用环丙烯胺化合物抑制植物中乙烯反应的方法技术

本发明专利技术公开了施用环丙烯胺衍生物及其组合物以在植物和植物材料中抑制乙烯受体的方法。该方法包括向植物施用有效乙烯反应抑制量的至少一种环丙烯胺化合物或其组合物。还提供了环丙烯胺化合物，对映体，立体异构体或其盐。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术一般地涉及通过向植物施用环丙烯胺衍生物及其组合物以在植物和植物 材料中抑制乙烯反应的方法。本专利技术进一步涉及环丙烯胺化合物、其对映体、立体异构体及
技术介绍
众所周知乙烯可影响植物的多种生长现象。总体情况可参阅Fritz等人的美国专 利No. 3， 879， 188。这种活性被理解为是由植物中特定的乙烯受体实现的。除乙烯外，还有 多种化合物会与这种受体相互作用有些与乙烯作用相似，而另一些会阻止乙烯与受体结 合，从而抵消其作用。 很多会阻碍乙烯作用的化合物是通过与乙烯结合位置结合来起到这种作用的。不 幸的是，它们往往会在几个小时之内就从该结合位置扩散出去。参见E.Sisler和C. Wood的 文献，Plant Growth Reg. 7， 181-191 (1988)。这些阻碍化合物可用于抵消乙烯的作用。然 而，此类化合物的一个问题是，如果要其效果持续几小时以上，就必须持续暴光。 在生物学研究中，人们用光亲和标记物以一种永久方式——通常通过产生一种卡 宾或氮宾中间体的方式，标记出结合位置。此类中间体一般很活泼，并能迅速且无差别地与 许多组分反应。然而，已经结合的化合物将主要与结合位置反应。在一项初步研究中发现环 戊二烯是一种有效的乙烯结合阻断剂。参见E. Sisler等人的文献Plant Growth Reg. 9， 157-164(1990) 。 Sisler等人的美国专利5， 100， 462描述了用重氮环戊二烯及其衍生物阻 断植物中乙烯反应的方法。Sisler等人的美国专利5， 518， 988描述了用具有一个Q-Q烷 基基团的环丙烯阻断乙烯的作用。 虽然有这些努力，但该领域中仍然需要找到能够改进植物成熟和衰败规律的其他 方法，以及在农业产品和/或园艺产品中抑制乙烯产生的方法。 专利技术概述 本专利技术包括式I的环丙烯化合物或其对映体、立体异构体，或其盐 n(R)(I) 其中，n为l至4的整数； r为一(CH2)加一NR2 其中，m为l至3的整数， &和r2独立地为氢、c「Cs烷基、c厂Cs链烯基、c厂Cs炔基，c3-c8环烷基、(:3-(:8环烯基、CfCs环炔基、杂环基或芳基，其中所述环烷基、环烯基、环炔基、杂环基或芳基任选通过crc5烷基、c2-c5链烯基或c2-c5炔基基团连接到氮原子上。 在一些实施方案中，如上所述化合物的盐选自磷酸盐、乙酸盐、甲酸盐和碳酸盐。 在特别的实施方案中，该化合物具有如下结构，或其对映体、立体异构体或其盐 <formula>formula see original document page 7</formula> 本专利技术的某些实施方案进一步提供包括(a)至少一种式I的化合物和(b)辅剂如 农业上可接受的载体的组合物。 本专利技术进一步包括在植物和植物材料中抑制乙烯反应的方法。在植物中抑制乙烯 反应的方法包括向植物施用抑制乙烯反应有效量的式I化合物或包含至少一种式I化合物 和辅剂的组合物。 对植物施用化合物可通过使植物与气体形式或盐形式或其混合物的化合物接触； 使植物与包含化合物的固体接触；施用包含该化合物的喷雾，将植物浸在包含化合物的组 合物中；以及将化合物加入到装有植物的容器中的方式实行。另外，本专利技术的化合物可用于 开放或封闭系统。在特殊实施方案中，本专利技术的化合物可用于户外，如农作物或景观植物。 本专利技术的某些实施方案进一步提供延长切花或新鲜产品寿命的方法，包括向切花 或新鲜产品施用有效延长寿命量的此处所述的环丙烯胺化合物。 本专利技术的特性可延长产品如水果和蔬菜的储存期和货架期，延长切花的储存和瓶 插寿命，延长农作物的收获期和/或延长景观植物的寿命。 根据本专利技术进一步的特性，本此处所述的化合物可在维管植物中用于对抗乙烯的调节作用。 附图简述 图l.N，N-二丙基(l-环丙烯基甲基)胺作为乙酸盐对香蕉皮的保护。 图2.N， N-二丙基(l-环丙烯基甲基)胺以气体或碳酸盐形式对香蕉皮的保护。在用该化合物处理7天后和用乙烯处理6天后测量叶绿素的量。 图3.N，N-二甲基(l-环丙烯基甲基)胺和N，N-二丁基(l-环丙烯基甲基)胺乙 酸盐在保护香蕉皮中叶绿素减少的效果。对4个样品中的每一个的处理水平进行调整，使 其对于气体形式的化合物具有相同活性。在活性方面，每个情况下数量最少的样品将等同 于气体的最低保护水平。暴露24小时然后施用乙烯。 图4.气相。这些香蕉展示了暴露于二丙基化合物7天后气体化合物的结果。将 仅用乙烯处理的香蕉标记为E——这表明，由于未施用化合物显示了最快的成熟速度。通过 比较绿色强度水平，化合物浓度越高，显示出更强烈的乙烯阻碍特性。检验标记表明对照 组仍然完全没有处理。10和15iiL的二丙基化合物已经开始显示乙烯反应。 图5.水相。左面的4个香蕉显示了二甲基化合物的结果。右面的3个香蕉显示了 二丁基化合物的结果。用化合物擦拭上半部分然后拍摄暴露于乙烯气体后四天内的照片。 二丁基处理的香蕉上的棕色点代表更高的成熟度，因此在相同数目的天数内保护更少。数 字表示用移液管加到香蕉上的pl数。 图6.不同化合物的结果。图6A的图表表示香蕉皮中叶绿素的百分数。除了最后 两个香蕉外其余均用乙酸处理过。由于没有用化合物或者乙烯(乙烯促进成熟)处理，对 照组被认为处于100%叶绿素水平。第一个黑色条形是二甲基样品对照试验；接下来四个 条形表明随着浓度上升，具有越来越高的叶绿素水平。由于成熟的黄色香蕉具比相对新鲜 的绿色香蕉更低的叶绿素，更高的叶绿素水平代表更好的保护作用。接下来四个显示二丁 基化合物的对照组，其中随着浓度上升，香蕉具有逐渐增加的叶绿素水平。最后一组使用二 丙基化合物。相应于二丙基化合物的最后两个条形用碳酸产生。 在环丙烯化合物中存在浓度曲线。显示于图6B中的最后两个化合物代表更弱和 /或更低活性的化合物。图6C的图表以数字形式显示了图5显示的水相照片。Y轴数字表 示相对于未进行处理的对照组的每个香蕉的叶绿素数量。 图7. N， N- 二丙基(1-环丙烯基甲基)胺(100nl)作为气体或碳酸盐对开花植物 (Krigia dandelion)的保护作用。从左至右，处理包括对照(对照试验)、乙烯、气体形式、 N，N-二丙基(l-环丙烯基甲基)胺的盐形式。花朵在水或盐溶液中浸泡48小时。除了对照样品外，其余用乙烯处理24小时。 图8. N， N- 二丙基(1-环丙烯基甲基)胺(100nl)作为气体或碳酸盐对开花植物 (Petunia hybridia)的保护作用。从左至右，处理包括对照(对照试验)、乙烯、气体形式、 N，N-二丙基(l-环丙烯基甲基)胺的盐形式。除了对照样品外，其余用乙烯处理24小时。 专利技术详述 本文公开的化合物显示了有效的抗乙烯活性。在一些实施方案中，本文描述的化 合物可以阻碍乙烯受体，并可以气体或盐或两者混合的形式施用。施用方式还可以喷雾或 浸渍技术实行。在一些实施方案中，该化合物以盐形式施用的有效率与气体形式不相上下。 除非另外定义，本文中使用的所有技术和科学用语的含义与本专利技术所属领域技术 人员的通常理解相同。进一步地，本文引用的所有的公开文献、美国专利申请、美国专利和 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式Ⅰ的化合物，或其对映体、立体异构体或其盐　　＊＊＊　（Ⅰ）　　其中，ｎ为１至４的整数；　　Ｒ为　　－（ＣＨ↓［２］）↓［ｍ］－＊　　其中，ｍ为１至３的整数，　　Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］独立地为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］炔基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烯基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环炔基、杂环基或芳基，其中所述环烷基、环烯基、环炔基、杂环基或芳基任选通过Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］链烯基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］炔基基团连接到氮原子上。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：EC西斯勒，
申请(专利权)人：北卡罗莱纳州立大学，
类型：发明
国别省市：US[美国]