通过第尔斯-阿尔德反应合成苯基取代的荧蒽以及其用途制造技术

技术编号:5642503 阅读:265 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(Ⅰ)的荧蒽衍生物。本发明专利技术还涉及荧蒽衍生物的制备方法和它们在有机发光二极管(OLED)中作为发射极分子的用途,包含本发明专利技术荧蒽衍生物作为发射极分子的发光层,包含所述本发明专利技术发光层的OLED,以及包含本发明专利技术OLED的装置。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及荧蒽衍生物、制备它们的方法和荧蒽衍生物在有机发光二极管(OLED)中作为发射极分子的用途,包含本专利技术的荧蒽衍生物作为发射极分子的发光层,包含本专利技术发光层的OLED以及包含本专利技术OLED的装置。有机发光二极管(OLED)利用了特殊材料在被电流激发时发光的能力。OLED在生产平板VDU(视像显示单元)时作为阴极射线管和液晶显示器的替代品引起了人们特别的兴趣。已经提出了能在被电流激发时发光的大量材料。有机发光二极管的综述在例如M.T.Bernius等,Adv.Mat.2000,12,1737中公开。使用的化合物必须满足苛刻的要求,已知的材料通常不能满足所有需求。US 5,281,489公开了特别包含3,4-苯并荧蒽或未取代的单体荧蒽作为发光材料的OLED。然而,未取代的单体荧蒽会在OLED使用中的主导条件下迁移。未取代的单体荧蒽层不稳定,导致二极管的寿命短。特定荧蒽衍生物的使用在US2002/0022151 A1和EP-A 1 138 745中公开。EP-A 1 138 745涉及发射微红光的OLED。此OLED包含一种有机层,该有机层包含具有荧蒽骨架的化合物,荧蒽骨架被至少一种氨基或链烯基取代。根据该描述,优选的是具有至少5个、优选至少6个稠合环的荧蒽衍生物。这些化合物发射较长波长的光,所以可以发射黄光到微红光。EP-A1138 745中公开的荧蒽衍生物优选带有氨基,以延长荧蒽衍生物的寿命。US 2002/0022151 A1也涉及包含特定荧蒽化合物作为发光材料的OLED。这些化合物具有至少一个二芳基氨基基团。JP-A 10-169992涉及苯并荧蒽衍生物以及它们特别在有机发光二极管中的用途。JP-A 10-169992中的苯并荧蒽衍生物显示在约410nm的最大吸收,也就是在蓝色-紫外光区域。本专利技术的目的是提供适合在OLED中作为发射极分子的化合物,其具有长寿命,在OLED中非常有效,最大发射在蓝色区域且显示高量子产率。这一目的通过通式I的荧蒽衍生物来实现 其中的符号具有如下含义R1、R2、R3、R4、R5各自是氢,烷基,芳基,稠合的芳环体系,杂芳基或-CH=CH2,(E)-或(Z)-CH=CH-C6H5,丙烯酰基,甲基丙烯酰基,甲基苯乙烯基,-O-CH=CH2或缩水甘油基;其中基团R1、R2和/或R3中的至少一个不是氢;X是烷基、芳基、稠合的芳环体系、杂芳基或式(I’)的基团 或低聚苯基;n是1-10,或在X=低聚苯基时,是1-20;条件是当R4和R5是氢时,R1、R2、R3和X不同时为苯基。本专利技术的荧蒽衍生物带有通过C-C单键连接到荧蒽骨架上的取代基。令人惊讶的是,本专利技术的荧蒽衍生物在用于长寿命的OLED中的发光层时是足够稳定的。此外,当用于OLED时,本专利技术的化合物对光致氧化具有非常高的稳定性。已经令人惊讶地发现本专利技术的荧蒽衍生物在可见电磁波谱的蓝色区域发光。这意味着本专利技术的荧蒽衍生物通常在可见电磁波谱的430-480nm区域发光,优选440-470nm,特别优选450-470nm。为了生产包括整个可见光谱的色彩的显示器,提供在可见电磁波谱红色区域发光的OLED、在可见电磁波谱绿色区域发光的OLED和在可见电磁波谱蓝色区域发光的OLED是必要的。已经发现提供有效的在可见电磁波谱蓝色区域发光的OLED是特别有问题的。本专利技术的荧蒽衍生物适合于生产在可见电磁波谱蓝色区域发光的OLED。为了本专利申请的目的,术语“烷基”指的是直链、支链或环状的、取代或未取代的C1-C20-烷基,优选C1-C9-烷基。如果X和R2是烷基,则优选是直链或支链的C3-C10-烷基,特别优选C5-C9-烷基。所述烷基可以是未取代的或者被芳基、卤素、硝基、醚或羧基取代。该烷基基团特别优选是未取代的或者被芳基取代。优选的芳基在下面详细说明。此外,不直接键接到荧蒽骨架上的烷基基团的一个或多个不相邻的碳原子可以被Si、P、O或S代替,优选O或S。为了本专利申请的目的,术语“芳基”优选指的是C6-芳基(苯基)。此芳基可以是未取代的或者被直链、支链或环状的C1-C20-、优选C1-C9-烷基基团取代,该烷基基团进而又可以被卤素、硝基、醚或羧基取代或者被一个或多个式I’的基团取代。此外,烷基基团的一个或多个碳原子可以被Si、P、O、S或N代替,优选O或S。此外,芳基或杂芳基可以被卤素、硝基、羧基、氨基或烷氧基或C6-C14-、优选C6-C10-芳基、特别是苯基或萘基取代。术语“芳基”特别优选指的是C6-芳基,其可以被一个或多个式I’的基团取代;可以被卤素取代,优选被Br、Cl或F取代;被氨基、优选NAr’Ar”取代,其中Ar’和Ar”各自独立地是如上所定义的未取代或取代的C6-芳基,芳基Ar’和Ar”可以被除了上述基团外在每种情况下至少一种式I的基团取代;和/或被硝基取代。该芳基更特别优选是未取代的或被NAr’Ar”取代。为了本专利申请的目的,术语“稠合的芳环体系”指的是通常具有10-20个碳原子、优选10-14个碳原子的稠合芳环体系。这些稠合芳环体系可以是未取代的或者被直链、支链或环状的C1-C20-、优选C1-C9-烷基基团取代,该烷基基团进而又可以被卤素、硝基、醚或羧基取代。此外,烷基基团的一个或多个碳原子可以被Si、P、O、S或N代替,优选O或S。此外,稠合的芳基团可以被卤素、硝基、羧基、氨基或烷氧基或C6-C14-、优选C6-C10-芳基、特别是苯基或萘基取代。术语“稠合的芳环体系”优选指的是可以被如下取代的稠合芳环体系被卤素、优选Br、Cl或F取代,被氨基、优选NAr’Ar”取代,其中Ar’和Ar”各自独立地是如上所定义的未取代或取代的C6-芳基,芳基Ar’和Ar”可以被除了上述基团外在每种情况下至少一种式I’的基团取代;或被硝基取代。更特别优选的是未取代的稠合芳环体系。合适的稠合芳环体系是例如萘、蒽、芘、菲或苝。为了本专利申请的目的,术语“杂芳基”指的是含有至少一个N或S原子的C4-C14-、优选C4-C10-、特别优选C4-C5-杂芳基。该杂芳基可以是未取代的或者被直链、支链或环状的C1-C20-、优选C1-C9-烷基基团取代,该烷基基团进而又可以被卤素、硝基、醚或羧基取代。此外,烷基基团的一个或多个碳原子可以被Si、P、O、S或N代替,优选O或S。此外,杂芳基可以被卤素、硝基、羧基、氨基或烷氧基或C6-C14-、优选C6-C10-芳基取代。术语“杂芳基”特别优选指的是可以被如下取代的杂芳基被卤素取代,优选被Br、Cl或F取代;被氨基、优选NAr’Ar”取代,其中Ar’和Ar”各自独立地是如上所定义的未取代或取代的C6-芳基;或被硝基取代。非常特别优选的是未取代的杂芳基。为了本专利申请的目的,术语“低聚苯基”指的是通式(IV)的基团 其中Ph在每种情况下是苯基,该苯基可以进而在所有5个可取代的位置上被式(IV)的基团取代;m1、m2、m3、m4和m5各自独立地是0或1,其中至少一个指数m1、m2、m3、m4或m5至少为1。优选的是其中m1、m3和m5各自为0且m2和m4各自为1的低聚苯基,或其中m1、m2、m4和m5各自为0且m3为1的低聚苯基,还有其中m2和m4各自为0且m1、m5和m3各自为本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)的荧蒽衍生物***(Ⅰ)其中的符号具有如下含义:R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]、R↑[4]、R↑[5]各自是氢,烷基,芳基,稠合的芳环体系,杂芳基或-CH=CH↓[2],(E)-或(Z)-CH=CH-C↓[6]H↓[5],丙烯酰基,甲基丙烯酰基,甲基苯乙烯基,-O-CH=CH↓[2]或缩水甘油基;其中R↑[1]、R↑[2]和/或R↑[3]中的至少一个不是氢;X是烷基、芳基、稠合的芳环体系、杂芳基或式(Ⅰ’)的基团***(Ⅰ′)或低聚苯基;n是1-10,或当X=低聚苯基时,是1-20;条件是当R↑[4]和R↑[5]是氢时,R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]和X不同时为苯基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:F德兹R施瓦姆J勒施
申请(专利权)人:巴斯福股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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