙酯、肉豆蔻酸异十六烷基酯、肉豆蔻酸异十八烷基酯、棕榈酸异十八烷基酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、异硬脂酸异十六烷基酯、癸二酸二乙酯、己二酸二异丙酯、三(辛基·癸酸)甘油酯、三2-乙基己酸三羟甲基丙烷、三异硬脂酸三羟甲基甲烷、四2-乙基己酸季戊四醇酯、辛酸十六烷酯、月桂酸癸酯、月桂酸己酯、肉豆蔻酸癸酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、肉豆蔻酸十六烷基酯、硬脂酸硬脂酯、油酸癸酯、亚油酸十六烷基酯、月桂酸异十八烷基酯、肉豆蔻酸异十三烷基酯、棕榈酸异十六烷基酯、硬脂酸辛酯、硬脂酸异十六烷基酯、油酸异癸酯、油酸辛基十二烷基酯、亚油酸辛基十二烷基酯、异硬脂酸异丙酯、2-乙基己酸十八烷基酯、2-乙基己酸十六酯十八酯(2-乙基己酸十六烷基酯和2-乙基己酸十八烷基酯的混合物)、二对甲氧基桂皮酸单2-乙基己酸甘油酯、异硬脂酸己酯、二辛酸乙二酯、二油酸乙二酯、二癸酸乙二酯、二(辛·癸酸)丙二酯、二辛酸丙二酯、二癸酸新戊二酯、二辛酸新戊二酯、辛酸甘油三酯、十一烷酸甘油三酯、异棕榈酸甘油三酯、异硬脂酸甘油三酯、新戊酸辛基十二烷基酯、辛酸异十八烷基酯、异壬酸辛酯、新癸酸己基癸酯、新癸酸辛基十二烷基酯、异硬脂酸异硬脂酯、异硬脂酸辛基癸酯、聚甘油油酸酯、聚甘油异硬脂酸酯、枸橼酸三异十六烷基酯、枸橼酸三异辛酯、乳酸十二烷基酯、乳酸十四烷基酯、乳酸十六烷基酯、乳酸辛基十二烷基酯、枸橼酸三乙酯、枸橼酸乙酰三乙酯、枸橼酸乙酰三丁酯、枸橼酸三辛酯、苹果酸二异十八烷基酯、羟基硬脂酸2-乙基己酯、己二酸二异丁酯、癸二酸二异丙酯、癸二酸二辛酯、硬脂酸胆甾酯、异硬脂酸胆甾酯、羟基硬脂酸胆甾酯、油酸胆甾酯、油酸二羟基胆甾酯、异硬脂酸植物甾醇酯、油酸植物甾醇酯、12-十八烷酰氧基硬脂酸异十六烷基酯、12-十八烷酰氧基硬脂酸十八烷基酯、12-十八烷酰氧基硬脂酸异十八烷基酯等酯类。作为烃类油脂，可以举出例如角鲨烯、液体石蜡、α-烯烃低聚物、异链烷烃、地蜡、石蜡、液体异链烷烃、聚丁烯、微晶蜡、凡士林等。作为硅氧烷类油脂，可以举出例如聚甲基硅氧烷、甲基苯基硅氧烷、甲基环聚硅氧烷、八甲基聚硅氧烷、十甲基聚硅氧烷、十二甲基环状硅氧烷、二甲基硅氧烷·甲基十六烷氧基硅氧烷共聚物、二甲基硅氧烷·甲基十八烷酰氧基硅氧烷共聚物、烷基变性硅氧烷油、氨基变性硅氧烷油等。作为氟系油脂本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰａ）表示的二元酸二酯，＊＊＊（Ⅰａ）式中，Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］相同或不同，表示低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或芳烷基；Ｒ↑［１ａ］和Ｒ↑［４ａ］相同或不同，表示低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、 芳基或芳烷基，但不同时为乙基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：福田行俊，清水几夫，伊东克浩，长田和耕，高桥知也，
申请(专利权)人：协和发酵化学有限公司，
类型：发明
国别省市：JP[日本]