哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法及其中间体技术

技术编号:5023094 阅读:231 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供哌啶-3-基氨基甲酸酯的光学拆分方法,其中,在溶剂的存在下,使烷基哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法及其中间体。
技术介绍
作为光学活性的3-氨基哌啶的制造方法,已知例如采用3-氨基哌啶的光学拆分 的方法(参照专利文献1)。但是,对于该方法,在得到的3-氨基哌啶的光学纯度方面,在工 业上不能令人满意。国际公开第2007/75630号
技术实现思路
基于这样的状况,本专利技术人等对于得到光学纯度更高的3-氨基哌啶的方法进行 了深入研究,结果发现,如果用光学活性的酒石酸对具有3-氨基哌啶的3位氨基被烷氧基 羰基保护了的结构的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯进行光学拆分,能够得到光学纯度高的哌 啶-3-基氨基甲酸烷基酯和3-氨基哌啶或它们的盐,从而完成了本专利技术。S卩,本专利技术提供下述 所述的专利技术。哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法,其特征在于,在溶剂的存在下, 使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触。权利要求哌啶 3 基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法,其特征在于,在溶剂的存在下,使式(1)所示的哌啶 3 基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触,式中,R表示碳原子数2~4的烷基。FPA00001207361200011.tif2.根据权利要求1所述的光学拆分方法,其中,光学活性的酒石酸是L-酒石酸。3.式(3)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯或其盐的制造方法,其中,在溶 剂的存在下,使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸 接触,使式(2)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光学活性的酒石酸的非对 映异构体盐结晶,然后在0°C以上且小于60°C下使酸或碱与该非对映异构体盐作用,4.根据权利要求3所述的制造方法,其中,光学活性的酒石酸是L-酒石酸,得到的式 (3)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯或其盐为R型。5.光学活性的3-氨基哌啶或其盐的制造方法,其中,在溶剂的存在下,使式(1)所示 的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触,使式(2)所示的光 学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光学活性的酒石酸的非对映异构体盐结晶,然后在 60°C 150°C下使酸或碱与该非对映异构体盐作用,6.根据权利要求5所述的制造方法,其中,光学活性的酒石酸是L-酒石酸,得到的光学 活性的3-氨基哌啶或其盐为R型。7.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法,其中,式(1)中的R为乙基,溶剂为 甲醇或甲醇与碳原子数2 4的醇的混合溶剂。8.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法,其中,式(1)中的R为乙基,溶剂为 甲醇或甲醇与1- 丁醇的混合溶剂。9.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法,其中,式(1)中的R为碳原子数3或 4的烷基,溶剂为选自碳原子数1 4的醇中的至少1种醇溶剂。10.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法,其中,式(1)中的R为碳原子数3 或4的烷基,溶剂为甲醇与碳原子数2 4的醇的混合溶剂或者碳原子数2 4的醇。11.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法,其中,式(1)中的R为丙基,溶剂为 乙醇。12.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法,其中,式(1)中的R为异丙基,溶剂 为乙醇、2-丙醇、1-丁醇或甲醇与1-丁醇的混合溶剂。13.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法,其中,式(1)中的R为异丁基,溶剂 为甲醇与1-丁醇的混合溶剂或者乙醇。14.式(2)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光学活性的酒石酸的非对 映异构体盐15.式(2a)所示的(R)-哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和L-酒石酸的非对映异构体盐16.式(3)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯17.式(3a)所示的(R)-哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯18.式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯式中,R表示丙基或异丙基。全文摘要本专利技术提供哌啶-3-基氨基甲酸酯的光学拆分方法,其中,在溶剂的存在下,使烷基哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触。文档编号C07D211/56GK101952252SQ200980106210公开日2011年1月19日 申请日期2009年2月17日 优先权日2008年2月27日专利技术者安冈顺一, 池本哲哉, 渡边要介 申请人:住友化学株式会社本文档来自技高网...

【技术保护点】
哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法,其特征在于,在溶剂的存在下,使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触,  *** (1)  式中,R表示碳原子数2~4的烷基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:渡边要介安冈顺一池本哲哉
申请(专利权)人:住友化学株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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