唑基甲基环氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的试剂制造技术

技术编号:5407516 阅读:198 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(Ⅰ)的唑基甲基环氧乙烷及其植物相容性酸加成盐或金属盐,其中A或B为苯并二噁烷基,其任选被1-5个如下取代基取代:卤素、CN、NO↓[2]、氨基、C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[1]-C↓[4]烷氧基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷氧基、C↓[1]-C↓[4]烷基氨基、C↓[1]-C↓[4]二烷基氨基、巯基或C↓[1]-C↓[4]烷硫基,和各个其它取代基A或B为苯基或5或6元杂芳基,其中这些取代基任选被1-3个如下取代基取代:卤素、CN、NO↓[2]、氨基、C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[1]-C↓[4]烷氧基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷氧基、C↓[1]-C↓[4]烷基氨基、C↓[1]-C↓[4]二烷基氨基、巯基或C↓[1]-C↓[4]烷硫基。本发明专利技术还涉及所述化合物的植物相容性酸加成盐或金属盐、式Ⅰ化合物在防治植物病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的试剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】唑基甲基环氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的试剂本专利技术涉及通式I的唑基曱基环氧乙烷及其植物相容性酸加成盐或金属盐<formula>formula see original document page 4</formula>其中A或B为苯并二^恶烷基,其任选被1-5个如下取代基取代卤素、CN、N02、絲、C广Ct烷基、C广C4烷氧基、C广C4卤代烷基、d画Q卤代烷氧基、C广Q烷基絲、C广C4二烷基絲、巯基或C广Q烷硫基,和各个其它取代基A或B为苯基或5或6元杂芳基,其中这些取代基任选被1-3个如下取代基取代卤素、CN、 N02、 M、 C广Cj烷基、d-Ct烷氧基、d-C4卤代烷基、C广C4卤代烷氧基、C广d烷基氨基、C广C4二烷基M、巯基或C广Ct烷硫基。此外,本专利技术还涉及式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物。唑基甲基环氧乙烷、它们的制备和在作物保护中的用途例如由EP-A0094 564和EP-A 0 196 038已知。在环氧乙烷环上带有杂芳基取代基的唑基曱基环氧乙烷由EP-A 0 d125已知。已经描述的唑基甲基环氧乙烷对许多病原体具有良好至非常良好的杀真菌活性;然而,本专利技术的目的是提供具有改进的杀真菌活性的新的峻基甲基环氧乙烷。该目的由开头所述的式I化合物实现。能够与无机或有机酸或与金属离子形成盐或加合物。无机酸的实例为氢自酸,如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氩碘酸,碳酸,硫酸,磷酸和硝酸。合适的有机酸例如为甲酸和链烷酸如乙酸,三氟乙酸,三氯乙酸和丙酸,以及乙醇酸,硫氰酸,乳酸,琥珀酸,柠檬酸,苯甲酸,肉桂酸,草酸,烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的磺酸),芳基磺酸或芳基二磺酸(带有1或2个磺酸基团的芳族基团如苯基和萘基),烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的膦酸),芳基膦酸或芳基二膦酸(带有1或2个磷g团的芳族基团如苯基和萘基),其中烷基或芳基可进一步带有其它取代基,如对甲苯磺酸,7JC杨酸,对^J^JC杨酸,2-苯氧基苯曱酸,2-乙酰氧基苯甲酸等。合适的金属离子尤其为第二主族元素,尤其是钓和镁,第三和第四主族,尤其是铝、锡和铅,以及第l-8过渡族元素,尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌的离子和其它离子。特别优选第四周期过渡族的元素的金属离子。金属离子可以它们可采用的各种价态存在。式I化合物的制备是已知的且详细描述于EP-A 0 094 564、 EP-A 0 196038和EP-A 0 421 125中。在上式所给符号的定义中,使用通常代表如下取代基的集合性术语卣素氟、氯、溴和碘;烷基和复合基团如烷基氨基中的烷基结构部分优选具有1-4个碳原子的饱和直链或支化烃基如曱基、乙基、丙基、l-曱基乙基、丁基、1-曱基丙基、2-甲基丙基和l,l-二甲基乙基。卣代烷基如上所定义的烷基,其中这些基团中的一些或所有氢原子被上述卣原子替换。在一个实施方案中,烷基被特定卤原子,优选氟、氯或溴取代至少1次或完全取代。在另一实施方案中,烷基4皮不同的卤原子部分或完全卣代;在混合卣素取代的情况下,优选氯和氟的组合。特别优选(d-C4)卣代烷基,更优选(C广C2)囟代烷基,例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯曱基、氟曱基、二氟曱基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、 一氯二氟甲基、l-氯乙基、l-溴乙基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯_2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2腸氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基。烷氧基经由氧连接的如上所定义的烷基,其优选具有l-4个碳原子。优选烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或l,l-二甲基乙氧基。囟代烷氧基如上所定义的烷氧基,其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上在卣代烷基下所定义的卣原子,尤其是氟、氯或溴替换。优选卣代烷氧基的实例为OCH2F、 OCHF2、 OCF3、 OCH2Cl、 OCHCl2、 OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、 一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙lL基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2画二氟乙氧基、2,2-二氯-2画氟乙^^、 2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、 2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、 OCF2-C2F5、 l-(CH2F)-2-氟乙氧基、l-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、l-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。烷硫基经由硫原子连接的如上所定义的烷基。含有1、 2、 3或4个氮原子或1、 2或3个氮原子和/或1个硫或氧原子的5元杂芳基,其中杂芳基可经由碳或若存在的话氮连接除了碳原子外可含有l-4个氮原子或1-3个氮原子和/或1个石克或氧原子作为环成员的5元杂芳基,例如呋喃基、瘗吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(l,2,3-;1,2,4-三哇基)、四唑基、喁唑基、异鳴唑基、1,3,4-噁二唑基、噻唑基、异噢唑基和噻二峻基,尤其是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异,,唑基、4-异噁唑基、5-异巧悉唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5』比喳基、2-噍喳基、4-噁哇基、5-5悉峻基、2-瘗唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4- 悉二唑-3-基、1,2,4-喷、二唑-5-基、1,2,4-瘗二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5誦基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-,港二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑画2-基;含有l、 2、 3或4个,优选l、 2或3个氮原子的6元杂芳基,其中杂 芳基可经由碳或若存在的话氮连接除了碳原子外可含有1-4个或1-3个 氮原子作为环成员的6元杂芳基,例如吡M、嘧梵基、吡溱基、喊溱基、 1,2,3-三溱基、1,2,4-三溱基、1,3,5-三溱基,尤其是2-处t基、3-吡咬基、 4-p比梵基、3-喊唤基、4-喊,基、2-嘧咬基、4-嘧咬基、5-嘧梵基、2-吡嗪 基、1,3,5-三溱-2-基和1,2,4-三"秦-3-基。式I的新化合物包含手性中心且通常以外消旋体形式或以赤式和苏式 的非对映体混合物得到。本专利技术化合物的赤式和苏式的非对映体可被分离 并以纯净形式分离,例如基于它们的不同溶解度或通过柱色i普分离。使用 已知方法,如均匀的非对映体对可用于得到均匀的对映体。适合用作杀菌 剂的是均匀的非对映体或对映体和在合成中得到的其混合物。这相应适用 于杀真菌组合物。本专利技术化合物可以各种晶型存在,这些晶型的生物活性可能不同。它 们也由本专利技术提供。在本专利技术的式I化合物中或在根据本专利技术使用的式I化合物中,特别 优选如下取代基含义,在每种情况下单独或组合。此处本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式Ⅰ的唑基甲基环氧乙烷或其植物相容性酸加成盐或金属盐: *** (Ⅰ) 其中: A或B为苯并二噁烷基,其任选被1-5个如下取代基取代:卤素、CN、NO↓[2]、氨基、C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[1]-C↓[4 ]烷氧基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷氧基、C↓[1]-C↓[4]烷基氨基、C↓[1]-C↓[4]二烷基氨基、巯基或C↓[1]-C↓[4]烷硫基,和各个其它取代基 A或B为苯基或5或6元杂芳基,其中这些 取代基任选被1-3个如下取代基取代:卤素、CN、NO↓[2]、氨基、C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[1]-C↓[4]烷氧基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷氧基、C↓[1]-C↓[4]烷基氨基、C↓[1]-C↓[4]二烷基氨基、巯基或C↓[1]-C↓[4]烷硫基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:J迪茨T格尔特B米勒JK洛曼J兰纳S乌尔姆施奈德A格拉特利
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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