一种制备3β,16β-二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的方法技术

技术编号:5311280 阅读:395 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种3β,16β-二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的制备方法。其主要步骤是:以5,16-双烯-孕甾醇酮为原料,依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合肼还原反应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应、锌粉醋酸还原反应和去保护基团反应得到目标物。本发明专利技术所提供的方法具有所用起始原料价廉且易得、所用反应的反应条件温和及操作简便等优点。

【技术实现步骤摘要】
,16β-二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的方法
本专利技术涉及一种3 β,16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基_21_胺基-孕甾烷的制备 方法。
技术介绍
许多海洋生物和天然植物含有具明显生物活性的有效成分,如多羟基留醇,甾体 皂甙等。以它们作为药物作用的靶点,进行构效关系研究和结构修饰研究是目前发现抗肿 瘤新药的重要途径之一。本专利技术的专利技术人在对具抗肿瘤活性的澳洲茄胺solasodin进行结构修饰中,设计 了经化合物3 β,16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基_孕留烷为关键中间体的合成 路线,所制备的3 β,16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷是抗肿瘤活性甾体 结构修饰合成的重要中间体。
技术实现思路
本专利技术的目的在于,提供一种合成3 β,16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺 基-孕甾烷的方法。本专利技术所述的3 β,16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基_21_胺基-孕甾烷具有式1所示结构权利要求1. 一种制备式1所示化合物的方法,其特征在于,所述的方法的主要步骤是以式2所 示化合物为原料,依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合胼还原反 应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应、锌粉醋酸还原反 应和去保护基团反应得到目标物;2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,其中所述的选择性环氧化反应所采用的氧 化剂为过氧化氢,选择性环氧化反应的温度为0°C 25°C。3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,其中所述的水合胼还原反应采用乙醇为反 应溶剂,所说的水合胼还原反应温度为所用溶剂的回流温度。4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,其中所述的二氧化锰氧化反应的反应温度 为 25°C 40"C。5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,其中所述的硼氢化钠还原反应的反应温度 为 0°C 40°C。6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,其中所述的锌粉醋酸还原反应的反应温度 为 20°C 30°C。全文摘要本专利技术涉及一种3β,16β-二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的制备方法。其主要步骤是以5,16-双烯-孕甾醇酮为原料,依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合肼还原反应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应、锌粉醋酸还原反应和去保护基团反应得到目标物。本专利技术所提供的方法具有所用起始原料价廉且易得、所用反应的反应条件温和及操作简便等优点。文档编号C07J7/00GK102030793SQ201010560068公开日2011年4月27日 申请日期2010年11月24日 优先权日2010年11月24日专利技术者丁丹, 况丽琴, 刘雯, 卓超, 张继全, 杜晨捷, 沈平孃, 祁双红, 邹莲华, 郭凤英 申请人:华东理工大学, 国家中药制药工程技术研究中心本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备式1所示化合物的方法,其特征在于,所述的方法的主要步骤是:以式2所示化合物为原料,依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合肼还原反应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应、锌粉醋酸还原反应和去保护基团反应得到目标物;***。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:卓超沈平孃郭凤英杜晨捷况丽琴刘雯祁双红张继全丁丹邹莲华
申请(专利权)人:华东理工大学国家中药制药工程技术研究中心
类型:发明
国别省市:31[中国|上海]

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