三唑基吡啶酮除草剂制造技术

由下式（Ｉ）表示的三唑基吡啶酮及其作为除草剂的用途。在式（Ｉ）中，Ｒ１为烷基等，Ｑ为式（Ｑ１）等。式（Ｉ）式（Ｑ１）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的三唑基吡啶酮、其作为除草剂的用途、其制备方法及其新的中间体。
技术介绍
已知一些种类的芳基酮化合物具有除草剂的作用(例如参见WO97/46530-A、WO 99/03845-A、WO 00/15615-A和日本专利申请特开(JP-A)No.2005-60299)。
技术实现思路
然而，上述公开文本中记载的化合物作为除草剂的效力和/或安全性并不令人足够满意。 为了制备在作为除草剂时具有更高效力和更高安全性的新化合物，专利技术人进行了积极的研究，从而发现了新的下式(I)的三唑基吡啶酮，其具有优良的除草活性以及对作物的安全性，并由下式(I)表示 式(I) 在上式(I)中，R1代表烷基、环烷基、环烷基-烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基-烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯氧基烷基、炔氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、环烷基-烷硫基烷基、环烷基-烷基亚磺酰基烷基、环烷基-烷基磺酰基烷基、卤代烷硫基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烯基硫基烷基、烯基亚磺酰基烷基、烯基磺酰基烷基、炔基硫基烷基、炔基亚磺酰基烷基、炔基磺酰基烷基、烷氧基烷氧基烷基、环烷基-烷氧基烷氧基烷基、卤代烷氧基烷氧基烷基、烯氧基烷氧基烷基、炔氧基烷氧基烷基、烷硫基烷氧基烷基、烷基亚磺酰基烷氧基烷基、烷基磺酰基烷氧基烷基、环烷基-烷硫基烷氧基烷基、环烷基-烷基亚磺酰基烷氧基烷基、环烷基-烷基磺酰基烷氧基烷基、卤代烷硫基烷氧基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷氧基烷基、卤代烷基磺酰基烷氧基烷基、烯基硫基烷氧基烷基、烯基亚磺酰基烷氧基烷基、烯基磺酰基烷氧基烷基、炔基硫基烷氧基烷基、炔基亚磺酰基烷氧基烷基、炔基磺酰基烷氧基烷基、环醚-O-烷基、环醚-烷氧基烷基、烷基磺酰基氨基烷氧基烷基、环烷基-烷基磺酰基氨基烷氧基烷基、卤代烷基磺酰基氨基烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基或NR2R3，其中R2和R3分别代表氢或烷基， Q代表 R4代表羟基、卤素、烷硫基、取代的苯硫基、取代的苄基硫基、取代的-1-吡唑基、取代的-1-咪唑基、1，2，4-三唑基-1-基、1H-四唑-1-基或2H-四唑-2-基， R5、R6、R7、R8、R9和R10分别代表氢或烷基， R5和R10一起代表亚乙基或-CH＝CH-， R7和R8一起代表羰基， R11代表烷基， R12代表氢、烷基或环烷基， R13代表氢、烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷基磺酰基、取代的苯基磺酰基、酰基或酰基烷基， R14代表烷基或环烷基，并且 R15代表氢、烷氧基羰基或烷硫基。 本专利技术的上式(I)化合物可例如通过下列制备方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)中的任意一种合成。 制备方法(a) 制备其中Q代表Q1且R4代表羟基、或Q代表Q2且R13代表氢的化合物时一种在碱和氰化物的存在下，使下式所示的化合物重排的方法， 式(II) 式(III) 式(IV)。 在以上各式中，R1、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12的定义如前文所述。 制备方法(b) 制备其中Q代表Q3且R15代表氢的化合物时一种使下式所示的化合物与羟胺盐酸盐反应的方法， 式(V) 式(VI) 式(VII) 式(VIII)。 在以上各式中，R1和R14的定义如前文所述。 制备方法(c) 制备其中Q代表Q3且R15代表烷氧基羰基的化合物时一种使下式(IX)所示的化合物与下式(X)所示的亚胺酰氯(imidoyl chloride)反应的方法， 式(IX) 在上式中，R1和R14的定义如前文所述； 式(X) 在上式中，R16代表烷氧基羰基。 制备方法(d) 制备其中Q代表Q3且R15代表烷氧基羰基的化合物时一种在碱的存在下，使下式所示的化合物与1H-1，2，4-三唑反应的方法， 式(XI) 在上式中，R1、R14和R16的定义如前文所述。 制备方法(e) 制备其中Q代表Q3且R15代表烷硫基的化合物时一种使下式所示的化合物与羟胺盐酸盐反应的方法， 式(XII) 在上式中，R1和R14的定义如前文所述，并且R17代表烷硫基。 制备方法(f) 制备其中Q代表Q4的化合物时一种在碱的存在下，使下式(XIII)所示的化合物与下式(XIV)所示的化合物反应的方法， 式(XIII) 在上式中，R1的定义如前文所述，并且X代表卤素； 式(XIV) 在上式中，R14的定义如前文所述。 制备方法(g) 制备其中Q代表Q4的化合物时一种在碱的存在下，使下式所示的化合物发生开环反应的方法， 式(XV) 在上式中，R1和R14的定义如前文所述。 制备方法(h) 制备其中Q代表Q1且R4代表卤素的化合物时一种使下式所示的化合物与卤化剂反应的方法， 式(XVI) 在上式中，R1、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义如前文所述。 制备方法(i) 制备其中Q代表Q1且R4代表烷硫基、取代的苯硫基、取代的苄基硫基、取代的吡唑-1-基、取代的咪唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、1H-四唑-1-基或2H-四唑-2-基的化合物时一种使下式(XVII)所示的化合物与下式(XVIII)所示的化合物反应的方法， 式(XVII) 在上式中，R1、R5、R6、R7、R8、R9、R10和X的定义如前文所述； R18-H 式(XVIII) 在上式中，R18代表烷硫基、取代的苯硫基、取代的苄基硫基、取代的吡唑-1-基、取代的咪唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、1H-四唑-1-基或2H-四唑-2-基。 制备方法(j) 制备其中Q代表Q2且R13代表烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷基磺酰基、取代的苯基磺酰基、酰基或酰基烷基的化合物时一种使下式(XIX)所示的化合物与下式(XX)所示的化合物反应的方法， 式(XIX) 在上式中，R1、R11和R12的定义如前文所述。 R19-X 式(XX) 在上式中，X的定义如前文所述，且R19代表烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷基磺酰基、取代的苯基磺酰基、酰基或酰基烷基。 本专利技术提供的式(I)的三唑基吡啶酮表现出与上述现有技术文献所述的任何化合物相比更强的除草活性，并且作为对作物基本不产生植物毒性的选择性除草剂具有极其优越的效果，尤其是对于阔叶野草例如牵牛花(morning glories)、紫菀(knotweed)、龙葵(nightshade)、白花藜(fathen)、苘麻(velvetleaf)、苋草(amaranthus)等普遍有效，并对于喜温的禾本科野草例如凹头苋(livid amaranthus)、狗尾草(gr本文档来自技高网...

【技术保护点】
由式（Ⅰ）表示的三唑基吡啶酮衍生物　　＊＊＊　式（Ⅰ）　　其中Ｒ↑［１］代表烷基、环烷基、环烷基－烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基－烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯氧基烷基、炔氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、环烷基－烷硫基烷基、环烷基－烷基亚磺酰基烷基、环烷基－烷基磺酰基烷基、卤代烷硫基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烯基硫基烷基、烯基亚磺酰基烷基、烯基磺酰基烷基、炔基硫基烷基、炔基亚磺酰基烷基、炔基磺酰基烷基、烷氧基烷氧基烷基、环烷基－烷氧基烷氧基烷基、卤代烷氧基烷氧基烷基、烯氧基烷氧基烷基、炔氧基烷氧基烷基、烷硫基烷氧基烷基、烷基亚磺酰基烷氧基烷基、烷基磺酰基烷氧基烷基、环烷基－烷硫基烷氧基烷基、环烷基－烷基亚磺酰基烷氧基烷基、环烷基－烷基磺酰基烷氧基烷基、卤代烷硫基烷氧基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷氧基烷基、卤代烷基磺酰基烷氧基烷基、烯基硫基烷氧基烷基、烯基亚磺酰基烷氧基烷基、烯基磺酰基烷氧基烷基、炔基硫基烷氧基烷基、炔基亚磺酰基烷氧基烷基、炔基磺酰基烷氧基烷基、环醚－Ｏ－烷基、环醚－烷氧基烷基、烷基磺酰基氨基烷氧基烷基、环烷基－烷基磺酰基氨基烷氧基烷基、卤代烷基磺酰基氨基烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基，或ＮＲ↑［２］Ｒ↑［３］，　　Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］分别代表氢或烷基，　　Ｑ代表　　＊＊＊　　其中Ｒ↑［４］代表羟基、卤素、烷硫基、取代的苯硫基、取代的苄基硫基、取代的－１－吡唑基、取代的－１－咪唑基、１，２，４－三唑－１－基、１Ｈ－四唑－１－基或２Ｈ－四唑－２－基，　　Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］、Ｒ↑［８］、Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］分别代表氢或烷基，　　Ｒ↑［５］和Ｒ↑［１０］一起代表亚乙基或－ＣＨ＝ＣＨ－，　　Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］一起代表羰基，　　Ｒ↑［１１］代表烷基，　　Ｒ↑［１２］代表氢、烷基或环烷基，　　Ｒ↑［１３］代表氢、烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷基磺酰基、取代的苯基磺酰基、酰基或酰基烷基，　　Ｒ↑［１４］代表烷基或环烷基，并且　　Ｒ↑［１５］代表氢、烷氧基羰基或烷硫基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：A范阿尔姆西克，奈良部晋一，佐藤善孝，土门敬，荒木恒一，白仓伸一，鹈川诚治，市原照之，上野知惠子，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]