本发明专利技术涉及光学活性的(R)-芳氧基丙酰胺化合物以及含有该化合物的除草组合物,该化合物具有用于保护农作物(例如稻谷、小麦、大麦和大豆)的高选择性和安全性,且表现出对杂草的优异的除草活性。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种光学活性的(R)-芳氧基丙酸化合物以及含有该化合物的除草组 合物。
技术介绍
已经报导了对杂草控制具有除草活性的众多化合物。 例如,美国专利No. 4130413公开了一种式(II)所示的化合物 其中,A为0、 S或NH 为氢、卤素、CF3、 N02、 CN或烷基;R2为氢或烷基;Z 为-C0N-R9R1Q,其中,R9和R1Q各自独立地为用选自由氢、C卜4烷基、C卜6烷氧基、卤素和CF3组 成的组中的1至3个取代基取代的(V6烷基、C卜6羟烷基丄3—6环烷基、C卜4烷氧基或苯基;以 及m为0、1或2。 美国专利No. 4531969公开了一种式(III)所示的化合物 其中,1 5为6》 />~0—,1 6为氢或卤素,1 7为氢或烷基;Z为-C0N-R^。,其中,R9和R1Q各自独立地为用选自由氢、(V4烷基、C卜6烷氧基、卤素和CF3组成的组中的1至 3个取代基取代的(V6烷基、C卜6羟烷基、C3—6环烷基、C卜4烷氧基或苯基。 美国专利No. 5254527公开了一种式(IV)所示的化合物 (IV)<formula>formula see original document page 8</formula> 其中,&和Z具有如上定义相同的含义。 日本特开平2-11580公开了一种式(V)所示的化合物具体实施例方式在本专利技术的所述式(I)所示的化合物中,优选这些化合物中 A为l-氟-2-苯基乙烯基、l-氟-2-(4-氟苯基)乙烯基、1, 3, 3, 3_四氟_2_苯基 丙烯-l-基、l,3,3,3-四氟-2-(4-氟苯基)丙烯-1-基、1-氟_2-(4-甲基苯基)乙烯基、 1-氟-2- (4-氯苯基)乙烯基、1, 3, 3, 3-四氟-2- (4-氯苯基)丙烯-1-基、6_氯苯并噁唑 基或4-氰基-2-氟苯基; D为2-氟苯基、5-氯-2-苯并噁唑基、1_甲基_2_苯并咪唑基、2_苯并噻唑基、 6-氯-2-苯并噻唑基、6-氟-2-苯并噻唑基、6-甲基-2-苯并噻唑基、6-甲氧基-2-苯并噻<formula>formula see original document page 9</formula> 其中,L为低级烷基、卤素、甲氧基、甲氧基苯氧基、节氧基、甲硫基或甲基乙烯基; n为0或2。 上述化合物对期望的农作物植物的选择性和安全性令人满意,但是对于杂草控制 不完全令人满意。
技术实现思路
因此,本专利技术的主要目的为提供一种新型化合物以及制备所述化合物的方法,该 化合物具有用于保护农作物植物(例如稻谷、小麦、大麦和大豆)的高选择性和安全性,且 表现出对杂草的优异的除草活性。 本专利技术的另一个目的为提供一种含有所述化合物作为活性成分的除草组合物。 依据本专利技术的一个方面,提供了一种式(I)所示的光学活性的(R)-芳氧基丙酰胺化合物 <formula>formula see original document page 9</formula> 其中, A为可选择地由各自独立地选自由CF3、卤素和C卜4烷基组成的组中的一个或多个 取代基取代的氟苯基乙烯基(fluorophenylvinyl)、氰基氟苯基(cyanofluorophenyl)或 氯苯并噁唑基(chlorobenzoxazolyl); D为可选择地由各自独立地选自由卤素、C卜4烷基和C卜4烷氧基组成的组中的一种 或多种取代基取代的氟苯基(fluorophenyl)、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡P坐 基、吡啶基(pyridinyl)、吡嗪基或噻唑基,附加条件是当A为氯苯并噁唑基时,D不是氟苯 基;并且 Ri为氢或C卜4烷基。唑基、5-氯-2-苯并噁唑基、1, 3- 二甲基-5-吡唑基、2-噻唑基、4-甲基-2-吡啶基、2-吡 嗪基或5-氯-2-吡啶基,附加条件是当A为氯苯并噁唑基时,D不是氟苯基;并且 Ri为氢或甲基。 根据本专利技术的更优选的所述式(I)所示的化合物为 (1) (R)-2-丙酸_N-(5-氯_2_苯并噁唑 基)酰胺; (2) (R)-2-[4-(6-基)-N-甲基酰胺; (3) (R)-2-[4-(6-基)酰胺; (4) (R)-2-[4-(6-基)-N- 甲基酰胺; (5) (R)-2-[4-(6-胺; (6) (R)-2-[4-(6-: 基酰胺; (7) (R)-2-[4-(6-基)酰胺; (8) (R)-2-[4-(6-基)-N-甲基酰胺; (9) (R)-2-[4-(6-基)酰胺; (10) (R)-2-[4-(6-基)-N- 甲基酰胺; (11) (R)-2-[4-(6-唑基)酰胺; (12) (R)-2-[4-(6-唑基)-N-甲基酰胺; (13) (R)-2-[4-(6-噻唑基)酰胺; (14) (R)-2-[4-(6-噻唑基)-N-甲基酰胺; (15) (R)-2-[4-(4-酰胺; (16) (R)-2-[4-(4-基)-N-甲基酰胺; (17) (R)-2-[4-(4-基)酰胺; (18) (R)-2-[4-(4--2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸_N-(5-氯-2-苯并噁唑 -2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸-N- (1-甲基-2-苯并咪唑 -2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸-N- (1-甲基-2-苯并咪唑 -2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸_N-(2-苯并噻唑基)酰 -2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸^-(2-苯并噻唑基)-^甲 -2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸 -2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸 -2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸氯_2-氯_2-氯_2-氯_2-氯_2-苯并噁唑氧基 苯并噁唑氧基 苯并噁唑氧基 苯并噁唑氧基 苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸 )苯氧基]丙酸 )苯氧基]丙酸 )苯氧基]丙酸 )苯氧基]丙酸 氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸-N- (5-氯-2-苯并噁唑基) 氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸-N-(5-氯-2-苯并噁唑 氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸-N- (1-甲基-2-苯并咪唑 氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸-N- (1-甲基-2-苯并咪唑-N--N--N--N--N--N--N-—N-(6-(6-(6--(6--(6--(6--(6--(6-氯-2-苯并噻唑 氯-2-苯并噻唑 氟-2-苯并噻唑 -氟-2-苯并噻唑 -甲基-2-苯并噻 -甲基-2-苯并噻 -甲氧基-2-苯并 -甲氧基-2-苯并基)-N-甲基酰胺;(19) GO--2-丙酸-N-(2-苯并噻唑基)酰胺;GO) (R)--2-丙酸-N-(2-苯并噻唑基)-N-甲基酰胺(21) (R)--2-丙酸-N-(6-氯-2-苯并噻唑基)酰胺;(22) (R)--2-丙酸-N-(6-氯-2-苯并噻唑基)-N-甲基酰胺(23) (R)--2-丙酸-N-(6-氟-2-苯并噻唑基)酰胺;(24) (R)--2-丙酸-N-(6-氟-2-苯并噻唑基)-N-甲基酰胺(25) (R)--2-丙酸-N-(6-甲基-2-苯并噻唑基)酰胺;(26) (R)--2-丙酸-N-(6-甲基-2-苯并噻唑基)-N-甲基酰胺(27) (R本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种式(Ⅰ)所示的光学活性的(R)-芳氧基丙酰胺化合物:***(Ⅰ)其特征在于,A为可选择地由各自独立地选自由CF↓[3]、卤素和C↓[1-4]烷基组成的组中的一个或多个取代基取代的氟苯基乙烯基、氰基氟苯基或氯苯并噁唑基;D为可选择地由各自独立地选自由卤素、C↓[1-4]烷基和C↓[1-4]烷氧基组成的组中的一种或多种取代基取代的氟苯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基或噻唑基,附加条件是当A为氯苯并噁唑基时,D不是氟苯基;并且R↓[1]为氢或C↓[1-4]烷基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员:金周京,金东侯,金迥镐,金垧铉,尹哲秀,黄仁天,
申请(专利权)人:株式会社庆农,
类型:发明
国别省市:KR[韩国]
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