2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的制备方法技术

技术编号:5109149 阅读:241 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术属于有机化学和药物化学技术领域,具体涉及制备2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的方法。本发明专利技术用1,2-脱氧-7-C-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖衍生物与醇、硫醇、氨基酸衍生物、单糖衍生物等糖基受体在三氟甲磺酸三甲基硅酯、三氟化硼乙醚、无水三氯化铝、无水三氯化铋和无水氯化锌中的一种存在下反应生成2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物。本发明专利技术具有反应条件温和、反应选择性较好和产率较高等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学和药物化学
,具体涉及制备2-C-乙酰甲基-2-脱 氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的方法。
技术介绍
寡糖代谢工程利用2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖作为2-乙酰氨 基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖结构类似物,研究细胞表面寡糖及糖缀合物的生物合成和 结构 / 功能关系(J.Am· Chem. Soc. 2001,123,1242-1243 J.Am· Chem. Soc. 2003,125, 16162-16163.)。Qash组则利用化学酶方法研究了 2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡 喃半乳糖与细胞表面抗原、单克隆抗体、蛋白质、聚糖等生物大分子的定位连接及表 征,该研究肯定了 2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖的潜在药用价值和生物 学研究意义(Bioconjugate Chem. 2007,18,806-814 ;Bioconjugate Chem. 2007,18, 1912-1918 ;Biotechnol. Prog. 2008,24,520-526 ;Bioconjugate Chem. 2009,20,608-618 ; Bioconjugate Chem. 2009,20,1228-1236 ;Bioconjugate Chem. 2009,20,1383-1389)。根据文献报道,2-C-烷基取代的D-吡喃半乳糖及其衍生物的制备方法有很多, 如(l)a. Journal of the American Chemical Societyl983,105,6882-6889 ; b. Journalof the American Chemical Society 1986,108,2094-2096。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的制备方法,其特征是:在惰性气体保护下,向同一反应器中加入1,2-环丙烷1,2-脱氧-7-C-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖衍生物,再加入受体醇或硫醇或氨基酸衍生物或单糖衍生物,然后加入溶剂二氯甲烷或/和乙醚溶解,控制反应温度为-20℃~室温,再加入三氟甲磺酸三甲基硅酯或/和三氟化硼乙醚或/和无水三氯化铝或/和无水三氯化铋或/和无水氯化锌,反应生成2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷类化合物。

【技术特征摘要】
1.一种2-C-乙酰甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的制备方法,其特征是在 惰性气体保护下,向同一反应器中加入1,2-环丙烷1,2-脱氧-7-C-乙酰基-α -D-吡喃半 乳糖衍生物,再加入受体醇或硫醇或氨基酸衍生物或单糖衍生物,然后加入溶剂二氯甲烷 或/和乙醚溶解,控制反应温度为-20°C 室温,再加入三氟甲磺酸三甲基硅酯或/和三氟 化硼乙醚或/和无水三氯化铝或/和无水三氯化铋或/和无水氯化锌,反应生成2-C-乙酰 甲基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷类化合物。2.权利要求1所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员:邵华武田强
申请(专利权)人:中国科学院成都生物研究所
类型:发明
国别省市:90

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