羟腈化合物的制造方法以及α－羟基酯化合物的制造方法技术

在本发明专利技术的羟腈化合物的制造方法中，在存在有碱性催化剂的前提下，使醛化合物等羰基化合物与氰化氢发生反应，其特征在于：在反应体系中，相对于上述羟腈化合物，使上述羰基化合物的含有量在５０摩尔％以下。由此，提供一种从醛化合物和氰化氢，以较好收得率来制造羟腈化合物的制造方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及羟腈化合物的制造方法以及α “羟基酯化合物的制造方法。具体涉及到从醛等羰基化合物和氰化氢来制造羟腈化合物的方法，以及涉及到使用该羟腈化合物来 制造α-羟基酯化合物的制造方法。
技术介绍
羟腈化合物作为起始物料，被用于α-羟基酯化合物的制造等各种化合物的合 成。关于此类羟腈化合物的制造方法，例如有以下通常的合成方法，即，冷却搅拌含有催化 剂的原料即、羰基化合物，然后慢慢提供氰化氢，并逐渐除去反应热来进行反应(以下称 “分批法batch method”)。羰基化合物与氰化氢的反应速度较快，且反应热较大。因此， 为了抑制反应体系中急剧上升的温度，要用较长的时间来提供氰化氢。另外，除了上述的分批法，专利文献1至7中还公开了羟腈化合物的其他制造方 法。例如，在专利文献1、2揭示了一种使用氰化氢气体来连续制造羟腈的制造方法。 在专利文献3、6揭示的丙酮羟腈的制造方法中，向反应塔连续地提供氰化氢和丙酮，然后 进行排出。在专利文献4揭示的丙酮羟腈的制造方法中，向反应容器连续地导入丙酮和氰 化氢，并利用起始物料和生成物之间的比重差来制造丙酮羟腈。在专利文献5记载的方法 中，使流动状态的阴离子交换树脂存在于丙酮和氰化氢的混合溶液，或使流动状态的阴离 子交换树脂存在于含有该两者的生成物的混合液中来连续地进行反应。在专利文献6揭示 的羟腈的制造方法中，连续地向反应塔提供氰化氢以及脂肪类羰基化合物，并进行排出。在 专利文献7揭示的丙酮羟腈的制造方法中，在反应容器中，在盐基催化剂存在的条件下，使 丙酮和氰化氢进行反应。专利文献1 日本国专利申请公开，“特公昭34-522号” ；1959年2月9日公开。专利文献2 日本国专利申请公开，“特公昭35-5755号”；1960年5月25日公开。专利文献3 日本国专利申请公开，“特公昭36-5869号”；1961年5月26日公开。专利文献4 日本国专利申请公开，“特公昭36-11965号”;1961年7月29日公开。专利文献5 日本国专利申请公开，“特公昭36-12115号”;1961年7月31日公开。专利文献6 日本国专利申请公开，“特公昭38-6761号”；1963年5月22日公开。专利文献7 日本国专利申请公开，“特开平10-25273号”;1998年1月27日公开。
技术实现思路
然而，若使用现有的分批法的制造方法，当把羰基化合物，特别是把醛化合物作为 起始物料时，羟腈化合物的收得率会下降。在专利文献1、2、6中记载了以羰基化合物为起 始物料来制造羟腈化合物的制造方法，然而所揭示的该些方法并未对上述收得率的下降问 题进行任何考虑。因此，以醛化合物为起始物料的、且能够实现高收得率的羟腈化合物的制 造方法的开发正受到期待。本专利技术是鉴于上述的问题而开发的，目的在于提供一种通过使醛与氰化氢发生反 应，从而能够实现高收得率的羟腈化合物的制造方法。另外，本专利技术的其他目的在于，使用 按照本专利技术的制造方法所得的羟腈化合物来制造α“羟基酯化合物。为解决上述的问题，本专利技术的专利技术人进行了敏锐的分析，结果新发现，特别是在工 业制造羟腈时，若羟腈化合物被长时间置于高浓度醛的化合物中，那么羟腈化合物与醛化 合物反应时会出现副生成物，从而会导致羟腈化合物的收得率的下降。因此，专利技术人发现， 通过控制反应液中的醛等羰基化合物的浓度，能够防止羟腈化合物的收得率的下降，由此， 本专利技术得以完成。在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，在存在有催化剂的前提下，使羰基化合物 与氰化氢发生反应。本专利技术的羟腈化合物的制造方法的特征在于在反应体系中，相对于上 述羟腈化合物，使上述羰基化合物的含有量在50摩尔％以下。根据上述结构，在反应体系中，能够降低未反应的羰基化合物的含有量，并能够抑 制羰基化合物与所生成的羟腈化合物发生反应。其结果，即使用较长时间来提供原料，也能 够提高羟腈化合物的收得率。另外，在本专利技术中，反应体系是指到对醛化合物等羰基化合 物和氰化氢进行混合并对羟腈化合物进行单离的这一处理为止的体系；或，到通过中和或 去除碱性催化剂来停止反应的这一处理为止的体系；或，到进行下一工序中的反应为止的 体系。在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，作为优选，上述羰基化合物是以下的通式 (1)所示的醛化合物，O IlR1-O-H …(1)在式中，R1表示芳基或碳数为1 10的烃基，R1中可含取代基，结构中可含碳以 外的原子。通过上述结构，在反应体系中，能够降低未反应的醛化合物的含有量，并能够抑制 醛化合物与所生成的羟腈化合物发生反应。其结果，即使用较长时间来提供原料，也能够提 高羟腈化合物的收得率。在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，作为优选，在存在有碱性催化剂的条件下， 通过向氰化氢提供羰基化合物，使氰化氢与羰基化合物发生反应。根据上述结构，能够较容 易地控制反应体系中的羰基化合物的浓度。另外，作为优选，在存在有碱性催化剂的条件下，通过向反应容器交互地分批提供 氰化氢以及羰基化合物，使氰化氢与羰基化合物发生反应；或通过向反应容器同时提供氰 化氢以及羰基化合物，使氰化氢与羰基化合物发生反应。根据上述结构，能够较容易地把反 应体系中的醛化合物等羰基化合物的浓度控制在规定范围内，还能够减少反应体系中残存 的氰化氢，因此能够安全地进行制造。优选向反应容器同时提供上述氰化氢以及上述羰基化合物，并且，相对于羰基化 合物，把氰化氢维持在1. 00摩尔 1. 05摩尔来进行提供。在提供氰化氢时，也可以在0. 80 摩尔 1.30摩尔的范围内作改动。在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，作为优选，在上述羟腈化合物离开反应体 系之前，相对于1摩尔的上述羰基化合物，在0. 9摩尔 3. 0摩尔的范围内使用上述氰化 Μ,ο在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，作为优选，上述催化剂至少是有机碱性化 合物以及无机碱性化合物的其中之一。在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，作为优选，上述催化剂是从胺化合物、芳香 族胺化合物、碱金属化合物、金属醇盐化合物、以及碱土类金属化合物所组成的群之中所选 的化合物。在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，作为优选，相对于1摩尔的上述氰化氢，上 述催化剂的使用量在0.001摩尔 0. 1摩尔的范围内。在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，作为优选，在上述氰化氢与上述醛化合物 等羰基化合物进行反应时，使用溶剂(注是「溶媒」不是「触媒」)。但也可以不使用。本专利技术的α -羟基酯化合物的制造方法的特征在于含有对按照本专利技术的制造方 法所制造的羟腈化合物进行加水分解并进行酯化的工序。根据上述结构，把醛化合物等羰基化合物作为起始物料来制造α _羟基酯化合物 时，能够以较好的收得率得到作为中间物质的羟腈。因此，能够得到具有高收得率的α-羟 基酯化合物。本专利技术的其他目的、特征和优越点在以下的记述中会变得十分明了。 具体实施例方式以下详细说明本专利技术的实施方式。(羟腈化合物的制造方法)在本专利技术的羟腈化合物的制造方法中，在催化剂存在的条件下，使氰化氢与以下 通式(1)所示的醛化合物等羰基化合物进行反应；在反应体系中，使上述醛化合物等羰基 化合物相对于上述羟腈化合物的含有量在50摩尔％以下。 <formula>formula see original 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种羟腈化合物的制造方法，　　在该羟腈化合物的制造方法中，在存在有催化剂的前提下，使羰基化合物与氰化氢发生反应，　　该羟腈化合物的制造方法的特征在于：　　在反应体系中，相对于上述羟腈化合物，使上述羰基化合物的含有量在５０摩尔％以下。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：藤原直树，中川和也，木下雄一朗，绿川晃二，
申请(专利权)人：日宝化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]