本发明专利技术提供具有噻吩结构的特定结构的芳族胺衍生物、以及在阴极和阳极之间夹持由至少含有发光层的一层或多层形成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中该有机薄膜层的至少一层中单独或作为混合物的成分含有上述芳族胺衍生物，所述芳族胺衍生物分子难以结晶，且可降低驱动电压，同时，制备有机电致发光元件时的成品率提高，并且所述芳族胺衍生物可实现寿命长的有机电致发光元件。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光(EL) 元件，特别涉及可降低驱动电压、同时抑制分子结晶、改善有机EL 元件的寿命、提高制备有机EL元件时的成品率的芳族胺衍生物。
技术介绍
有机EL元件是施加电场、利用通过由阳极注入的空穴和由阴极 注入的电子的复合能量使荧光性物质发光的原理的自发光元件。自4 一 7卜^》'rr夕、、7夕公司的C.W.Tang等人报道了层合型元件的低电 压驱动有机EL元件(C.W.Tang， S.A.Vanslyke, Applied Physics Letters, 51春，913页，1987年等)以来，以有机材料作为构成材料的有机EL元 件的研究日益增多。Tang等人是以三(8-羟基喹啉)铝作为发光层、以 三苯基二胺衍生物作为空穴传输层。层合结构的优点是提高空穴对 发光层的注入效率；阻断由阴极注入的电子，提高通过复合生成的激 发子的生成效率；封闭在发光层内生成的激发子等。如这些例子所述， 已知有机EL元件的元件结构有空穴传输(注入)层、电子传输发光层 的2层型；或空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型 等。这种层合型结构元件中，为了提高注入的空穴与电子的复合效率， 需在元件结构或形成方法方面做努力。通常，如果在高温环境下驱动或保管有机EL元件，则出现发光 颜色的变化、发光效率降低、驱动电压升高、发光寿命缩短等的不良 影响。为防止上述问题，必须提高空穴传输材料的玻璃化转变温度 (Tg)。因此，空穴传输材料的分子内必须具有很多芳族基团(例如，专 利文献l的芳族二胺衍生物、专利文献2的芳族缩环二胺衍生物)，通常优选使用具有8-12个苯环的结构。但是，如果分子内具有很多的芳族基团，则使用这些空穴传输材 料形成薄膜、制备有机EL元件时容易发生结晶化，发生蒸镀中使用 的坩埚的出口堵塞、或者由于结晶化而产生的薄膜缺陷、导致有机EL 元件的成品率降低等的问题。此外，分子内具有很多芳族基团的化合 物通常即使玻璃化转变温度(Tg)高，但升华温度高，发生蒸镀时的分 解或形成不均匀蒸镀等的现象，因此有寿命短的问题。另一方面，还有公开了非对称的芳族胺^f汙生物的公知文献。例如、 专利文献3中记载了具有非对称结构的芳族胺衍生物，但没有具体的 实施例，对于非对称化合物的特征均未记栽。专利文献4中以实施例 的形式记载了具有菲的非对称的芳族胺衍生物，但是是与对称的化合 物一同列举，对于非对称化合物的特征均未记载。非对称化合物需要 特殊的合成方法，但这些专利中并未明确记载非对称化合物的制备方 法。并且，专利文献5中记载了具有非对称结构的芳族胺衍生物的制 备方法，但并未记载非对称化合物的特征。专利文献6记载了玻璃化 转变温度高、热稳定的非对称化合物，但只例举了具有咔唑的化合物。关于具有噻吩的胺化合物的报道有专利文献7 ~ 8，但是它们是在 二胺化合物的中心骨架上具有噻吩的化合物。专利文献7是噻吩与胺 直接键合。关于二胺化合物的末端具有噻吩的化合物的报道有专利文 献9~10,但它们是噻吩直接与胺键合。这些化合物不稳定，纯化困 难，因此纯度无法提高。另外，噻吩如果与胺直接键合，则胺的电子 状态有很大变化，因此作为有机EL元件用的材料使用时，无法获得 足够的性能。而专利文献11中记载了噻吩经由芳基与胺键合的化合 物。但是，这些化合物是2位或5位含有未取代的p塞吩的结构。噻吩 的2位或5位反应性高，电学上也不稳定，因此如果分子内存在上述 结构，则作为元件使用时必须高电压，所以不优选。多聚体胺有专利 文献12，但只是具体例子，对于噻吩经由芳基与氮键合的胺化合物完 全未有记载。高分子是在专利文献13~22中有记载，但无法蒸镀。另外，聚合所必须的极性基团使元件的寿命等缩短，因此不优选。如上所述，通常已知具有P塞吩结构的化合物的迁移率高，但是如果只是与胺结构组合，即使用作有机EL元件的材料，也无法获得足 够的性能。因此，人们强烈需求开发具有更优异的性能的有机EL元 件用材料。专利文献l:美国专利第4,720,432号说明书 专利文献2:美国专利第5,061,569号说明书 专利文献3:日本特开平8-48656号公报 专利文献4:日本特开平11-135261号公才艮 专利文献5:日本特开2003-171366号公报 专利文献6:美国专利第6,242,115号说明书 专利文献7: WO2004-058740 专利文献8:日本特开平4-304466号公报 专利文献9: WO2001-053286 专利文献10:日本特开平7-287408号公报 专利文献ll:日本特开2003-267972号公报 专利文献12:日本特开2004-155705号公报 专利文献13:日本特开2005-042004号公报 专利文献14:日本特开2005-259441号公报 专利文献15:日本特开2005-259442号公报 专利文献16:日本特开2005-235645号公4艮 专利文献17:日本特开2005-235646号公报 专利文献18:日本特开2005-082655号公报 专利文献19:日本特开2004-288531号7>才艮 专利文献20:日本特开2004-199935号公报 专利文献21:日本特开2004-111134号公报 专利文献22:日本特开2002-313574号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术为解决上述课题而设，其目的在于提供分子难以结晶、可使驱动电压降低，同时制备有机EL元件时的成品率提高、寿命长的 有机EL元件；以及实现该元件的芳族胺衍生物。 解决课题的方法
本专利技术人等为实现上述目的进行了深入研究，结果发现使用下 述通式(l)所示的、含噻吩、具有特定取代基的新型芳族胺衍生物作为 有机EL元件用材料、特别是用作空穴传输材料，可以实现上述目的， 从而完成了本专利技术。还发现具有特定取代基的胺单元优选为由具有通式(2)、 (13)所 示的噻吩结构的芳基取代的氨基。该胺单元具有极性基团，因此可以 与电极相互作用，使电荷的注入变得容易，且由于具有噻吩结构，因 此迁移率高，从而具有驱动电压降低的效果，同时具有空间位阻，使 分子间的相互作用小，因此结晶化得到抑制，可以使制备有机EL元 件的成品率提高，具有使所得有机EL元件的寿命延长的效果，特别 是通过与蓝色发光元件组合，可获得显著的低电压化和长寿命的效 果。并且，在分子量大的化合物中，具有非对称结构的化合物可以降 低蒸镀温度，因此可抑制蒸镀时的分解，可实现长寿命化。即，本专利技术提供下述通式(l)所示的芳族胺衍生物。 (通式(2) (7)中，R2~Rn各自独立地表示取代或无取代的环原子数 6~50的芳基、碳原子数1-50的直链或支链的烷基、卤素原子或氰 基，R,和R,2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数6~ 50的芳基、碳原子数1 50的直链或支链的烷基、卣素原子或氰基，a为0 2的整凄史，b、 c、 d、 f、 h、 j为0 4的整凄t, e、 g、 i为 0~3的整数，X为好b或氧，L,和L4 ~ U各自独立地表示取代或无取代的环原子数6 ~ 50的亚 芳基，L2 L3各自独立地表示单键、取代或无取代的环原子数6~50 的亚芳基本文档来自技高网...
【技术保护点】
下述通式（１）所示的芳族胺衍生物： ＊＊＊ （１） 通式（１）中，Ａｒ↓［１］～Ａｒ↓［３］中的至少一个由下述通式（２）表示，并且Ａｒ↓［１］～Ａｒ↓［３］中的至少一个由下述通式（３）～（７）的任一式表示： ＊＊＊ 通式（２）～（７ ）中，Ｒ↓［２］～Ｒ↓［１１］各自独立地表示取代或无取代的环原子数６～５０的芳基、碳原子数１～５０的直链或支链的烷基、卤素原子或氰基，Ｒ↓［１］和Ｒ↓［１２］各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数６～５０的芳基、碳原子数１～５０的直链或支链的烷基、卤素原子或氰基， ａ为０～２的整数，ｂ、ｃ、ｄ、ｆ、ｈ、ｊ为０～４的整数，ｅ、ｇ、ｉ为０～３的整数， Ｘ为硫或氧， Ｌ↓［１］和Ｌ↓［４］～Ｌ↓［６］各自独立地表示取代或无取代的环原子数６～５０的亚芳基，Ｌ↓［２］～Ｌ↓ ［３］各自独立地表示单键、取代或无取代的环原子数６～５０的亚芳基， 通式（１）中，Ａｒ↓［１］～Ａｒ↓［３］中，非通式（２）～（７）的基团各自独立地表示取代或无取代的环原子数６～５０的芳基，该芳基的取代基为环原子数６～５０的芳基、碳原子数 １～５０的支链或直链的烷基、卤素原子、氰基或下述通式（８）所示的基团： ＊＊＊ （８） 通式（８）中、Ｌ↓［７］表示取代或无取代的环原子数６～５０的亚芳基，Ａｒ↓［５］～Ａｒ↓［６］各自独立地表示取代或无取代的环原子数６～５０的芳基、或 者取代或无取代的环原子数６～５０的杂芳基。...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：薮之内伸浩，河村昌宏，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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