苯氧基取代的苯基脒衍生物及其作为杀菌剂的用途制造技术

技术编号:4516257 阅读:193 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(Ⅰ)的3-取代苯氧基苯基脒、其制备方法、所述脒用于防治有害微生物的用途,及用于所述目的的含有所述苯氧基脒的药剂。本发明专利技术还涉及通过将所述化合物施用于微生物和/或其生境来防治有害微生物的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】苯氧基取代的苯基脒衍生物及其作为杀菌剂的用途本专利技术涉及通式(I)的3-取代苯氧基苯基脒、其制备方法、本专利技术 的所述脒用于防治有害微生物的用途,及用于该目的、含有本专利技术的 苯氧基脒的组合物。本专利技术还涉及通过将本专利技术的化合物施用于微生 物和/或其生境来防治有害微生物的方法。WO-A-00/046 184公开了芳基脒,包括N-曱基-N-乙基-N,-[4-(3國叔丁基苯氧基)-2,5-二甲苯基曱脒作为杀菌剂的用途。WO-A-03/093 224公开了芳基脒衍生物作为杀菌剂的用途。 WO-A-03/024 219公开了含有至少一种N2-苯基脒衍生物与另一种选择的已知活性化合物的杀菌剂组合物。WO-A-04/037239公开了基于N2-苯基脒衍生物的抗霉菌剂。 WO-A-05/089 547公开了含有至少 一种芳基脒衍生物与另 一种已知杀菌活性化合物的杀菌剂混合物。WO-A-05/120 234公开了含有至少 一种苯基脒衍生物与另 一种选择的已知杀菌剂的杀菌剂混合物。现有技术中所述脒的效用良好,但是在许多情况下有待改进。 因此,本专利技术的一个目标是提供具有改进的杀菌效果的脒。出乎意料的是,该目标已通过下式(I)的3-取代苯氧基苯基脒 及其盐而实现<formula>formula see original document page 16</formula>其中m代表一个0至12的整数;W选自氢;直链、支链的Cw2烷基、Cm烯基、Cm炔基,或环状的Ci8烷基、C^烯基、C4-8炔基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中, 一个或多个碳原子可被选自N、 O、 P和S的杂原 子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代 —R,、 X、画OR,、 —SR,、 -NR,2、 -SiR,3、画COOR,、 -CN——CONR,2, 其中R,代表氢或dw烷基;-SH; -SR",其中R"代表可被一个或多 个选自-R,、画X、 OR,、画SR,、画NR'2、 -SiR,3、 COOR,、國CN和一CONR,2 的基团取代的Cw2烷基,其中R,具有以上含义;R"选自直链、支链的dw烷基、Cm烯基、Cw2炔基,环状的C3-8坑基、C4-8婦基、〔4-8快基> 或Cs-18芳^&、 C7-i9芳坑基和C7-i9烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中, 一个或多个碳原子可被选自N、 O、 P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被 一个或多个选自画R,、 -X、國OR,、 SR,、 -NR,2、 -SiR,3、 COOR,、國CN 和-CONR,2的基团取代,其中R,具有以上含义;R3选自-CN、國SH、 -SR"、國OR"、 -(C=0)-R",其中R,,具有以上含义;直链、支链的Cw2烷基、Cm烯基、Cm炔基,环状的C3-8 烷基、Cj-8烯基、C4-8炔基,或C^8芳基、Cw9芳烷基和CM9烷芳 基,其中,在上述所有环状基团的环体系中, 一个或多个碳原子可被选自N、 O、 P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多 个选自一R,、 X、画OR,、 SR,、 -NR,2、 -SiR,3、 COOR,、 -CN和一CONR,2 的基团取代,其中R,和R"具有以上含义; 或者,其中R2和R3、R2和R1、或Ri和RS可与它们所连接的原子一起,或者与选自N、 O、 P和S的 另外的原子一起形成一个4元至7元环,该环可被R,、 OR,、 SR,、 NR,2、 S股,3基团取代,其中R,具有以上含义;R4和R5彼此独立地选自氢、-X、-CN、-SH、-SR"、-OR"、-(C-0)-R", 其中R"具有以上含义;直链的、支链的dw烷基、Cm烯基、<:2.12炔 基,环状的Cw2烷基、Cm烯基和Cm2快基,或C^8芳基、<:7.19芳烷17基和Cw9烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中, 一个或多个碳原子可被选自N、 O、 P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可 4皮一个或多个选自-R,、卣原子(-X)、烷氧基(-OR,)、石危醚或巯基 (國SR,)、氨基(画NR,2)、甲硅烷基(-SiR,3)、羧基(画COOR,)、氰 基(-CN)和酰胺基(-CONR,2)的基团取代,其中R,具有以上含义; W和W彼此独立地选自氢,直链、支链的Cw2烷基、Cw2烯基、Cw2炔基,环状的Cw烷基、C4-8烯基、<:4_8炔基,或<:5.18芳基、C7.19芳烷基或Cw9烷芳基基团,其中在上述所有环状基团的环体系中, 一个或多个碳原子可被选自N、 O、 P和S的杂原子替代,并且所有上述基团 可被一个或多个选自-R,、卣原子(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯 基(-SR,)、氨基(画NR,2)、甲硅烷基(画SiR,3)、羧基(-COOR,)、 氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2)的基团取代,其中R,具有以上含义; R8选自氢,囟原子(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、 氨基(画NR,2)、曱硅烷基(國SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(國CN) 和酰胺基(—CONR,2),直链、支链的Cw2烷基、<:2.12烯基、Cw2炔基,环状的Q-8烷基、C4-8烯基、C4-8炔基,或Cw8芳基、CM9芳烷基和C7.19烷芳基,其中在上述所有环状基团的环体系中, 一个或多个碳原子可被选自N、 O、 P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选 自-R,、卣原子(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2 )、 曱硅烷基(-SiR,3 )、羧基(-COOR,)、氰基(-CN )和酰胺基(-CONR'2 ) 的基团取代,其中R,具有以上含义。本专利技术还提供了一种制备本专利技术的3-取代苯氧基苯基脒的方法,该 方法包括以下步骤(a)至(j)中的至少 一个(a)式(HI)的硝基苯衍生物与式(II)的3-取代苯酚根据以下反应方 案进行反应(b)式(V)的硝基苯酚衍生物与式(IV)的3-取代苯基衍生物根据 以下反应方案进行反应(c)式(VII)的苯胺与式(II)的3-取代苯酚根据以下反应方案进行反应(VII) (II) NH2 (vm)(d)式(XII)的氨基苯酚与式(IV)的3-取代苯基衍生物根据以下 反应方案进行反应(e)根据以下反应方案,式(VI)的硝基苯基醚还原为式(VIII)的苯 胺醚的反应(f)式(VIII)的苯胺醚与(i) 式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii) 式(XIV)的酰胺,或者(Hi)在式(XVI)的原酸酯存在下与式(XV)的胺, 根据以下反应方案进行反应19RJ\ 乂或(ii)R1, R1(XIII)RVR2O人R1(XIV)或(iii)H(XV)0,(XVI)(g)式(XII)的氨基苯酚与(i) 式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii) 式(XIV)的酰胺,或者(iii) 在式(XVI)的原酸酯存在下与式(XV)的胺, 才艮据以下反应方案进行反应、,(i)、或(iD,R1i。人'或帅H0'0.(h)式(VII)的氨基苯酚与(i) 式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii) 式(X本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(Ⅰ)的3-取代苯氧基苯基脒或其盐 *** (Ⅰ) 其中 m代表一个0至12的整数; R↑[1]选自氢;直链、支链的C↓[1-12]烷基、C↓[2-12]烯基、C↓[2-12]炔基,或环状的C↓[3-12]烷基 、C↓[4-12]烯基、C↓[4-12]炔基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’↓[2]、-SiR’↓[3]、-COOR’、-CN和-CONR’↓[2]的基团取代,其中R’代表氢或C↓[1-12]烷基;-SH;-SR”,其中R”代表C↓[1-12]烷基,所述烷基可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’↓[3]、-COOR’、-CN和-CONR’↓[2]的基团取代,其中R’具有以上含义; R↑[2]选自直链、支链的C↓[1-12]烷基、C↓[2-12]烯基、C↓[2-12]炔基,环状的C↓[3-12]烷基、C↓[4-12]烯基、C↓[4-12 ]炔基,或C↓[5-18]芳基、C↓[7-19]芳烷基和C↓[7-19]烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’↓[2]、-SiR’↓[3]、-COOR’、-CN和-CONR’↓[2]的基团取代,其中R’具有以上含义; R↑[3]选自-CN、-SH、-SR”、-OR”、-(C=O)-R”,其中R”具有以上含义;直链、支链的C↓[2-12 ]烷基、C↓[2-12]烯基、C↓[2-12]炔基,环状的C↓[3-12]烷基、C↓[4-12]烯基、C↓[4-12]炔基,或C↓[5-18]芳基、C↓[7-19]芳烷基和C↓[7-19]烷芳基,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’↓[2]、-SiR’↓[3]、-COOR’、-CN和-CONR’↓[2]的基团取代,其中R’具有以上含义; 或者, 其中 R↑[2]和R↑[3]、 R↑[2]和R↑[1]、或 R↑[1]和R↑[3]可与它们所连接的原子一起,或者与另外的选自N...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:K孔兹R邓克尔JN格卢尔K伊尔格B库恩WA莫拉迪T塞茨DJ曼斯菲尔德O古思P达门U瓦切恩多尔夫诺伊曼A沃斯特RD米切尔T霍夫JP沃斯
申请(专利权)人:拜尔农作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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