用于标示或标记有机产品的芳香酯混合物、包含其的标示物组合物和其制造方法技术

技术编号:5504806 阅读:170 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种至少两种不同的烷基化酚酞酯化合物的混合物。具体而言,本发明专利技术涉及一种至少两种不同的式Ⅰ的化合物的混合物,用于标示或标记有机产品的芳香酯的混合物,包含其的标示物组合物和其制造方法,其中R↑[1]代表具有1-11个碳原子的直链烷基;R↑[2]代表氢原子或式C(O)R↑[4]的基团,其中R↑[4]是氢原子或具有1-11个碳原子的直链烷基;X↑[2]-X↑[5]独立地代表氢;X↑[6]-X↑[13]相同或不同,代表氢或具有1-12个碳原子的直链或支链烷基。其还涉及含有溶解在溶剂中的所述混合物的标示物组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及可用于标示或标记各种产品如石油燃料或溶剂的化合物的 混合物,并涉及与其相关的组合物和方法。
技术介绍
标示物是用于标记产品,典型地是石油产品以进行随后的检测的物质。 通常将所述标示物溶解在待识别的液体中,而后通过对所述标记液体实施 简单的物理或化学测试而检测。标示物的应用包括政府用以确保对特别燃 料已经缴纳适当的税款。石油公司也标记其产品以有助于识别已经改变其 产品的人。在石油产品中使用标示物已经有许多年。许多被证明对于为了防范犯罪活动和偷窃而提供识别特别燃料的明确方式是非常有用的。例如,us6482651公开了一类烷基化酚酞酯,由于其易于使用和易于测试而特别可以 这种方式使用。然而,这样的标示化合物的缺点是它们必须用大量共溶剂 配制,为了首先,使浓縮的溶液稳定,所述浓縮的溶液对这类型的标示物 是最理想的;和第二,有助于所述标示物分散到石油流体中以达到通常用 于燃料标示物的低剂量率(<20ppm)。最常用的共溶剂为极性质子溶剂。N-辛基吡咯垸酮、N-甲基吡咯垸酮、 二甲基亚砜、二甲基甲酰胺已经被证明是尤其适用的。问题是其成本。也8就是说,这些质子溶剂比基于石油的烃溶剂昂贵许多。所述质子溶剂的用量可以为标示物组合物的25-35重量%。如US 6482651中所教导的,甲酚 酞二丁酸酯需要至少28重量。/。的N-辛基吡咯垸酮。否则,酞在冷藏库中静 置一夜沉淀,甚至在剧烈搅拌下也不会分散到柴油燃料中。 一个很好的溶 解性测试是将10重量%的酞与煤油混合。煤油是非常难处理的溶剂。其具 有非常的非极性特性,大多数染料和标示物在纯煤油中溶解性非常差。考虑上述情况,期望提供需要较少或不需要共溶剂便达到期望的稳定 性和分散性的标示物化合物。
技术实现思路
本专利技术的一个实施方案涉及至少两种不同的垸基化酚酞酯化合物的混合物。具体而言,本专利技术涉及至少两种不同的式I的化合物的混合物<formula>formula see original document page 9</formula>其中RMt表具有1-11个碳原子的直链垸基;^代表氢原子或式C(0)W的 基团,其中W是氢原子或具有1-11个碳原子的直链烷基;X、XS独立地代 表氢;X、XB相同或不同,代表氢或具有l-12个碳原子的直链或支链垸基。 其还涉及含有溶解在溶剂中的所述混合物的标示物组合物。本专利技术的一个实施方案涉及包含至少两种式I的化合物的混合物的标 示物在形成标记组合物中的用途。标记组合物包含有机产品如石油产品或有机溶剂,和可检测量的上述标示物。所述标记组合物可以通过向其样品 中添加显色试剂来识别,所述显色试剂在所述样品中形成颜色,或改变所 述样品的颜色。在一个实施方案中,石油产品能通过添加显色剂并随后在 提取介质中提取显色的标示物而识别。本专利技术基于如下发现:至少两种式I的化合物的混合物相比此前公开的 标示物化合物有显著的改善,那就是其可以不用任何共溶剂来生产或配制。 而且,由于其改善的溶解性,其可以配置成比现有技术化学品更高的浓度。具体实施例方式在随后的说明中,列出大量特定的细节。然而,明显的是这些实施方 案可以无需一些或全部所述特定细节而实施。在其它实例中,未详述公知 的方法步骤或元素,以避免不必要地模糊本专利技术。本专利技术的一个实施方案是至少两种不同的烷基化酚酞酯化合物的混合 物。具体而言,本专利技术涉及至少两种不同的式I的化合物的混合物其中RM戈表直链烷基,其含有l-ll个碳原子,优选3-7个碳原子,更优选 3-6个碳原子,和最优选6个碳原子。垸基的实例包括丙基、丁基、戊基、己基、庚基和它们的异构体,但不限制于此。OR2部分优选在4位或2位,更优选在4位。R2代表氢原子或式C(O)R4的基团,其中RA是氢原子或含有1-11个碳原子,优选3-7个碳原子,更优 选3-6个碳原子,和最优选6个碳原子的直链垸基。烷基Ri和W可以相同 或不同。相比未酯化的对应物,该酯对于从石油产品中意外被去除更具抵 抗性。X、XM戈表氢,而X、X"相同或不同,代表氢或含有l-12个碳原子,优选l-5个碳原子的直链或支链烷基。优选x、xg中的一个或两个是烷基,而其它的是氢,而X1Q-X13中的一个或两个是垸基而其它是氢。更优选X7 和XS之一是甲基、丙基或丁基,X"和X^之一是甲基、丙基或丁基,而其 它X基团是氢。在一些条件下式I的化合物的内酯环可以容易地或即时地开环并形成 羧酸基团。因此,应当理解的是,式I的化合物与如下所示的式II的那些 处于平衡状态<image>image see original document page 11</image>在大多数情况下,非常优选形成内酯形式(1)。所述内酯的优势在于内酯增加了对于标示物被意外去除的抵抗力并使未显色物质的总体颜色最小 化。两种或多种式I的化合物的混合物可以由两种或多种苯酚与邻苯二甲 酸酐反应,而后用酸酐酯化或由已知的或可商购的原料开始通过本领域内 通常已知的反应酯化来制备。优选可使用甲基苯酚、丙基苯酚和丁基苯酚 的混合物与单种酸酐,随后用丁酸酐酯化,也产生不需要共溶剂的组合物。 也可使用酸酐的混合物,因为它们可以制备更浓的溶液。式I的化合物的形 成不限于此,其它形成方式对本领域内的普通技术人员是明显的。在一个实施方案中,在两种或多种不同的烷基化酚酞酯化合物的混合物中,基于混合物的总重量,其中一种烷基化酚酞酯化合物占至少约io重量%,而另一种酯化合物也占至少约10重量%。优选的是,基于混合物的 总重量,混合物中的一种垸基化酚酞酯化合物占至少约25重量%,而混合 物中的另一种酯化合物也占至少约25重量%。更优选的是,混合物中的每 种烷基化酚酞酯化合物的最小量不小于约25重量%。另外,优选三种或更多种不同的烷基化酚酞酯化合物的混合物。而且, 通过每给定重量的标示物提供更高的强度,较低的分子量还提高了灵敏度。依据本专利技术的一个实施方案的混合物可以用作有机产品,典型地为石 油产品和其它有机溶剂中的标示物,作为一种通过显色识别所述石油产品 或溶剂的手段。所述石油产品包括燃料、润滑油和润滑脂。标示物混合物 可以粉末或晶体的干燥形式或作为液体溶液浓縮物添加至石油产品中。液 体形式,如浓縮溶液通常是优选的。标示物化合物作为稳定的、自由流动 液体的可用性使其比干燥或固体产品对石油工业更具吸引力,主要因为液 体更易于操作。然而,干燥或固体形式的标示物可以直接应用。可以用本 专利技术的混合物标记的液体石油产品的实例为汽油、柴油、燃料油、煤油和 灯油。优选的石油产品是柴油,其主要由直链、支链或环状烷烃构成。用 于液体石油产品的适合的溶剂包括芳香溶剂,例如芳香烃,包括烷基苯如 二甲苯,和萘,以及芳香醇。本专利技术的标示物混合物比之前公开的标示物化合物(其必须溶解或稀 释在至少等重量的共溶剂中,以产生在石油产品中具有高溶解性的非水溶 液)有显著的改进,即,其可以不用任何共溶剂或使用比之前公开的标示 物化合物所需要的更少量的共溶剂来生产或配制。由于其改善的溶解性, 其还可以配制成比现有技术的化学品的情况更高的浓度。颇令人惊奇的是, 所述包含至少两种式I的化合物的混合物的标示物用于稳定标示物组合本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种包含至少两种不同的烷基化酚酞酯化合物的混合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:JJ弗雷德里科B德赛MJ史密斯MP欣顿
申请(专利权)人:联合色料制造公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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