本发明专利技术描述通式（Ⅰ）的４－（３－氨基苯甲酰基）吡唑类及其作为除草剂的用途。在该式（Ⅰ）中，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］为残基如氢和有机残基如烷基、烯基和炔基。Ｙ为氢或保护基团如对甲苯磺酰基。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】4- (3-氨基苯甲酰基)-1-甲基吡唑类及其作为除草剂的用途本专利技术涉及除草剂
，特别是涉及用于在有用植物作物中 选择性防治阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的
由各种出版物已知某些苯甲酰基吡唑类具有除草性质。就此，W0 98/42678和JP 11292849各描述了在苯环的2-和4-位可以被大量不 同的残基取代的1-烷基-4-(3-氨基苯甲酰基)吡唑类。然而，已知于这些出版物的所述化合物的除草活性经常是不足够 的。因此，本专利技术的一个主题是提供比揭示于现有技术中的那些化合 物具有更好的除草性质的除草活性化合物。现今发现某些其苯环在2-位携带曱基基团、在3-位携带氨基基团 且在4-位携带甲基磺酰基基团的4-苯甲酰基吡唑类是特别适合用作 除草剂的。本专利技术的部分主题因此是式(I)的4-(3-氨基苯甲酰基)-l-甲基吡唑类或其盐99H3《其中R1为氢、(d-C6)-烷基或(d-C4)-烷氧基-(d-C6)-烷基，,N、、FT(1)，'S02CH3o—Y|\ /c3HR2为(C广CJ-烷基、(C广Ce)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C广C4)-烷氧基-(d-cj-烷基、二-(d-G)-烷氧基-(C广。-烷基、(c广c。-烷氧基 - (d-c4)-烷氧基-(c「c6)-烷基、(c3-c6)-环烷基或(c3-c6)-环烷基-(C广C》-烷基；Y为氢、(C广a-烷磺酰基、(C广CJ-烷氧基-(d-C6)-烷磺酰基， 或者为分别经m个选自下组的相同或不同残基取代的苯基磺酰基、瘗 吩基-2-磺酰基、苯甲酰基、(d-C4)-烷基苯甲酰基-(C广C6)-烷基或苄 基，所述残基为卣素、(d-C4)-烷基和(d-。)-烷氧基，m是0、 1、 2或3。如果Y为氢，取决于如溶剂和pH的外在条件，根据本专利技术的式(I) 化合物可以以不同的互变异构体结构存在取决于取代基的类型，所述通式(I)的化合物包含可以通过与碱的反应去除的酸性质子。适宜的碱例如是锂、钠、钾、镁和钩的氩化物， 氢氧化物以及碳酸盐，还有氨和有机胺如三乙基胺和吡咬。也可以通 过与有机酸如甲酸或乙酸，和无机酸如磷酸、盐酸或硫酸形成加合物 生成盐。这样的盐也形成本专利技术的主题的一部分。在式(I)和所有下述化学式中，具有多于两个碳原子的烷基残基可 以是直链或支化的。烷基残基例如是甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、叔-或2-丁基，戊基，己基如正-己基、异-己基和1， 3-二甲基丁 基。卣素是氟、氯、溴或碘。对甲苯磺酰基是4-甲基苯基磺酰基。如果基团是经残基多重取代的，则理解为该基团是经一个或多个 相同或不同的所述残基取代的。取决于取代基的类型和连接，通式(I)的化合物可以作为立体异构 体存在。如果例如存在一个或多个不对称碳原子，可以出现对映异构 体和非对映异构体。立体异构体可以按照常规分离方法例如通过色谱 分离法从制备而得的混合物中获得。立体异构体同样可以在旋光活性 起始物和/或助剂的应用下通过采用立体选择性反应选择性地制备。如 无特别定义本专利技术还涉及通式(I)包含的所有立体异构体及其混合物。优选通式(I)的化合物是，其中 R1 为氢或(d-C4)-烷基，R2 为(C广CJ-烷基、(d-Q-烷氧基-(d-C4)-烷基、二-(C广C2)-烷氧基-(C「C4)-烷基、(d-C4)-烷氧基-(d-C4)-烷氧基-(d-C4)-烷基、 (C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(d-C2)-烷基；Y为氢、(C广C》-烷磺酰基、(C广C2)-烷氧基-(C「。-烷磺酰基，磺酰基、嚷吩基-2-磺酰基、苯 甲酰基、(d-C4)-烷基苯甲酰基-(d-C6)-烷基或千基，m为0或1。特别优选通式(I)的化合物是，其中R1为氬或(d-a-烷基,R2 为(d-C,)-烷基、(C广CJ-烷氧基-(C「C4)-烷基、二-(C广C2)-烷氧基-(C「C4)-烷基、(C「C4)-烷氧基-(d-C4)-烷氧基-(C广C4)-烷基、 (C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(d-C2)-烷基；Y为氢。只要没有其它定义，在所有下述化学式中，取代基和符号具有如 式(I)所描述的相同含义。其中Y为氢的根据本专利技术的化合物可以如下制备，例如通过图示1所示且由B. S. Jensen, Acta Chem. Scand. ， 1959， 13， 1668已知的通过苯甲酸S化物(III)与吡唑啉酮(II)的碱催化反应的方法或者根据图示2所示且例如由EP-A 0 186 117已知的通过苯甲酸卣化物(III)与吡唑啉酮(II)的碱催化反应的方法和随即的重排反应制备。 图示l(II) (III) (I"<formula>formula see original document page 9</formula>其中Y不为氢的根据本专利技术的化合物将根据图示3有利地由按照图示1或2可获得的化合物通过碱催化的反应用适宜的式(V)的酰化剂Y-X 制备，其中X是离去基团如鹵素。这样的方法是本领域技术人员技术 人员原则上已知的并且例如在DOS 25 13 750中描述。图示3<formula>formula see original document page 9</formula>根据本专利技术的化合物也可以根据在图示4中所示且由 WO 98/42678已知的方法通过吡唑啉酮(II)与囟代-苯甲酸(Ilia)的反 应并随即与胺H-NRf的反应制备。这样的反应是本领域4支术人员已知的。图示4在以上图示中所使用的起始化合物是商购可得的或者是按照已知方法可制备的。因此，式(II )的吡唑啉酮类可以例如依照在EP-A 0 240 001和J. Prakt. Chem. 315， 382, (1973)中所描述的方法制备， 且式(III)的苯甲酰氯可以依照在EP-A 0 527 036、 WO 98/42678 和JP 11292849中所描述的方法制备。根据本专利技术的式(I)化合物对抗广谱的经济重要的单子叶和双子 叶有害植物具有突出的除草效果。该活性物质同样也有效地控制从根 茎、根状茎或其它多年生器官发芽的，并且难于控制的多年生杂草。在此是否将该物质在播种前、苗前或苗后施用是不重要的。个别地示曰/物的一些代表，而不应通过该提及进行对特定种类的限制。在单子叶 杂草种类方面，良好地控制例如燕麦属(Avena)、黑麦、看麦娘、藹草 属(Phalaris)、稗属(Echinochloa )、马唐属(Digitaria)、狗尾 草属(Setaria)和一年生类的莎草属(Cyperus )种类，以及多年生 种类方面的冰草属(Agropyron )、狗牙才艮属(Cynodon)、白茅属 (Imperata)和高梁还有多年生的莎草属种类。在双子叶杂草种类中，作用谱扩展至如下种类，例如在一年生方面的猪殃殃属(Galium)、 堇菜属(Viola)、婆婆納属(Veronica)、野芝麻属(Lamium)、繁缕属 (Stellaria)、 芄属 (Amaranthus )、 白芥属(Sinapis)、 番薯属(Ipomoea )、黄花輪属(Sida )、母菊属(Matricar本文档来自技高网...
【技术保护点】
式（Ⅰ）的４－（３－氨基苯甲酰基）－１－甲基吡唑或其盐 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ↑［１］为氢、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基或（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基， Ｒ↑［２］为（ Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－烯基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）－炔基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、二－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－环烷基或（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）－环烷基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基； Ｙ为氢、（Ｃ↓［ １］－Ｃ↓［６］）－烷磺酰基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷磺酰基，或者为分别经ｍ个选自下组的相同或不同残基取代的苯基磺酰基、噻吩基－２－磺酰基、苯甲酰基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基苯甲酰基－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基或苄基，所述残基为：卤素、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷基和（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）－烷氧基， ｍ是０、１、２或３。...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：I黑尼曼，A范阿尔姆齐克，L维尔姆斯，M施米特，J迪特俊，MJ希尔斯，H克内，CH罗森格尔，D福伊希特，
申请(专利权)人：拜尔作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[]
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