含有吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物基团的硅烷及其在OLED中的用途制造技术

技术编号:4642614 阅读:287 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及含有吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物基团的硅烷,含有所述硅烷的有机发光二极管,以及含有至少一种所述硅烷和至少一种三线态发射体的发光层。本发明专利技术还涉及生产本发明专利技术硅烷的方法及所述硅烷在有机发光二极管中优选作为基质材料和/或三线态发射体的阻断剂材料的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途的制作方法
本专利技术涉及包含吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物基团的硅烷,包含本专利技术硅烷的有机发光二极管,包含至少一种本专利技术硅烷和至少一种三线态发射体的发光层,包含至少一种本专利技术硅烷的阻断剂层,制备本专利技术硅烷的方法及本专利技术硅烷在有机发光二极管中优选作为基质材料和/或三线态发射体的阻断剂材料的用途。 有机发光二极管(OLED)利用了材料在受到电流激发时发光的特性。OLED作为用于生产平板显示单元的阴极射线管和液晶显示器的替代品尤其受到关注。包含OLED的器件由于非常紧凑的设计和固有的低功耗而尤其适合于移动应用如用于移动电话、便携式电脑等以及照明。 OLED作用方式的基本原理和合适的OLED构造(层)对本领域熟练技术人员已知并且例如描述于WO 2005/113704中,在此引用该文献。除了荧光材料(荧光发射体)外,所用发光材料(发射体)还可以为磷光材料(磷光发射体)。磷光发射体通常为有机金属配合物,其与显示出单线态发射的荧光发射体相比而显示出三线态发射(三线态发射体)(M.A.Baldow等,Appl.Phys.Lett.1999,75,4-6)。因为量子力学原因,当使用三线态发射体(磷光发射体)时,高达四倍量子效率、能量效率和功率系数是可能的。为了实现有机金属三线态发射体(磷光发射体)在实践中的使用优点,必需提供操作寿命长、对热应力稳定性高及使用电压和操作电压低的器件组件。 这类器件组件例如可以包含基质材料,其中实际发光体以分布形式存在。此外,所述器件组件可以包含阻断剂材料,并且空穴阻断剂、激子阻断剂和/或电子阻断剂可以在所述器件组件中存在。基质材料和所用阻断剂材料的选择尤其对OLED的发光度和量子产率有显著影响。 现有技术提出用于OLED的许多不同材料。在所提出的材料中,还有包含取代的,尤其是芳基取代的硅烷的那些。 例如,US 2005/0214572 A1涉及包含至少一种芳基硅烷优选作为发光层中基质材料的OLED。所述芳基硅烷具有至少两个被含氮杂原子取代的芳基。US 2005/0214 572 A1中没有公开具有吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物取代基的芳基硅烷的用途。 WO 2004/095 598 A2涉及其发光层包含具有至少3.2eV的大的能带宽度的基质材料的OLED。WO 2004/095598A2中提及的基质材料包括芳基硅烷。然而,WO 2004/095 598 A2中没有提及吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物取代的芳基硅烷的用途。 JP 2005/22 00 88 A2涉及其芳基带有含氮取代基的芳基硅烷。根据JP2005/22 00 88 A2的化合物的能带宽度大于3.0eV。根据JP 2005/22 00 88 A2,提及的芳基硅烷用作OLED中的空穴传输材料。JP 2005/22 00 88 A2中没有提及作为基质材料或在OLED中的用途。此外,JP 2005/22 00 88 A2没有公开其芳基带有吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物取代基的芳基硅烷。 JP 2002/30 88 37 A2涉及具有空穴传输特性的化合物。根据JP 2002/3088 37 A2,这些化合物可为其芳基被氮杂环取代的芳基硅烷。在JP 2002/3088 37 A2中未提及芳基被吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物取代基取代。此外,根据JP 2002/30 88 37 A2的化合物用作空穴传输材料。在JP2002/30 88 37 A2中未提及所述化合物作为发光层中基质材料和/或阻断剂材料的用途。 WO 03/017732 A1涉及包含其中存在发光材料的可聚合无定形基质的OLED。形成可聚合基质的基本结构包含其芳基可尤其被杂芳基取代的芳基硅烷单元。WO 03/017732 A1中没有提及芳基被吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物基团取代。此外,根据WO 03/017732 A1的基质为可聚合无定形基质。 US 6,194,089 B1公开了具有包含连续有机介质AxByCz的有机发光层的OLED。在该介质中,A为电子传输材料,B为空穴传输材料并且C为空穴注入材料。材料A、B和C可以在连续有机介质内的不同浓度梯度存在于所述介质中。在其它化合物中,组分B可为其芳基可被芳族叔氨基取代的芳基硅烷。在US 6,194,089 B1中没有提及其芳基被吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物取代基取代的芳基硅烷。 EP 0 774 883 A2公开了具有包含在混合物中的2种或更多种空穴传输材料的空穴传输层的OLED。所用空穴传输材料可为芳基硅烷并且芳基可被叔胺单元取代。关于其芳基被吩噻嗪S-氧化物或吩噻嗪S,S-二氧化物单元取代的芳基硅烷的用途,EP 0 774 883 A2没有给出任何信息。此外,根据EP 0 774 883 A2的芳基硅烷用作空穴传输层中的空穴传输材料,而不用作发光层中的基质材料和/或不用作阻断剂材料。 因此,本申请相对于现有技术的目的是提供在OLED中,尤其在OLED的发光层中使用的新颖基质材料和新颖阻断剂材料,其优选用作基质材料和/或三线态发射体的阻断剂材料。所述材料应易于获得并且在与发射体结合时在OLED中带来良好的发光度和量子产率。 该目的通过提供通式I的化合物实现 其中 X为SO2或SO,优选SO2; R1在每种情况下独立地为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的烷基; R2、R3在每种情况下独立地为任选取代的烷基,任选取代的芳基,任选取代的杂芳基或具有给体或受体作用的取代基,例如烷氧基、芳氧基、芳基羰氧基(-C=O(OR))、-C=O(SR)、杂芳基、羟基、氨基、卤素、-C=O(R)、-OC=O(R)、-SC=O(R)、酰氨基(-C=O(NR))、-NRC=O(R)、磺酰基、磺酰胺、乙烯基、CN、硝基、硫代烷氧基、硫代芳氧基或SiR3,其中R在每种情况下独立地为氢、烷基或芳基; m为1、2、3或4,优选2、3或4; n为1或2; 0、p各自独立地为0、1、2、3或4,优选0、1或2,更优选0; L为选自以下基团的桥接基团 -CH2-(B)j-和任选取代的杂亚芳基;R4、R5、R6在每种情况下独立地为任选取代的烷基,任选取代的芳基,任选取代的杂芳基或具有给体或受体作用的取代基;例如烷氧基、芳氧基、芳基羰氧基(-C=O(OR))、-C=O(SR)、杂芳基、羟基、氨基、卤素、-C=O(R)、-OC=O(R)、-SC=O(R)、酰氨基(-C=O(NR))、-NRC=O(R)、磺酰基、磺酰胺、乙烯基、CN、硝基、硫代烷氧基、硫代芳氧基或SiR3,其中R在每种情况下独立地为氢、烷基或芳基; q、r、s各自独立地为0、1、2、3或4,优选0、1或2,更优选0; B为亚烷基-CkH2k-CH2-,其中-CkH2k-单元的一个或多个非相邻基团CH2可以被氧或NR7代替; R7为芳基或烷基; k为1、2、3、4、5、6、7或8;及 j为0或1。 本专利技术的式I化合物尤其适合作为基质材料和/或阻断剂材料用于OLED中。它们优选作本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式Ⅰ的化合物: *** (Ⅰ) 其中 X为SO↓[2]或SO,优选SO↓[2]; R↑[1]在每种情况下独立地为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的烷基; R↑[2]、R↑[3]在每种情况下独立地为任选取代的烷基、任 选取代的芳基、任选取代的杂芳基或具有给体或受体作用的取代基; m为1、2、3或4,优选2、3或4; n为1或2; o、p各自独立地为0、1、2、3或4,优选0、1或2; L为选自以下基团的桥接基团: ***、***、-CH↓[2] -(B)↓[j]-和任选取代的杂亚芳基; R↑[4]、R↑[5]、R↑[6]在每种情况下独立地为任选取代的烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或具有给体或受体作用的取代基; q、r、s各自独立地为0、1、2、3或4,优选0、1或2;   B为亚烷基桥-C↓[k]H↓[2k]-CH↓[2]-,其中-C↓[k]H↓[2k]-单元的一个或多个非相邻基团CH↓[2]可以被氧或NR↑[7]代替; R↑[7]为氢或烷基; k为1、2、3、4、5、6、7或8;及 j为0或1。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:N兰格尔K卡勒C伦纳茨C席尔德克内希特S诺德O莫尔特E福克斯J鲁道夫G瓦根布拉斯特
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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