本发明专利技术是一种１－双酯基－３－烷基咪唑离子液体及其制备方法。该方法是将咪唑与含有双键的不饱和双酯进行反应，得到１－双酯基咪唑，然后将１－双酯基咪唑与卤代烷反应，得到１－双酯基－３－烷基咪唑卤化物离子液体。此外，将１－双酯基－３－烷基咪唑卤化物离子液体的阴离子与其他阴离子进行交换，可得到系列１－双酯基－３－烷基咪唑离子液体。本发明专利技术具有成本低，制备工艺简单物，适宜大规模的工业化生产与应用。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新型化学材料及其制备
，具体是指一种1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体及其制备方法。
技术介绍
近年来，作为一类绿色溶剂与催化剂，离子液体得到国内外研究机构与企业的广泛关注，离子液体被广泛应用于有机合成、电化学、化学分离及石油化工等反应与过程中，具有溶剂、催化剂等功能。由于离子液体具有不挥发、没有蒸汽压、液态温度区域范围广泛、等特点，同使用传统的有机的工艺相比较，使用离子液体的体系被认为是环境友好的工艺过程。P.Wasserscheid与T.Welton在其编写的题为Ionic Liquids in Synthesis一书的第7～8页中提到，离子液体是由阴阳离子组成的一类化合物，目前离子液体的阳离子主要有烷基季铵离子、烷基季膦离子、烷基取代咪唑鎓离子与烷基取代吡啶鎓离子四类，阴离子主要有Cl-、Br-，CH3COO-，HSO4-，CF3COO-，BF4-，PF6-或NO3-等，通过阴阳离子的不同组合，调配出具有不同物理、化学性能的离子液体。如何鸣元等合成的L-氨基酸硫酸盐型手性离子液体(中国专利技术专利，公开号CN1383920A)、何鸣元等合成的双丙酮丙烯酰胺型离子液体(中国专利技术专利，公开号CN1385243A)、张军等合成的含有不饱和双键的离子液体(中国专利技术专利，公开号CN1417407A)、张所波等合成的六烷基胍盐离子液体(中国专利技术专利，公开号CN1491939A)等。英国Green Chemistry杂志2004年第6期第166～175页报道的合成带有酯基的离子液体的方法是采用1-甲基咪唑及卤代酯为原料，直接反应合成1-酯基-3-甲基咪唑离子液体，该报道的方法反应原料、反应路线及咪唑环上取代基数目等方面与本专利技术均存在极大的不同；英国Chem.Commun.杂志2003年第2038～2039页报道的制备含酯基的离子液体的方法是在吡啶催化作用下，将甲基咪唑与四氟硼酸反应，然后再与丙烯酸丁酯反应，得到离子液体化合物。同样地，该方法在反应原料、反应路线及咪唑环上酯基取代基数目等方面与本专利技术均存在极大的不同；同时，关本专利技术所涉及的含有1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体制备方法至今未见报道。本专利技术涉及的1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体的制备工艺简单，通过本专利技术涉及的方法，可以制备出系列新型1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为了解决上述现有技术中存在的不足之处，提供一种1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体及其制备方法。本专利技术目的通过以下技术方案实现所述一种1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体，其结构式如下 其中R1是具有如下结构的双酯基 m＝1～10；x＝1～8，x+y＜10；R2是含有1～10个碳原子的直链烷基，X-为Cl-、Br-、BF4-、PF6-、CH3COO-、CF3COO-、CF3SO3-或NO3-。所述一种1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体的制备方法包括如下步骤和工艺条件(1)以甲苯或丙酮为溶剂，回流状况下，将咪唑与含有双键的不饱和双酯反应12～24小时，得到1-双酯基咪唑；其中，咪唑与不饱和双酯的摩尔比为1∶1～1∶1.5；(2)在醇溶液中，将1-双酯基咪唑与卤代烷在25～80℃反应12～24小时，再经过减压蒸去可挥发组分，便得到1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体；其中，1-双酯基咪唑与卤代烷的摩尔比为1∶1～1∶2。此外，将1-双酯基-3-烷基取代咪唑离子液体与含有与BF4-、PF6-、CH3COO-、CF3COO-、CF3SO3-或NO3-阴离子的钾盐或钠盐混合后，强力搅拌，反应完全后，反复经冷冻、过滤除去生成的卤盐，减压蒸馏除去溶剂，可得到系列1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体。本专利技术与现有技术相比，具有如下优点和有益效果1、本专利技术提供的是系列新型离子液体，开发了离子液体新品种；2、通过本专利技术提供的方法，可以制备系列1-双酯基-3-烷基咪唑离子液体；3、本专利技术的制备工艺简单易行，且适宜大规模的工业化生产。附图说明图1为本专利技术的离子液体的化学结构式。具体实施例方式实施例11-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑溴化物离子液体的合成取1mol咪唑溶于200ml甲苯，加入1.1mol顺丁烯二酸二乙酯，回流24小时，减压蒸去溶剂得到1-(双-2-丁酸乙酯基)咪唑，然后加入适量的无水乙醇及溴乙烷(加入的溴乙烷与1-(双-2-丁酸乙酯基)咪唑的摩尔比为2∶1)，搅拌并在常温下反应12h，减压蒸去可挥发性组分，便得到1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑溴化物，产率为95％，反应方程式为 实施例21-(双-2-丁酸丁酯基)-3-癸基咪唑氯化物离子液体的合成取1mol咪唑溶于200ml丙酮，加入1.1mol顺丁烯二酸二丁酯，回流24小时，减压蒸去可挥发物，得到1-(双-2-丁酸丁酯基)咪唑，然后加入适量的无水正丁醇和1-氯癸烷(加入的1-氯癸烷与1-(双-2-丁酸丁酯基)咪唑的摩尔比为1.3∶1)，搅拌并在80℃温度下反应12h，减压蒸去乙醇，便得到1-(双-2-丁酸丁酯基)-3-癸基咪唑氯化物离子液体，产率为90％，反应方程式为 实施例31-(双-5-癸酸甲酯基)-3-戊基咪唑氯化物离子液体的合成取1mol咪唑溶于200ml丙酮，加入1.1mol 5-癸烯二酸二甲酯，回流24小时，减压蒸去不挥发物，得到1-(双-5-癸酸甲酯基)咪唑，然后加入适量的无水甲醇及氯戊烷，加入的氯戊烷与1-(双-5-癸酸甲酯基)咪唑的摩尔比为1∶1，搅拌并在60℃下反应12h，减压蒸去甲醇，便得到1-(双-5-癸酸甲酯基)-3-戊基咪唑氯化物离子液体，产率为85％，反应方程式为 实施例4；1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成取实施例1中制备的1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑溴化物0.1mol并与含有0.1摩尔六氟磷酸的二氯甲烷混合，搅拌5h，干燥有机相并将溶剂蒸出，得到1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑六氟磷酸盐离子液体，产率为90％。实施例51-(双-2-丁酸-乙酯基)-3-乙基咪唑四氟硼酸盐离子液体的合成取实施例1中制备的1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑溴化物0.1摩尔并与含有0.1摩尔四氟硼酸钠的二氯甲烷混合，搅拌5h，干燥有机相并将溶剂蒸出，便得到1-(双-2-丁酸-乙酯基)-3-乙基咪唑咪唑四氟硼酸盐，产率为88％。实施例61-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑三氟甲磺酸盐离子液体的合成取实施例1中制备的1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑溴化物0.1摩尔并与含有0.1摩尔三氟甲磺酸钠的二氯甲烷混合，搅拌5h，干燥有机相并将溶剂蒸出，便得到1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑三氟甲磺酸盐离子液体，产率为95％。实施例71-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑醋酸盐离子液体的合成取实施例1中制备的1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑溴化物0.1摩尔并与含有0.1摩尔醋酸钠的二氯甲烷混合，搅拌5h，干燥有机相并将溶剂蒸出，1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-乙基咪唑醋酸盐离子液体，产率为95％。实施例81-(双-2-丁酸乙酯基)-3-丁基咪唑硝酸盐离子液体的合成取实施例1中制备的1-(双-2-丁酸乙酯基)-3-本文档来自技高网...
【技术保护点】
１－双酯基－３－烷基咪唑离子液体，具有如下化学结构通式：Ｒ↓［１］－＊－Ｒ↓［２］Ｘ↑［－］。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：李雪辉，耿卫国，王乐夫，潘微平，段红丽，张磊，李谦和，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：81[中国|广州]
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